ethyl 5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate | 31968-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate
• 英文别名: Ethyl 5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate
• CAS: 31968-70-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: MDVCWYNTZCHPQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到5,9-二甲基-4,8-癸二烯酸
  参考文献：
  名称：

  分子间的颈耦合与羧酸钾指示的受阻烯烃。

  摘要：

  传统上，Pd0催化的Mizoroki-Heck反应与多取代，无偏烯烃的反应性较差。与简单的全碳四取代烯烃的分子间反应是前所未有的。在本文中，我们报道侧链羧酸与钯上的庞大单膦配体结合，可以指导三和四取代烯烃的芳基化。在高Fsp3连接环连接处建立季碳，并且偶联后可以除去羧酸酯导向基团。羧酸根的方向性可防止新的，取代度较低的烯烃过度芳基化，而后者在随后的反应中可能会多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.201813233
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 、 原乙酸三乙酯 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到ethyl 5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  酸性离子液体存在下原酸酯的烯丙基萜烯醇的Johnson-Claisen重排

  摘要：

  在六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓[bmim] [PF 6 ]（10 mol％）存在下，通过烯丙基萜烯醇与原乙酸三乙酯（丙酸酯）反应合成天然类异戊二烯衍生的羧酸酯的简便方法，已经被开发出来。所需的萜烯衍生物以中等至高产率制备。离子液体（IL）可以很容易地从产物中分离出来，并重复使用多达十次，而不会降低产物的收率。实验数据证明，由IL原位产生的HF最有可能在Johnson-Claisen重排中充当真正的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.01.005

文献信息

• Une methode simple et generale d'acylation: Application a la synthese de cetones terpeniques
  作者：René Couffignal、Jean-Louis Moreau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95038-5

  日期：1978.1
• Dupont; Labaune, Chemisches Zentralblatt, 1911, vol. 82, # II, p. 138
  作者：Dupont、Labaune

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular Heck Coupling with Hindered Alkenes Directed by Potassium Carboxylates
  作者：Tucker R. Huffman、Yebin Wu、Alexis Emmerich、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1002/anie.201813233

  日期：2019.2.18

  Pd0 -catalyzed Mizoroki-Heck reactions traditionally exhibit poor reactivity with polysubstituted, unbiased alkenes. Intermolecular reactions with simple, all-carbon tetrasubstituted alkenes are unprecedented. Herein we report that pendant carboxylic acids, combined with bulky monophospine ligands on palladium, can direct the arylation of tri- and tetrasubstituted olefins. Quaternary carbons are established

  传统上，Pd0催化的Mizoroki-Heck反应与多取代，无偏烯烃的反应性较差。与简单的全碳四取代烯烃的分子间反应是前所未有的。在本文中，我们报道侧链羧酸与钯上的庞大单膦配体结合，可以指导三和四取代烯烃的芳基化。在高Fsp3连接环连接处建立季碳，并且偶联后可以除去羧酸酯导向基团。羧酸根的方向性可防止新的，取代度较低的烯烃过度芳基化，而后者在随后的反应中可能会多样化。
• The orthoester Johnson–Claisen rearrangement of allylic terpenols in the presence of acidic ionic liquid
  作者：Galina V. Kryshtal、Galina M. Zhdankina、Nikolai V. Ignat’ev、Michael Schulte、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.005

  日期：2016.3

  A convenient protocol for the synthesis of natural isoprenoid-derived carboxylic esters via reaction of allylic terpenols with triethyl orthoacetate (propionate) in the presence of 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, [bmim][PF6] (10 mol%), has been developed. The desired terpene derivatives were prepared in moderate to high yield. The ionic liquid (IL) can be easily separated from the

  在六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓[bmim] [PF 6 ]（10 mol％）存在下，通过烯丙基萜烯醇与原乙酸三乙酯（丙酸酯）反应合成天然类异戊二烯衍生的羧酸酯的简便方法，已经被开发出来。所需的萜烯衍生物以中等至高产率制备。离子液体（IL）可以很容易地从产物中分离出来，并重复使用多达十次，而不会降低产物的收率。实验数据证明，由IL原位产生的HF最有可能在Johnson-Claisen重排中充当真正的催化剂。