ethyl 3-[(phenylmethyl)oxy]butanoate | 92156-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[(phenylmethyl)oxy]butanoate
• 英文别名: 3-Benzyloxy-DL-buttersaeure-ethylester；Ethyl 3-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 92156-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WTTFJVXRZAOWQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(phenylmethyl)oxy]butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-benzyloxy-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  拟南芥代谢产物δ-indomycinone的建议结构的全合成。

  摘要：

  已经完成了所提出的δ-茚虫酮结构的第一个全合成。关键步骤涉及溴萘甲醌（6）和1-甲氧基-3-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（7）的Diels-Alder反应，以进入蒽醌骨架，代表其他天然的共同结构单元。出现的蒽醌抗生素，蒽醌的区域选择性溴化（14）和对映体纯的二氧戊环酮8的高度非对映选择性烷基化。据报道，这种合成方法具有高收率，优异的选择性和对其他蒽醌类天然产物全合成的显着通用性。合成化合物2和36的光谱数据与天然产物的光谱数据不一致，

  DOI：

  10.1002/chem.200700823
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸乙酯 、 苯甲醇 在 sodium 作用下， 生成 ethyl 3-[(phenylmethyl)oxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Antonov,V.K. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 2228 - 2234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive Etherification of Aldehydes and Ketones with Alcohols and Triethylsilane Catalysed by Yb(OTf) ₃ : an Efficient One‐Pot Benzylation of Alcohols
  作者：Azzurra Pelosi、Daniela Lanari、Andrea Temperini、Massimo Curini、Ornelio Rosati

  DOI：10.1002/adsc.201900281

  日期：2019.10.8

  The one‐pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical ethers from aldehydes and ketones can be conveniently performed using Yb(OTf)3 as catalyst and triethylsilane as reducing agent in presence of alcohols. This methodology leads to the synthesis of ether derivatives with good yields. Notably, this process resulted a useful tool to protect alcohols as benzyl ether derivatives using differently substituted

  在醇存在下，使用Yb（OTf）3作为催化剂，三乙基硅烷作为还原剂，可以方便地从醛和酮进行对称和不对称醚的一锅法合成。该方法导致以良好的产率合成醚衍生物。值得注意的是，该方法产生了有用的工具，该工具在温和条件下使用不同取代的苯甲醛作为保护剂来保护作为苄基醚衍生物的醇。还提出了一个合理的机制。
• WO2023/212091
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——