20S isolanosterol | 84924-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20S isolanosterol
• 英文别名: (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 84924-98-1
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: CAHGCLMLTWQZNJ-ILLHTMCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羊毛甾醇 在 对甲苯磺酸 氟磺酸甲酯 、 氢氧化钾 、 Pd-BaSO₄ 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 20S isolanosterol
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂对环氧化物进行区域和立体化学控制的开环。立体控制的类固醇侧链合成。首次立体选择性半合成20s异羊毛甾醇。

  摘要：

  在衍生自乙氧基乙炔的格氏试剂与环氧化物之间的反应过程中，利用立体选择性氢化物转移有效地制备了标题化合物。发现溶剂在该反应和相关反应中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85609-9

文献信息

• NITROXIDES FOR USE IN TREATING OR PREVENTING HYPERCHOLESTEROLEMIA
  申请人：Habash Louis

  公开号：US20100041716A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Pharmaceutical compositions are provided that are useful in treating hypercholesterolemia. The compositions comprise a pharmaceutically acceptable carrier, and an effective therapeutic or prophylactic amount of a nitroxide antioxidant that alters the expression of one or more genes related to hypercholesterolemia. Methods are also provided for the use of the pharmaceutical compositions in the treatment or prevention of hypercholesterolemia. In a preferred embodiment, the nitroxide antioxidant is Tempol (4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl).
• Regio and stereochemically controlled ring opening of epoxides with grignard reagents. Stereocontrolled synthesis of the steroid side chains. first stereoselective hemisynthesis of 20s isolanosterol.
  作者：J.R. Schauder、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85609-9

  日期：1982.1

  Title compound was efficiently prepared taking advantage of a stereoselective hydride shift during the reaction between the Grignard reagent derived from ethoxyacetylene and an epoxide. The solvent was found to have a crucial role in this and related reactions.

  在衍生自乙氧基乙炔的格氏试剂与环氧化物之间的反应过程中，利用立体选择性氢化物转移有效地制备了标题化合物。发现溶剂在该反应和相关反应中起关键作用。