benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 29868-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 29868-41-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₉
• 分子量: 396.394
• InChiKey: FANMTAAJAAVFGU-UJWQCDCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  484.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 DMTST 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 Neu(a2-6)Glc(b)-O-Bn
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ganglioside M5 from sea urchin egg

  摘要：

  A main component of ganglioside M5 from egg of the sea urchin, Anthocidaris crassispina, Neu5Gc alpha 2-->6Glc beta 1-->1Cer (1), which has N-glycolyl group in neuraminic acid part, as well as phytosphingosine and saturated nonhydroxy fatty acid in ceramide part was first synthesized starting from N-acetylneuraminic acid.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77010-9
• 作为产物：
  描述：

  苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Naturally Occurring Benzyl 6-O-Glycosyl-.BETA.-D-glucopyranosides

  摘要：

  使用来自杏仁的固定化β-葡萄糖苷酶，直接将苄醇与D-葡萄糖（5）进行β-葡萄糖苷化反应，获得了苄基β-D-葡萄糖苷（1），产率为53%。将来自1的苄基β-D-葡萄糖吡喃苷同系物（8）与苯基2,3,4-三-O-乙酰-1-硫-β-D-木糖吡喃苷（9）、乙基2,3,4-三-O-乙酰-1-硫-α-L-鼠李吡喃苷（13）和2,3,4-三-O-乙酰-α-L-阿拉伯吡喃糖基溴化物（15）进行偶联，分别获得了10、14和16作为偶联产物。对10、14和16进行去保护后，分别得到了合成的苄基β-D-木糖吡喃糖-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃苷（2）、苄基α-L-鼠李吡喃糖-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃苷（3）和苄基α-L-阿拉伯吡喃糖-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃苷（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1058

文献信息

• Syntheses of benzyl 6-O-sulfo-.beta.-D-glucopyranoside salts and their 6S-deuterated analogs. Conformational preferences of their (sulfonyloxy)methyl group
  作者：Bernd Meyer、Rainer Stuike-Prill

  DOI：10.1021/jo00290a020

  日期：1990.2
• Klemer, Almuth; Bieber, Michael; Wilbers, Hubert, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 8, p. 1416 - 1421
  作者：Klemer, Almuth、Bieber, Michael、Wilbers, Hubert

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki, Yoshihito; Yamaguchi, Isomaro; Murofushi, Noboru, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 5, p. 1261 - 1266
  作者：Suzuki, Yoshihito、Yamaguchi, Isomaro、Murofushi, Noboru、Takahashi, Nobutaka、Sugawara, Fumio、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nowakowski; Mroczkowski, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1944, vol. 218, p. 410
  作者：Nowakowski、Mroczkowski

  DOI：——

  日期：——
• MEYER, BERND;STUIKE-PRILL, RAINER, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 902-906
  作者：MEYER, BERND、STUIKE-PRILL, RAINER

  DOI：——

  日期：——