Hexaacetyl-1-O-benzyl-β-D-primverosid | 132278-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Hexaacetyl-1-O-benzyl-β-D-primverosid
• 英文别名: benzyl 2,3,4,2',3',4'-O-hexaacetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside；Xyl2Ac3Ac4Ac(b1-6)Glc2Ac3Ac4Ac(b)-O-Bn；[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 132278-38-7
• 化学式: C₃₀H₃₈O₁₆
• 分子量: 654.622
• InChiKey: YIYLPERXWPLGMP-AWPFWEIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexaacetyl-1-O-benzyl-β-D-primverosid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到Hexaacetyl-β-D-primverose
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Schick, Hartmut; Lautenschlaeger, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 7, p. 703 - 706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 Hexaacetyl-1-O-benzyl-β-D-primverosid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Naturally Occurring Benzyl 6-O-Glycosyl-.BETA.-D-glucopyranosides

  摘要：

  使用来自杏仁的固定化β-葡萄糖苷酶，直接将苄醇与D-葡萄糖（5）进行β-葡萄糖苷化反应，获得了苄基β-D-葡萄糖苷（1），产率为53%。将来自1的苄基β-D-葡萄糖吡喃苷同系物（8）与苯基2,3,4-三-O-乙酰-1-硫-β-D-木糖吡喃苷（9）、乙基2,3,4-三-O-乙酰-1-硫-α-L-鼠李吡喃苷（13）和2,3,4-三-O-乙酰-α-L-阿拉伯吡喃糖基溴化物（15）进行偶联，分别获得了10、14和16作为偶联产物。对10、14和16进行去保护后，分别得到了合成的苄基β-D-木糖吡喃糖-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃苷（2）、苄基α-L-鼠李吡喃糖-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃苷（3）和苄基α-L-阿拉伯吡喃糖-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃苷（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1058

文献信息

• OTSUKA, HIDEAKI;TAKEDA, YASUYUKI;YAMASAKI, KAZUO, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N1, C. 3681-3683
  作者：OTSUKA, HIDEAKI、TAKEDA, YASUYUKI、YAMASAKI, KAZUO

  DOI：——

  日期：——