2-amyl-5-acetylthiophene | 78332-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amyl-5-acetylthiophene
• 英文别名: 1-(5-pentyl-[2]thienyl)-ethanone；1-(5-Pentyl-[2]thienyl)-aethanon；2-acetyl-5-n-pentylthiophene；1-(5-pentylthiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 78332-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: VCNZICGOGCVOCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amyl-5-acetylthiophene 在 乙酸铵 、 盐酸 、 高氯酸 、 溴 、 sodium methylate 、 镍 、 silver sulfate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-nonyl-5-(p-bromophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mesomorphic 2-alkyl-5-(p-cyanophenyl)pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00507095
• 作为产物：
  描述：

  戊酸酐 在 氢氧化钾 、 磷酸 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 生成 2-amyl-5-acetylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Profft, Chemiker-Zeitung, Chemische Apparatur, 1958, vol. 82, p. 295,297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] KCNT1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KCNT1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PRAXIS PREC MEDICINES INC

  公开号：WO2020227097A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention is directed to, in part, compounds and compositions useful for preventing and/or treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene (e.g., KCNT1). Methods of treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene such as KCNT1 are also provided herein.

  本发明部分涉及用于预防和/或治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或症状，以及基因中的功能增强突变（例如，KCNT1）的化合物和组合物。本文还提供了治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或症状，以及基因中的功能增强突变（如KCNT1）的方法。
• The Selective Cross-Coupling of Secondary Alkyl Zinc Reagents to Five-Membered-Ring Heterocycles Using Pd-PEPPSI-IHept^Cl
  作者：Bruce Atwater、Nalin Chandrasoma、David Mitchell、Michael J. Rodriguez、Matthew Pompeo、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201503941

  日期：2015.8.10

  leads to β‐hydride elimination. Whereas catalysts have been reported that provide decent selectivity for the expected (non‐rearranged) cross‐coupled product with aryl or heteroaryl oxidative‐addition partners, none have shown reliable selectivity with five‐membered‐ring heterocycles. In this report, a new, rationally designed catalyst, Pd‐PEPPSI‐IHeptCl, is demonstrated to be effective in selective

  交联仲烷基中心的能力存在许多问题，包括难以进行的还原性消除，这通常导致β-氢化物消除。尽管据报道，催化剂可以为预期的（未重排）与芳基或杂芳基氧化加成伙伴交叉偶联的产物提供良好的选择性，但没有一种催化剂对五元环杂环显示出可靠的选择性。在本报告中，证明了一种经过合理设计的新型催化剂Pd-PEPPSI-IHept Cl可有效地与多种烷基呋喃，噻吩和苯并稠合衍生物（例如，吲哚，苯并呋喃），在大多数情况下，首次生产的清洁产品的迁移量极小（如果有的话）。
• Process for producing 2-acylthiophene compound
  申请人：Bando Seiji

  公开号：US20070149787A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention provides a process for producing a 2-acylthiophene compound which has a low content of the 3-isomer generated as a by-product, the process comprising reacting a thiophene compound represented by formula (1): wherein R 1 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a phenyl group, or a halogen atom, with at least one member selected from the group consisting of acid anhydrides represented by formula (2): wherein R 2 is a C 1-6 alkyl group or a phenyl group, and acid halides represented by formula (3): wherein R 2 is as defined above and X is a halogen atom, in the presence of a solid acid catalyst at a temperature less than 75° C. in the absence of solvent, thus producing a 2-acylthiophene compound represented by formula (4): wherein R 1 and R 2 are as defined above.

  本发明提供了一种制备2-酰基噻吩化合物的方法，其副产物3-异构体的含量较低。该方法包括在无溶剂存在的情况下，在固体酸催化剂的存在下，将由式（1）表示的噻吩化合物与由式（2）表示的酸酐和/或由式（3）表示的酸卤化物中至少一种进行反应，其中R1是氢原子，C1-6烷基，苯基或卤素原子之一，R2是C1-6烷基或苯基，X是卤素原子，反应温度低于75°C，从而产生由式（4）表示的2-酰基噻吩化合物，其中R1和R2如上所定义。
• PROCESS FOR PRODUCING 2-ACYLTHIOPHENE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP1695972A1

  公开（公告）日：2006-08-30

  The present invention provides a process for producing a 2-acylthiophene compound which has a low content of the 3-isomer generated as a by-product, the process comprising reacting a thiophene compound represented by formula (1) : wherein R1 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a phenyl group, or a halogen atom, with at least one member selected from the group consisting of acid anhydrides represented by formula (2): wherein R2 is a C1-6 alkyl group or a phenyl group, and acid halides represented by formula (3): wherein R2 is as defined above and X is a halogen atom, in the presence of a solid acid catalyst at a temperature less than 75°C in the absence of solvent, thus producing a 2-acylthiophene compound represented by formula (4): wherein R1 and R2 are as defined above.

  本发明提供了一种生产 2-酰基噻吩化合物的工艺，其副产物 3-异构体的含量较低，该工艺包括使式（1）代表的噻吩化合物发生反应： 其中 R1 是氢原子、C1-6 烷基、苯基或卤素原子，与至少一个选自由式（2）表示的酸酐组成的组的成员反应： 其中 R2 是 C1-6 烷基或苯基，以及 由式 (3) 代表的酸卤化物： 其中 R2 如上定义，X 为卤素原子、 在无溶剂、温度低于 75°C 的条件下，在固体酸催化剂存在下，生成式（4）代表的 2-酰基噻吩化合物： 其中 R1 和 R2 如上定义。
• Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 359,362
  作者：Cagniant、Cagniant

  DOI：——

  日期：——