普卢利沙星 | 123447-63-2

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 喹诺酮类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 普卢利沙星
• 英文名称: 6-fluoro-1-methyl-7-<4-<(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl>-1-piperazinyl>-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 6-fluoro-1-methyl-7-[4-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl-1-piperazinyl]-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid hydrochloride；1H,4H-[1,3]Thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid, 6-fluoro-1-methyl-7-[4-[(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl]-1-piperazinyl]-4-oxo-, hydrochloride (1:1)；6-fluoro-1-methyl-7-[4-[(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl]piperazin-1-yl]-4-oxo-1H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 123447-63-2
• 化学式: C₂₁H₂₀FN₃O₆S*ClH
• 分子量: 497.932
• InChiKey: PCYBJDKXYFMLCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

用途：这是一种全合成的沙星类抗菌药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  普卢利沙星 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 普卢利沙星
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE PRULIFLOXACIN
  [FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE PRULIFLOXACINE HAUTEMENT PURE

  摘要：

  本发明提供了一种工业上有利的工艺，用于制备高纯度的化学式I的普鲁氟沙星及其药用可接受的盐。本发明还提供了一种用于纯化普鲁氟沙星酸盐的新工艺。

  公开号：

  WO2009093268A1
• 作为产物：
  描述：

  普卢利沙星 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到普卢利沙星
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂（NM441）的合成研究。I. 4-(Bromomethyl)-5-methyl-1,3-dioxol-2-one 与 1-Substituted Piperazine (NM394) 反应的动力学和机理

  摘要：

  当叔胺 (4,NM441) 由 4-bromomethyl-5-methyl-1,3-dioxol-2-one (DMDO-Br) 和仲胺 (3,NM394) 在 N,N-二甲基甲酰胺中合成时 ( DMF)、季铵盐5、开环化合物6和1,2-加合物7作为副产物形成。叔胺 4 是由 3 亲核攻击 α-碳对 DMDO-Br 的溴原子形成的。开环化合物6是由3亲核攻击DMDO-Br的羰基碳形成的。季铵盐 5 是通过 DMDO-Br 与 4 的反应（门舒特金反应）形成的。7 形成的主要途径是 3 到 6 的迈克尔加成。研究了反应动力学，并根据动力学结果提出了获得 4 抑制 5、6 和 7 形成的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1419

文献信息

• Quinolinecarboxylic acid derivatives
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0315828B1

  公开（公告）日：1992-04-08
• US5086049A
  申请人：——

  公开号：US5086049A

  公开（公告）日：1992-02-04
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE PRULIFLOXACIN<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE PRULIFLOXACINE HAUTEMENT PURE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2009093268A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention provides an industrially advantageous process for the preparation of highly pure prulifloxacin of formula I and its pharmaceutically acceptable salts. The present i innvention a also provides a novel process for the purification of prulifloxacin acid addition salt.

  本发明提供了一种工业上有利的工艺，用于制备高纯度的化学式I的普鲁氟沙星及其药用可接受的盐。本发明还提供了一种用于纯化普鲁氟沙星酸盐的新工艺。
• Studies on Synthesis of Antibacterial Agent (NM441). I. Kinetics and Mechanism of the Reaction of 4-(Bromomethyl)-5-methyl-1,3-dioxol-2-one with 1-Substituted Piperazine (NM394)
  作者：Hiroshi Nishida、Tatsuya Fujii、Yoshiaki Abiru、Katsuya Yatsuki、Masashi Yamamoto、Naoki Shimizu、Kazuo Kakemi、Miyako Mikawa、Masahiro Kise

  DOI：10.1246/bcsj.67.1419

  日期：1994.5

  When a tertiary amine (4,NM441) is synthesized from 4-bromomethyl-5-methyl-1,3-dioxol-2-one (DMDO-Br) and a secondary amine (3,NM394) in N,N-dimethylformamide (DMF), the quaternary ammonium salt 5, the ring-opened compound 6, and the 1,2-adduct 7 are formed as by-products. The tertiary amine 4 is formed by nucleophilic attack of 3 on the α-carbon to the bromine atom of DMDO-Br. The ring-opened compound

  当叔胺 (4,NM441) 由 4-bromomethyl-5-methyl-1,3-dioxol-2-one (DMDO-Br) 和仲胺 (3,NM394) 在 N,N-二甲基甲酰胺中合成时 ( DMF)、季铵盐5、开环化合物6和1,2-加合物7作为副产物形成。叔胺 4 是由 3 亲核攻击 α-碳对 DMDO-Br 的溴原子形成的。开环化合物6是由3亲核攻击DMDO-Br的羰基碳形成的。季铵盐 5 是通过 DMDO-Br 与 4 的反应（门舒特金反应）形成的。7 形成的主要途径是 3 到 6 的迈克尔加成。研究了反应动力学，并根据动力学结果提出了获得 4 抑制 5、6 和 7 形成的方法。