2-氨基十六烷酸 | 7769-79-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氨基十六烷酸
• 中文别名: 2-氨基十六酸；2-氨基棕榈酸
• 英文名称: 2-aminohexadecanoic acid
• 英文别名: 2-Azaniumylhexadecanoate；2-azaniumylhexadecanoate
• CAS: 7769-79-1
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₂
• mdl: MFCD01862889
• 分子量: 271.444
• InChiKey: XELWBYCKQCNAGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~220 °C (dec.)
• 沸点：
  392.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.937
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

1.1 产品标识符
: 2-氨基十六烷酸
产品名称
: Fluka
1.2 鉴别的其他方法
2-Aminopalmitic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Aminopalmitic acid
别名
: C16H33NO2
分子式
: 271.44 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 220 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基十六烷酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 二乙二醇二乙醚 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl (R)-2-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4,8,2,3,2')--2' -hydroxyhexadecanoyl-9-methyl-4,8-sphingadiemine, the ceramide portion of the fruiting-inducing cerebroside in a basidiomycete , and its (2,3)-isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96632-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴十六烷酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 168.0h， 以30%的产率得到2-氨基十六烷酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticandidal properties of polyoxin L analogs containing .alpha.-amino fatty acids

  摘要：

  Analogues of polyoxin L containing amino acids with saturated fatty acid like side chains were synthesized from the benzyloxycarbonyl-protected alpha-amino fatty acid p-nitrophenyl ester and uracil polyoxin C. Transfer hydrogenolysis using palladium black and formic acid gave diastereomeric, dipeptidyl polyoxin L analogues containing alpha-aminooctanoic acid (3), alpha-aminododecanoic acid (4), or alpha-aminohexadecanoic acid (5) as the amine terminal residue in 40-60% yield. Diastereomers of 3 and 5 were resolved by using high-performance liquid chromatography on a reversed-phase column and designated as 3a, 3b and 5a, 5b. Analogues 3-5 were excellent inhibitors of chitin synthetase from Candida albicans; 4, the best inhibitor, had an ID50 of 0.5 microM. The L,L diastereomers of 3 and 5 were 1-2 orders of magnitude more potent chitin synthetase inhibitors than their D,L homologues. None of the synthetic polyoxin L analogues inhibited transport of trimethionine, but 3a, 4, and 5b caused decreases of 71%, 87%, and 83%, respectively, in the initial rate of uptake of dileucine. Compounds 3-5 were significantly more stable to peptidase degradation than polyoxin L analogues containing naturally occurring alpha-amino acids. Compound 4 inhibited growth of C. albicans in culture at 40-80 micrograms/mL. All other analogues were less potent antifungals. The results suggest that synthetic polyoxins can be designed to have increased affinity for a peptide transport system and to have increased stability against intracellular degradation in C. albicans.

  DOI：

  10.1021/jm00398a027

文献信息

• New derivatives of resveratrol
  申请人：Mattarei, Andrea

  公开号：EP2774915A1

  公开（公告）日：2014-09-10

  A novel class of derivatives of resveratrol is provided which have favourable physico-chemical properties when compared with resveratrol itself. It is characterized by the presence of three carbamate functions, in which resveratrol is the oxygen-linked moiety, while the nitrogen atom carries a substituent conferring desirable characteristics to the molecule. These new compounds are especially suitable as precursors (prodrugs) and vehicles of resveratrol in preparations used as dietary integrators or in pharmaceutical compositions: they are stable towards oxidative degradation allowing for long shelf lifetimes and have suitable reactivity to regenerate and deliver resveratrol under physiological conditions.

  提供了一类新的白藜芦醇衍生物，与白藜芦醇本身相比，具有有利的理化性质。其特征在于存在三个碳酸酯功能，其中白藜芦醇是氧连接的基团，而氮原子带有赋予分子所需特性的取代基。这些新化合物特别适合作为前药和载体用于作为饮食添加剂或药物组合物中使用的白藜芦醇制剂：它们对氧化降解稳定，允许长的保质期，并在生理条件下具有适当的反应性以再生和输送白藜芦醇。
• Structure–activity relationship of lipid core peptide-based Group A Streptococcus vaccine candidates
  作者：Amy Chan、Waleed M. Hussein、Khairunnisa Abdul Ghaffar、Nirmal Marasini、Ahmed Mostafa、Sharareh Eskandari、Michael R. Batzloff、Michael F. Good、Mariusz Skwarczynski、Istvan Toth

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.063

  日期：2016.7

  in a range of different illnesses, some of which are fatal. Currently, our efforts to develop a vaccine against GAS focuses on the lipid core peptide (LCP) system, a subunit vaccine containing a lipoamino acid (LAA) moiety which allows the stimulation of systemic antibody activity. In the present study, a peptide (J14) representing the B-cell epitope from the GAS M protein was incorporated alongside

  感染A组链球菌（GAS）可能导致一系列不同的疾病，其中一些是致命的。当前，我们开发抗GAS疫苗的工作集中在脂质核心肽（LCP）系统上，该系统是一种含有可刺激全身抗体活性的脂氨基酸（LAA）部分的亚单位疫苗。在本研究中，代表GAS M蛋白B细胞表位的肽（J14）与通用T辅助表位（P25）并入了四个具有不同空间方向或LAA长度的LCP构建体中。通过结构活性研究，发现虽然LCP方向的改变对免疫刺激的作用较弱，但在鼠模型中，构建体中LAA侧链长度的增加会增加抗体反应。此外，用先导LCP构建体免疫的小鼠在整个五个月的过程中也能够维持抗体活性。这些发现突出了LAA部分在鼻内肽疫苗开发中的重要性，并证实了其侧链长度对结构的免疫原性有影响。
• Novel aliphatic compounds, process for their preparation and their usage
  申请人：——

  公开号：US20040014816A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention provides an aliphatic compound represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof: 1 where n denotes an integer of 1 to 11, and 1 denotes an integer of 1 to 16, the aliphatic compound being an optical isomer of the (2R,3S,2′S) configuration when the 8-position thereof is a double bond, or an optical isomer of the (2S,3R,2′RS) configuration when the 8-position is a single bond; methods for producing the compound or pharmacologically acceptable salts thereof; and uses of the compound in the treatment of cardiovascular diseases (e.g. arteriosclerosis, cardiac diseases), cancer, rheumatism, diabetic retinopathy, and respiratory diseases.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的脂肪族化合物或其药理学上可接受的盐：其中n表示1到11的整数，l表示1到16的整数，当其8位点为双键时，该脂肪族化合物为（2R,3S,2′S）构型的光学异构体，或者当8位点为单键时，为（2S,3R,2′RS）构型的光学异构体；制备该化合物或其药理学上可接受的盐的方法；以及该化合物在治疗心血管疾病（如动脉硬化、心脏疾病）、癌症、风湿病、糖尿病视网膜病变和呼吸系统疾病中的用途。
• Studies on Acylase Activity and Microorganisms. XXI. Optical Resolution of Higher Amino Acids by Acylase of Soil Bacteria
  作者：Yukio Kimura

  DOI：10.1248/cpb.10.1154

  日期：——

  The acylase activity of a strain (KT 218) of soil bacteria was tested against N-benzoyl and N-dichloroacetyl derivatives of 2-aminooctanoic, 2-aminodecanoic, 2-aminolauric, 2-aminomyristic, and 2-aminopalmitic acid. It was revealed that the dichloroacetylaminoacids were more easily hydrolyzed than the corresponding benzoylamino acids and that the N-dichloroacetyl-derivatives of the homologous series of straight chain 2-aminoacid were hydrolyzed at progressively decreasing rates from N-dichloroacetyl-DL-2-aminooctanoic acid to N-dichloroacetyl-DL-2-aminopalmitic acid which was resistant to KT 218 acylase. The acetone powder of KT 218 effected asymmetric hydrolysis of N-dichloroacetyl derivatives of 2-aminooctanoic, 2-aminodecanoic, 2-aminolauric, 2-aminomyristic acids to yield respectively L-2-aminooctanoic acid (XI) and N-dichloroacetyl-D-2-aminooctanoic acid (XV), L-2-aminodecanoic acid (XII) and N-dichloroacetyl-D-2-aminodecanoic acid (XVI), L-2-aminolauric acid (XIII) and N-dichloroacetyl-D-2-aminolauric acid (XVII), and L-2-aminomyristic acid (XIV) and impure N-dichloroacetyl-D-2-aminomyristic acid. In the same way KT 218 acetone powder effected asymmetric hydrolysis of N-benzoyl derivatives of 2-aminooctanoic, 2-aminodecanoic, and 2-aminolauric acids to yield respectively L-2-aminooctanoic acid (XI) and N-benzoyl-D-2-aminooctanoic acid (XVIII), L-2-aminodecanoic acid (XII) and impure N-benzoyl-D-2-aminodecanoic acid, and L-2-aminolauric acid (XIII) and impure N-benzoyl-D-2-aminolauric acid.

  对一株土壤细菌（KT 218）针对 2-氨基辛酸、2-氨基癸酸、2-氨基月桂酸、2-氨基肉豆蔻酸和 2-氨基棕榈酸的 N-苯甲酰基和 N-二氯乙酰基衍生物的酰化酶活性进行了测试。研究发现，二氯乙酰基氨基酸比相应的苯甲酰氨基酸更容易水解，直链 2-氨基酸同源系列的 N-二氯乙酰基衍生物的水解速度从 N-二氯乙酰基-DL-2-氨基辛酸到 N-二氯乙酰基-DL-2-氨基棕榈酸逐渐降低，而后者对 KT 218酰化酶具有抗性。KT 218 的丙酮粉末能不对称地水解 2-氨基辛酸、2-氨基癸酸、2-氨基月桂酸和 2-氨基肉豆蔻酸的 N-二氯乙酰基衍生物，分别生成 L-2-氨基辛酸（XI）和 N-二氯乙酰基-D-2-氨基辛酸（XV）、L-2-氨基癸酸（XII）和 N-二氯乙酰基-D-2-氨基癸酸（XVI），L-2-氨基月桂酸（XIII）和 N-二氯乙酰基-D-2-氨基月桂酸（XVII），以及 L-2-氨基肉豆蔻酸（XIV）和不纯的 N-二氯乙酰基-D-2-氨基肉豆蔻酸。同样，KT 218 丙酮粉末对 2-氨基辛酸、2-氨基癸酸和 2-氨基月桂酸的 N-苯甲酰基衍生物进行了不对称水解，分别生成了 L-2-氨基辛酸（XI）和 N-苯甲酰基-D-2-氨基辛酸（XVIII）、L-2-aminodecanoic acid (XII) and impure N-benzoyl-D-2-aminodecanoic acid, and L-2-aminolauric acid (XIII) and impure N-benzoyl-D-2-aminolauric acid.
• Synthesis of Unnatural LipohilicN-(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl-Substituted ?-Amino Acids and Their Incorporation into Cyclic RGD-Peptides: A structure-activity study
  作者：Marcus Koppitz、Martin Huenges、Rainer Gratias、Horst Kessler、Simon L. Goodman、Alfred Jonczyk

  DOI：10.1002/hlca.19970800423

  日期：1997.6.30

  Xaa = Ahd or Hd-Gly (1 or 2), a βII′/γ-turn-like arrangement with D-Phe in i+1 position of the β-turn is found. Peptides II with D-Xaa = D-Ahd or Hd-Gly (3 or 4) exhibit a βII′/γ-turn conformation with Gly in i+1 position of the β-turn, whereas II with Ahd instead of D-Xaa, i.e., lacking a D-amino acid in position 4 or 5 (5). adopts no defined conformation. However, in assays of receptor specificity

  的α v /β 3整联在人类肿瘤转移和血管生成有关。已经显示了环（-Arg 1 -Gly 2 -Asp 3 -D-Phe 4 -Xaa 5 -）（I）和环（-Arg 1 -Gly 2 -Asp 3 -Phe 4 -D的序列的结构-Xaa 5 -）（II）以高亲和力结合，而后者对该受体具有高选择性。Xaa和D-Xaa残基接受各种氨基酸。在这里，我们报道了在位置5包含亲脂氨基酸Xaa或D-Xaa的环状Arg-Gly-Asp（RGD）肽的合成，活性和构象分析。对于I而言，它们是（2 S）-2-氨基十六烷酸在II，D-Ahd和Hd-Gly中添加了酸（Ahd）和N'-十六烷基甘氨酸（Hd-Gly），并且出于控制目的，并入了Ahd（图1）。对映体纯的α-氨基酸是通过非对映选择性合成和随后使用酰基转移酶I酶法分离异构体而获得的（方案）。根据Stewart的改进程序，从溴乙酸乙酯和十六烷基胺制备Hd-Gly