1,1-dicyclopropylbut-3-en-1-ol | 24297-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dicyclopropylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 1,1-Dicyclopropyl-buten-(3)-ol-(1)
• CAS: 24297-09-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: PRZBRCGBBMJARR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.9348 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dicyclopropylbut-3-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (S)-benzyl 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-((3,3-dicyclopropylallyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)-1-(fluoromethyl)cyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY, SUBSTITUTED IN POSITION 3 BY A NON-AROMATIC RING CARRYING A HALOALKYL SUBSTITUENT
  [FR] TRITERPÉNOÏDES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION DE LA MATURATION DU VIH, SUBSTITUÉS EN 3ÈME POSITION PAR UN CYCLE NON AROMATIQUE PORTANT UN SUBSTITUANT HALOGÉNOALKYLE

  摘要：

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详细阐述。特别是，提供了一种具有独特抗病毒活性的三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I的化合物表示：其中X选自C4-8环烷基、C4-8环烯基、C4-9螺环烷基、C4-9螺环烯基、C4-8氧环烷基、C4-8二氧环烷基、C6-8氧环烯基、C6-8二氧环烯基、C6二烯基、C6氧二烯基、C6-9氧螺环烷基和C6-9氧螺环烯基环，使得X被A取代，其中A是- C1-6烷基-卤素。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。

  公开号：

  WO2015157483A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 双环丙基酮 在 copper diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 甲基二甲氧基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 以93%的产率得到1,1-dicyclopropylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用丙二烯（石油裂化副产物）的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  丙二烯 (C3H4) 气体在石油精炼过程中以每年百万公吨的规模生产和分离，但很少用于有机合成。同时，向酮添加烯丙基 (C3H5) 是合成化学中最常见和最典型的反应之一。在此，我们报告了丙二烯气体与廉价且对环境无害的氢硅烷（如 PMHS）的组合，可以替代大多数对映选择性酮烯丙基化反应所需的化学计量数量的烯丙基金属试剂。该过程由铜盐和市售配体催化，无需专门设备或加压即可运行，并且可耐受广泛的官能团。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13907

文献信息

• Carbolithiation of Simple Terminal and Strained Internal Alkenes by the Naphthalene and the Biphenyl Dianion: New Modes of Reactivity of Highly Reduced Organic Species in Solution
  作者：Cristóbal Melero、Albert Guijarro、Vitus Baumann、Ángel J. Pérez-Jiménez、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200700447

  日期：2007.11

  derived from arenes of high reduction potential (biphenyl, naphthalene) and Li(s) can carbometallate propene, isobutene or norbornene among other alkenes, in an intermolecular fashion. This reaction runs at room temperature to afford partially dearomatized alkylated aryl anions that are susceptible to further functionalization by electrophilic capture. This form of reactivity, typical of the arene dianion

  源自具有高还原电位的芳烃（联苯、萘）和 Li（s）的二价阴离子可以以分子间的方式将丙烯、异丁烯或降冰片烯等烯烃进行碳金属化。该反应在室温下进行以提供部分脱芳构化的烷基化芳基阴离子，这些阴离子易于通过亲电捕获进一步官能化。这种形式的反应性，典型的芳烃二价阴离子，与这些配合物显示的特定碱金属样反应性不同，提供了区域和在许多情况下立体控制的产品。DFT 计算有助于确定该反应的区域化学结果，其中涉及一些最便宜的有机起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Reactivity in the upper limits of the reduction potential in solution: arene dianion intermolecular carbolithiation of alkenes
  作者：Cristóbal Melero、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.120

  日期：2006.8

  from arenes of high reduction potential (biphenyl, naphthalene) can carbometallate terminal alkenes (propene, isobutene) in an intermolecular fashion, affording partially dearomatized alkylated aryl anions, which are susceptible to further functionalization by electrophilic capture. This form of reactivity, specific of the arene dianion, deviates from the typical alkali metal-like reactivity displayed

  由高还原电位的芳烃（联苯，萘）衍生的二价阴离子锂盐可以分子间方式将末端烯烃（丙烯，异丁烯）金属碳酸盐化，从而提供部分脱芳烃化的烷基化芳基阴离子，易于通过亲电捕获将其进一步官能化。芳烃二阴离子的这种反应形式不同于这些配合物表现出的典型的碱金属样反应，在大多数情况下可提供区域和立体控制的产物。简单的半经验计算（PM3）有助于预测该反应的区域化学结果，其中涉及一些最便宜的有机原料。
• TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150291655A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula I: with X selected from C 4-8 cycloalkyl, C 4-8 cycloalkenyl, C 4-9 spirocycloalkyl, C 4-9 spirocycloalkenyl, C 4-8 oxacycloalkyl, C 4-8 dioxacycloalkyl, C 6-8 oxacycloalkenyl, C 6-8 dioxacycloalkenyl, C 6 cyclodialkenyl, C 6 oxacyclodialkenyl, C 6-9 oxaspirocycloalkyl and C 6-9 oxaspirocycloalkenyl ring, such that X is substituted with A, wherein A is —C 1-6 alkyl-halo. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文提供了具有药物和生物影响特性的化合物、它们的制药组合物和使用方法。特别地，提供了具有独特的抗病毒活性的三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I所示的化合物：其中X选择自C4-8环烷基、C4-8环烯基、C4-9螺环烷基、C4-9螺环烯基、C4-8氧杂环烷基、C4-8二氧杂环烷基、C6-8氧杂环烯基、C6-8二氧杂环烯基、C6环二烯基、C6氧杂环二烯基、C6-9氧杂螺环烷基和C6-9氧杂螺环烯基环，使得X被A取代，其中A为—C1-6烷基-卤素。这些化合物对于治疗HIV和艾滋病有用。
• Triterpenoids with HIV maturation inhibitory activity
  申请人：ViiV HEALTHCARE UK (NO.4) LIMITED

  公开号：US10245275B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula I: with X selected from C4-8 cycloalkyl, C4-8 cycloalkenyl, C4-9 spirocycloalkyl, C4-9 spirocycloalkenyl, C4-8 oxacycloalkyl, C4-8 dioxacycloalkyl, C6-8 oxacycloalkenyl, C6-8 dioxacycloalkenyl, C6 cyclodialkenyl, C6 oxacyclodialkenyl, C6-9 oxaspirocycloalkyl and C6-9 oxaspirocycloalkenyl ring, such that X is substituted with A, wherein A is —C1-6 alkyl-halo. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文阐述了具有药物和生物影响特性的化合物、其药物组合物和使用方法。特别是提供了具有独特抗病毒活性的三萜类化合物作为 HIV 成熟抑制剂，如式 I 所示： X选自C4-8环烷基、C4-8环烯基、C4-9螺环烷基、C4-9螺环烯基、C4-8氧杂环烷基、C4-8二氧杂环烷基、C6-8氧杂环烯基、C6-8二氧杂环烯基、C6环十二烷基、C6氧杂环十二烷基、C6-9氧杂环烷基和C6-9氧杂环烯环，这样X被A取代，其中A为-C1-6烷基卤。这些化合物可用于治疗艾滋病毒和艾滋病。
• Bessmertnykh, A. G.; Bubnov, Yu. N.; Voevodskaya, T. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 11, p. 2027 - 2033
  作者：Bessmertnykh, A. G.、Bubnov, Yu. N.、Voevodskaya, T. I.、Donskaya, N. A.、Zykov, A. Yu.

  DOI：——

  日期：——