(+/-)-2-allylcyclododecanone | 32539-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-allylcyclododecanone
• 英文别名: 2-Allylcyclododecanone；2-(2-propenyl)-cyclododecanone；2-allyl-cyclododecanone；2-Allyl-cyclododecan-1-on；2-Allylcyclododecanon；2-(Prop-2-en-1-yl)cyclododecan-1-one；2-prop-2-enylcyclododecan-1-one
• CAS: 32539-89-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: FLURYORXWLRLPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-106 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-allylcyclododecanone 在 氢溴酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(3-溴丙基)环十二烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Exaltone®和（±）-Muscone †的新型三碳环扩展序列合成

  摘要：

  溴内酯3和8的分子内格利雅型反应分别提供大环10、11、12和13、14、15。更有效地，10和13由来自磺酰内酯衍生的碳阴离子的分子内亲核进攻而获得20和22和原位还原中间体砜的21和23的大环羟基酮10和13被转换成Exaltone ® （2）和muscone（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660816
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环十二烷-1-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-2-allylcyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  Eine neuartige Fragmentierung bicyclischerEnolätherVerfahren zur Darstellung macrocyclischer Lactone †

  摘要：

  稠合到环十二烷邻位α过氧化氢基四氢吡喃基醚平滑地通过均裂在约75％的产率转化为大环内酯类的混合物3，4，和5。基于这一观察，Exaltolide的经济上可行的合成1（> 65已开发出％（收率）。讨论了这种新的β片段化反应的机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540854

文献信息

• Novel Chemistry of α-Tosyloxy Ketones:  Applications to the Solution- and Solid-Phase Synthesis of Privileged Heterocycle and Enediyne Libraries
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、T. Ulven、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、F. Sarabia

  DOI：10.1021/ja012146j

  日期：2002.5.1

  preparation and elaboration of alpha-tosyloxy ketones in solution- and on solid-phase are described. Both olefins and ketones serve as precursors to these relatively stable chemical entities: olefins via a novel one-pot epoxidation, arylsulfonic acid displacement, and oxidation sequence, and ketones by direct exposure to arylsulfonic acids in the presence of diacetoxy iodobenzene. Reaction of these substrates

  描述了在溶液和固相中制备和加工 α-甲苯磺酰氧基酮的新合成技术。烯烃和酮都是这些相对稳定的化学实体的前体：烯烃通过新型的一锅环氧化、芳基磺酸置换和氧化序列，以及酮通过在二乙酰氧基碘苯存在下直接暴露于芳基磺酸。这些底物与 O-、S-或 N-中心亲核试剂的反应导致亲核试剂的掺入并伴随磺酸盐的排出，而暴露于双功能亲核试剂提供环状杂环系统。此外，还探讨了以碳为中心的亲核试剂与 α-甲苯磺酰氧基酮的反应。所有这些亲核试剂的整理数据为以下提议提供了令人信服的证据，即当 α-甲苯磺酰氧基酮被“硬”亲核试剂与“软”亲核试剂结合时，会遵循不同的反应途径。此处展示的化学的可及性和位点选择性为该部分在固相库构建中的扩展用途提供了希望，特别是在有机合成领域，一般而言。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CYCLIC ENOL ETHERS
  申请人：Ebel Klaus

  公开号：US20130005994A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to a process for the preparation of cyclic enol ethers.

  本发明涉及一种制备环烯醇醚的方法。
• Palladium-catalyzed reaction of allylic ammonium bromides with nucleophiles
  作者：Toshikazu Hirao、Naoto Yamada、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86917-x

  日期：1982.10

  The reactions of allylic triethylammonium bromides and dimethylsulfonium bromide with carbon nucleophiles were catalyzed by tetrakis(triphenylphosphine)palladium to afford olefinic esters and ketones.

  四（三苯基膦）钯催化烯丙基三乙基溴化铵和二甲基溴化with与碳亲核试剂的反应，得到烯烃酯和酮。
• Syntheses of 2-oxabicyclo[4.10.0]hexadec-1(6)-ene from cyclododecanone
  作者：L. I. Zakharkin、I. M. Churilova

  DOI：10.1007/bf00699833

  日期：1994.4

  Two methods for the synthesis of 2-oxabicyclo[4.10.0]hexadec-1(6)-ene from cyclododecanone have been suggested. The most convenient method involves the preparation of 2-(3-tert-butoxypropyl)cyclododecanone by phase-transfer catalyzed alkylation of cyclododecanone with l-bromo-3-tert-butoxypropane followed by removal of the protectingtert-butyl group and elimination of water.

  已经提出了两种从环十二酮合成 2-oxabicyclo[4.10.0]hexadec-1(6)-ene 的方法。最方便的方法包括通过环十二酮与 1-溴-3-叔丁氧基丙烷的相转移催化烷基化，然后去除保护性叔丁基并去除水来制备 2-(3-叔丁氧基丙基) 环十二酮。
• Substituted macrobicyclic ethers, the manufacture and use thereof
  申请人：Consortium Fur Elektrochemische Industrie GMBH

  公开号：US04496748A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  The invention relates to 13-oxabicyclo[10.3.0]pentadecanes alkylated in the 14-position and, optionally, in the 15-position and to 13-oxabicyclo[10.4.0]hexadecanes alkylated in the 14-position and, optionally, in the 16-position. The compounds according to the invention may be used as odorizers.

  本发明涉及在14位烷基化的13-氧代双环[10.3.0]十五烷，以及选择性地在15位烷基化的化合物，以及在14位和选择性地在16位烷基化的13-氧代双环[10.4.0]十六烷。本发明所述的化合物可用作香味剂。