1-(3'-bromo-2'-methylpropyl)cyclododecanone | 143088-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3'-bromo-2'-methylpropyl)cyclododecanone
• 英文别名: 2-(3-bromo-2-methylpropyl)cyclododecanone；2-(3-bromo-2-methylpropyl)cyclododecan-1-one
• CAS: 143088-60-2
• 化学式: C₁₆H₂₉BrO
• 分子量: 317.31
• InChiKey: WEMDKYPEJWRCPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-bromo-2'-methylpropyl)cyclododecanone 在 过氧乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 14-methyl-15-bromo-12-pentadecanolide
  参考文献：
  名称：

  Exaltone®和（±）-Muscone †的新型三碳环扩展序列合成

  摘要：

  溴内酯3和8的分子内格利雅型反应分别提供大环10、11、12和13、14、15。更有效地，10和13由来自磺酰内酯衍生的碳阴离子的分子内亲核进攻而获得20和22和原位还原中间体砜的21和23的大环羟基酮10和13被转换成Exaltone ® （2）和muscone（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660816
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 氢溴酸 、 sodium iodide 作用下， 生成 1-(3'-bromo-2'-methylpropyl)cyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  大型碳环的自由基环扩展和重排

  摘要：

  描述了由自由基引发的十二元，thyrtheen和十四元碳环的环扩展，以及（R）-（-）- muscone的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74828-3

文献信息

• Free radical ring expansion and rearrangement of large carbocyclic rings
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74828-3

  日期：1991.1

  Free radical initiated ring expansion of twelve-, thirtheen-, and fourteen-membered carbocyclic rings is described together with a new synthesis of (R)-(−)-muscone.

  描述了由自由基引发的十二元，thyrtheen和十四元碳环的环扩展，以及（R）-（-）- muscone的新合成。
• Homologation of large rings
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81574-x

  日期：1992.6

  Free radical-promoted, one-carbon, ring expansion of twelve, fourteen-, and fifteen-membered cyclic β-keto esters is described. The method is then extended to include a three-carbon ring expansion of cyclododecanone, the targets being (±)-muscone and naturally occurring (R)-(−)muscone.

  描述了自由基促进的十二，十四和十五元环状β-酮酯的单碳环扩环。然后将方法扩展到包括环十二烷酮的三碳环扩环，目标是（±）-muscone和天然存在的（R）-（-）muscone。
• A Novel Three-Carbon Ring Expansion Sequence Synthesis of<i>Exaltone</i>® and (±)-Muscone
  作者：Charles Fehr

  DOI：10.1002/hlca.19830660816

  日期：1983.12.14

  Intramolecular Grignard-type reaction of the bromo lactones 3 and 8 affords the macrocycles 10, 11, 12 and 13, 14, 15, respectively. More efficiently, 10 and 13 are obtained by intramolecular nucleophilic attack of the carbanions derived from the sulfonyl lactones 20 and 22 and in situ reduction of the intermediate sulfones 21 and 23. The macrocylic hydroxy ketones 10 and 13 are converted into Exaltone®

  溴内酯3和8的分子内格利雅型反应分别提供大环10、11、12和13、14、15。更有效地，10和13由来自磺酰内酯衍生的碳阴离子的分子内亲核进攻而获得20和22和原位还原中间体砜的21和23的大环羟基酮10和13被转换成Exaltone ® （2）和muscone（1）。