1-(3'-bromo-2'-methylpropyl)cyclododecanone | 143088-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3'-bromo-2'-methylpropyl)cyclododecanone
• 英文别名: 2-(3-bromo-2-methylpropyl)cyclododecanone；2-(3-bromo-2-methylpropyl)cyclododecan-1-one
• CAS: 143088-60-2
• 化学式: C₁₆H₂₉BrO
• 分子量: 317.31
• InChiKey: WEMDKYPEJWRCPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-bromo-2'-methylpropyl)cyclododecanone 在 过氧乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 14-methyl-15-bromo-12-pentadecanolide
  参考文献：
  名称：

  Exaltone®和（±）-Muscone †的新型三碳环扩展序列合成

  摘要：

  溴内酯3和8的分子内格利雅型反应分别提供大环10、11、12和13、14、15。更有效地，10和13由来自磺酰内酯衍生的碳阴离子的分子内亲核进攻而获得20和22和原位还原中间体砜的21和23的大环羟基酮10和13被转换成Exaltone ® （2）和muscone（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660816
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 氢溴酸 、 sodium iodide 作用下， 生成 1-(3'-bromo-2'-methylpropyl)cyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  大型碳环的自由基环扩展和重排

  摘要：

  描述了由自由基引发的十二元，thyrtheen和十四元碳环的环扩展，以及（R）-（-）- muscone的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74828-3

文献信息

• Homologation of large rings
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81574-x

  日期：1992.6

  Free radical-promoted, one-carbon, ring expansion of twelve, fourteen-, and fifteen-membered cyclic β-keto esters is described. The method is then extended to include a three-carbon ring expansion of cyclododecanone, the targets being (±)-muscone and naturally occurring (R)-(−)muscone.

  描述了自由基促进的十二，十四和十五元环状β-酮酯的单碳环扩环。然后将方法扩展到包括环十二烷酮的三碳环扩环，目标是（±）-muscone和天然存在的（R）-（-）muscone。