2-氧代环十二烷-1-羧酸乙酯 | 4017-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代环十二烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-oxocyclododecane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxocyclododecanecarboxylate；cyclododecanone-2-carboxylic acid ethyl ester；Cyclododecanecarboxylic acid, 2-oxo-, ethyl ester
• CAS: 4017-60-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: ZFGBLKFUXOMVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代环十二烷-1-羧酸乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 2-甲基环十二碳壬
  参考文献：
  名称：

  一系列环状β-酮酸酯的制备及光谱研究

  摘要：

  在紫外和红外光谱范围内，已经制备并研究了环大小为5-12和15的2-甲氧基环烷酮及其C-甲基衍生物。可烯化的β-酮酸酯在255-263mμ的区域中显示出与螯合的烯醇式物种相关的高强度K谱带，在6μ双键拉伸区域中的两对谱带对应于酮和烯醇互变异构体的结构特征。不可烯化的β-酮酸酯在280-300mμ区域仅显示低强度R谱带，而在6μ区域仅显示一对谱带。光谱性质与烯醇含量和环系统的结构特征有关。螯合烯醇的特征IR频率的趋势已经被注意到并根据螯合结构的几何形状进行了解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99237-3
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 生成 2-氧代环十二烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  XIE, ZHUO-FENG;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KLYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 24, C. 1638-1639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient method for the synthesis of Δ1,6-bicyclo[4.n.0]alken-2-ones
  作者：Norihiko Watanabe、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01723-2

  日期：1999.11

  A convenient annulation method for the synthesis of bicyclic enones from cycloalkanones was developed. In the presence of a Pd(0) catalyst, enol triflates derived from ethyl 2-oxocycloalkanecarboxylates were treated with 3-(ethoxycarbonyl)propylzinc iodide to afford the corresponding diesters via a cross-coupling reaction. The diesters were easily transformed into Δ1,6-bicyclo[4.n.0]alken-2-ones through

  开发了一种方便的环化方法，由环烷酮合成双环烯酮。在Pd（0）催化剂存在下，将衍生自2-氧代环烷羧酸乙酯的烯醇三氟甲磺酸酯用3-（乙氧羰基）丙基碘化锌处理，通过交叉偶联反应得到相应的二酯。二酯很容易转化为Δ 1,6 -二环[4.n.0]链烯-2-酮通过狄克曼缩合反应然后进行脱羧反应。环合方法也可用于合成相应的环庚烯酮衍生物。
• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• Nonamethylene-bridged phenols and tropones
  作者：T. Hiyama、Y. Ozaki、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97426-5

  日期：1974.1

  1]hexadecan-16-one (7). The aliphatic chain of these phanes has been proved to reside on the one side of the respective aromatic ring. Spectroscopic studies indicate that the phenol 6 belongs to “intermediately hindered” phenol. The reactivity of the hindered OH group and of the strained benzene ring was examined with respect to 6, which is susceptible to methylation and acetylation but not to isopropylation

  由环十二烷酮制备了具有被壬二烯链包围的OH基的新型酚（4和6）。通过双环[9.4.1]六癸烷-16-一（7）的逐步溴化-脱氢溴化反应，获得了2,7-萘甲基桥烷酮（11）。已经证明这些phanes的脂族链位于相应的芳族环的一侧。光谱研究表明，苯酚6属于“中等受阻”苯酚。对于6，检查了受阻的OH基团和应变的苯环的反应性，其易于甲基化和乙酰化，但是对异丙基不敏感。12-甲基[9]亚甲基环（15通过6的甲磺酰化，然后还原所得的磺酸盐获得）。由壬亚甲基桥在6的共轭碱基中引起的约束可能是造成二氯卡宾加成中仅产生16的选择性的原因。6与一氯卡宾的反应得到桥联的对苯叉基24，其在环收缩下易于热解为3,4-桥联的甲苯25。
• Electrochemical Deacetylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Kazuo Fujimoto、Hirofumi Maekawa、Yoshiharu Matsubara、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1246/cl.1996.143

  日期：1996.2

  Mild deacetylation of 1,3-dicarbonyl compounds was achieved by halonium-ion mediated electrolysis. In this reaction, the supporting electrolyte including sodium halide NaX (X = Cl or Br) was essential since the reaction proceeded through substitution by a halonium ion, generated electrochemically at anode, on active methine carbons followed by base-catalyzed deacetylation, and was terminated by reductlve dehalogenation of the formed α-halo carbonyl compounds at cathode.

  通过卤锪离子介导的电解，成功实现了1,3-二羰基化合物的温和去乙酰化。在此反应中，支持电解质的包含钠卤化物NaX（X = Cl或Br）是至关重要的，因为反应通过阳极电化学生成的卤锪离子在活性次甲基碳上的取代进行，紧接着是碱催化的去乙酰化，并在阴极通过还原脱卤终止于形成的α-卤代羰基化合物。
• Atom-Economic Silver-Catalyzed Difunctionalization of the Isocyano Group with Cyclic Oximes: Towards Pyrimidinediones
  作者：Hong-Wen Liang、Zhen Yang、Kun Jiang、Ying Ye、Ye Wei

  DOI：10.1002/anie.201801363

  日期：2018.5.14

  An unprecedented silver‐catalyzed difunctionalization of the isocyano group with cyclic oximes is described. This method allows efficient and atom‐economic assembly of a vast array of structurally novel and interesting pyrimidinediones, and tolerates a range of functionalities. The resulting products can be easily converted into some useful compounds. Furthermore, the method can also be applied for

  描述了前所未有的银催化的异氰酸酯基与环肟的双官能化。这种方法可以高效，原子经济地组装大量结构新颖，有趣的嘧啶二酮，并具有一定的功能范围。所得产物可以容易地转化成一些有用的化合物。此外，该方法还可用于一些生物活性分子的后期修饰。