2-(3-hydroxypropyl)cyclododecanone | 32539-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-hydroxypropyl)cyclododecanone
• 英文别名: 2-(3-hydroxypropyl)cyclododecanon；2-(3-hydroxy-prop-1-yl)-cyclododecanone；2-(3-hydroxypropyl)cyclododecan-1-one
• CAS: 32539-82-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: WPUUQDHXECKYPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.13℃ at 101.3kPa
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.01 at 25℃ and pH0-14

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropyl)cyclododecanone 在 双氧水 作用下， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  在催化和可持续工业条件下用未活化的烯烃使酮自由基进行α-烷基化反应

  摘要：

  在均相和非均相条件下，在催化量的Mn 2+存在下，工业上可行的环状和非环状酮与烯丙基和烷基烯烃的好氧α-烷基化反应。Mn 2+替代有机过氧化物在空气中以简单的可溶盐形式或以沸石形式负载时，会原位产生过酸自由基，并规避了当前工业规程的侵略性，为可持续的好氧催化系统的设计铺平了道路。结合的反应性和机理研究表明，大环状酮由于具有更高的极化率，位阻和没有邻近效应，因此可以稳定α-位的自由基。作为概念验证，工业级香精Exaltolide的克级合成是使用空气中的Mn 2+催化剂进行的，这不仅在安全和环境方面，而且在合成步骤数上都明显改善了以前报道的任何其他方法和整体产量。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2021.118021
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙基)环十二烷-1-酮 在 氢氧化钾 、 二苯并-18-冠醚-6 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(3-hydroxypropyl)cyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  环十二酮合成2-氧杂双环[4.10.0]十六烷-1(6)-烯

  摘要：

  已经提出了两种从环十二酮合成 2-oxabicyclo[4.10.0]hexadec-1(6)-ene 的方法。最方便的方法包括通过环十二酮与 1-溴-3-叔丁氧基丙烷的相转移催化烷基化，然后去除保护性叔丁基并去除水来制备 2-(3-叔丁氧基丙基) 环十二酮。

  DOI：

  10.1007/bf00699833

文献信息

• A Simple New Synthesis of Macrolides by a Four Atom Ring Expansion of Cyclic Ketones through a Consecutive Intramolecular Homolytic Addition—β-Scission of Alkoxyl Radicals. A New Entry to the Synthesis of 15-Pentadecanolide (Exaltolide)
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1246/cl.1988.245

  日期：1988.2.5

  We describe a simple new synthesis of 16-membered macrolide, 15-pentadecanolide, based on a novel four atom ring expansion of cyclic ketones through a consecutive intramolecular homolytic addition—β-scission of alkoxyl radicals.

  我们描述了一种简单的 16 元大环内酯、15-十五烷内酯的新合成方法，该合成方法基于通过连续分子内均裂加成（烷氧基自由基的 β 断裂）对环酮进行新型四原子扩环。
• Process for the preparation of 1-hydroperoxy-16-oxabicyclo[10.4.0]hexadecane
  申请人：Lambrecht Stefan

  公开号：US20050085536A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Process for the preparation of 1-hydroperoxy-16-oxabicyclo[10.4.0]hexadecane (DDP-OOH), wherein 13-oxabicyclo[10.4.0]hexadec-1(12)-ene (DDP) and hydrogen peroxide are reacted in a diluent in the presence of a strong acid, the diluent has a pKa value of greater than or equal to 4.5 and the strong acid has a pKa value of less than or equal to 1.5, wherein after the reaction has taken place, the strong acid is neutralized with at least 0.9 molar equivalent of a base.

  制备1-过氧基-16-氧代-10.4.0]十六烷二醇（DDP-OOH）的过程，其中在稀释剂中，13-氧代-10.4.0]十六烷-1(12)-烯（DDP）和过氧化氢在强酸存在下发生反应，该稀释剂的pKa值大于或等于4.5，强酸的pKa值小于或等于1.5，在反应发生后，用至少0.9摩尔当量的碱中和强酸。
• 一种双环烯醇醚类化合物的制备方法
  申请人：万华化学（宁波）有限公司

  公开号：CN108002992B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明涉及一种双环烯醇醚类化合物制备方法，该方法包括使用环烷酮及烯醚类化合物为起始原料，得到双环烯醇醚化合物。所生产的双环烯醇醚化合物可用于麝香类香料的合成。所述方法具有反应条件温和，操作简单等优点。
• Eine neuartige Fragmentierung bicyclischer Enoläther Verfahren zur Darstellung macrocyclischer Lactone
  作者：J. Becker、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19710540854

  日期：1971.12.10

  Vicinal α-hydroperoxy-tetrahydropyranyl ethers annelated to cyclododecane are smoothly converted by homolytic fission in about 75% yield to a mixture of the macrocyclic lactones 3, 4, and 5. Based on this observation, an economically feasible synthesis of Exaltolide1 (>65% yield) has been developed. The mechanism of this new β-fragmentation reaction is discussed.

  稠合到环十二烷邻位α过氧化氢基四氢吡喃基醚平滑地通过均裂在约75％的产率转化为大环内酯类的混合物3，4，和5。基于这一观察，Exaltolide的经济上可行的合成1（> 65已开发出％（收率）。讨论了这种新的β片段化反应的机理。
• METHOD FOR PREPARING SUBSTITUTED ALKYL CYCLOALKANONES
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20180022683A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention relates to a method for producing a substituted alkyl cycloalkanone of formula (I), having the alkylation of a cycloalkanone of formula (II) with an alkene derivative of formula (III) in the presence of a metal oxide, where n is 2 to 20, m is 0 to 10, and R is a functional group.

  本发明涉及一种制备式(I)的取代烷基环状酮的方法，其中在金属氧化物的存在下，将式(II)的环状酮与式(III)的烯烃衍生物进行烷基化反应，其中n为2至20，m为0至10，R为功能基团。