(3R,4R,5S,6S)-4-ethoxy-3,5-dimethoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6S)-4-ethoxy-3,5-dimethoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: (3R,4R,5S,6S)-4-ethoxy-3,5-dimethoxy-6-methyloxan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• 分子量: 220.266
• InChiKey: NRMAGBSPJNEOJL-HQRRAASTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S)-4-ethoxy-3,5-dimethoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S,6S)-4-ethoxy-3,5-dimethoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl (4-(1-(4-(perfluoroethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  US2014/275502

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Semi-synthesis and insecticidal activity of spinetoram J and its D-forosamine replacement analogues
  作者：Kai Zhang、Jiarong Li、Honglin Liu、Haiyou Wang、Lamusi A

  DOI：10.3762/bjoc.14.207

  日期：——

  D-forosamine replacement analogues of spinetoram J were synthesized based on the improved semi-synthesis, and their insecticidal activities were evaluated against third-instar larvae of Plutella xylostella. Although none of the analogues were as potent as spinetoram, a few of the analogues have only a 20-40 times lower activity than spinetoram. In particular, one of these analogues was approximately as

  多杀菌素是多杀菌素J（XDE-175-J，主要成分）和多杀菌素L（XDE-175-L）的混合物，是一种新型发酵源杀虫剂，对多种害虫特别是Cydia具有广泛的作用苹果属、潜叶蝇和蓟马。与多杀菌素类似，乙基多杀菌素对环境友好，对动物和人类无毒。因此，乙基多杀菌素在害虫防治和粮食储藏方面得到了广泛的应用。在之前的研究中，我们报道了乙基多杀菌素J的半合成，但该合成实验步骤较多，操作麻烦。因此，设计并讨论了一种基于自我保护策略的改进合成方法。在这项工作中，3-O-乙基-2,4-二-O-甲基鼠李糖既用作C9-OH的反应底物，又用作C17-OH的保护基。合成步骤数和成本显着减少。此外，在改进的半合成方法的基础上，合成了多种乙基多杀菌素J的D-forosamine替代类似物，并对其对小菜蛾三龄幼虫的杀虫活性进行了评价。尽管没有一种类似物的功效与乙基多杀菌素一样强，但少数类似物的活性仅比乙基多杀菌素低 20-40
• PESTICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Crouse Gary D.

  公开号：US20090209476A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention disclosed in this document is related to the field of pesticides and their use in controlling pests. A compound having the following structure is disclosed.

  这份文件中披露的发明涉及杀虫剂领域及其在控制害虫方面的应用。披露了一种具有以下结构的化合物。
• Pesticidal Compositions
  申请人：Crouse Gary D.

  公开号：US20100204165A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention disclosed in this document is related to the field of pesticides and their use in controlling pests. A compound having the following structure is disclosed.

  本文件所披露的发明涉及农药领域及其用于控制害虫。披露了一种具有以下结构的化合物。
• 一种乙基多杀菌素的化学合成方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN107226830B

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明提供一种乙基多杀菌素的化学合成方法。即将多杀菌素A水解，得到大环内酯，大环内酯经过选择性保护和脱保护，渐次与3‑乙氧基‑2,4‑二甲氧基鼠李糖和福乐糖胺反应，再经过选择性还原，最终得到乙基多杀菌素，对今后研究乙基多杀菌素的生产方法具有重要意义。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CERTAIN TRIARYL RHAMNOSE CARBAMATES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20140378674A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Triaryl rhamnose carbamate insecticides are prepared from triaryl acyl azides and tetrahydropyran-2-ols in good yield without the use of a hydride base.

  三芳基鼠李糖氨基甲酸酯杀虫剂可以在不使用氢化物碱的情况下，通过三芳基酰基叠氮化合物和四氢吡喃-2-醇高产率制备。