3,4,5-三氟苄胺 | 235088-69-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三氟苄胺
• 中文别名: (3,4,5-三氟苯基)甲胺
• 英文名称: 3,4,5-trifluorobenzylamine
• 英文别名: (3,4,5-trifluorophenyl)methanamine
• CAS: 235088-69-4
• 化学式: C₇H₆F₃N
• 分子量: 161.127
• InChiKey: AJGBQAAXUVSBCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物、空气和酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2921499090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：密封、存放在阴凉、通风和干燥的地方。

制备方法与用途

应用广泛，3,4,5-三氟苄胺主要用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发和化工生产中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三氟苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于赖氨酸的α-肽/β-类肽拟肽：疏水性，氟化作用和阳离子电荷的分布对抗菌活性和细胞毒性的影响

  摘要：

  耐多药细菌对全世界的公共卫生构成了严重威胁。以前，发现α-肽/β-类肽杂合低聚物对革兰氏阴性多药耐药细菌具有活性。在目前的工作中，研究了疏水性，氟化作用以及阳离子/疏水残基的分布对α-肽/β-类肽杂化物的抗菌，溶血和细胞毒性特性的影响。测试了22种肽模拟物的阵列。发现疏水性增强的类似物对革兰氏阳性细菌表现出增强的活性。拟肽中掺入氟化残基可提高革兰氏阳性菌的效力，而溶血特性和对革兰氏阴性菌的活性则取决于氟化的程度和类型。一般来说，较短的寡聚物比相应的较长的类似物效力低。然而，一些短的类似物表现出相同或更高的抗微生物活性。疏水/阳离子交替设计证明优于阳离子侧链和疏水部分的其他分布方式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600553
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯腈 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以82%的产率得到3,4,5-三氟苄胺
  参考文献：
  名称：

  稳定且可重复使用的镍基纳米颗粒，用于将腈类普遍和选择性氢化成胺

  摘要：

  二氧化硅负载的超小 Ni 纳米颗粒允许在温和条件下将各种腈类普遍和选择性地氢化为伯胺。通过煅烧由 Ni( II ) 生成的模板材料)硝酸盐和胶体二氧化硅在空气下，随后在分子氢存在下还原，制备最佳催化剂。制备的负载型纳米颗粒稳定，使用方便，易于回收利用。最佳催化剂材料的适用性通过对超过 110 种不同的脂肪族和芳香族腈（包括功能化和工业相关底物）进行氢化来证明。具有挑战性的杂环腈，特别是氰基吡啶，以良好的收率提供了相应的伯胺。所得胺可作为制备众多生命科学产品和聚合物的重要前体和中间体。

  DOI：

  10.1039/d2sc02961h

文献信息

• Cobalt-based nanoparticles prepared from MOF–carbon templates as efficient hydrogenation catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Thirusangumurugan Senthamarai、Manzar Sohail、Ahmad S. Alshammari、Marga-Martina Pohl、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/c8sc02807a

  日期：——

  resulting nanoparticles create stable and reusable catalysts for selective hydrogenation of functionalized and structurally diverse aromatic, heterocyclic and aliphatic nitriles, and as well as nitro compounds to primary amines (>65 examples). The synthetic and practical utility of this novel non-noble metal-based hydrogenation protocol is demonstrated by upscaling several reactions to multigram-scale

  用于工业相关氢化反应的高效和选择性纳米结构催化剂的开发继续是化学研究的实际目标。尤其是腈和硝基芳烃的氢化对于伯胺的生产非常重要，伯胺构成了高级化学品，生命科学分子和材料的重要原料和关键中间体。在这里，我们报道了石墨烯壳包封的Co 3 O 4的制备-和钴-纳米颗粒通过碳上对苯二甲酸钴对苯二甲酸MOF的模板合成和随后的热解而负载在碳上。所得的纳米颗粒产生稳定且可重复使用的催化剂，用于官能化和结构多样的芳族，杂环和脂肪族腈以及硝基化合物选择性氢化为伯胺（> 65实例）。这种新型的基于非贵金属的氢化方案的合成和实用性通过将数种反应的规模扩大到数克规模并回收催化剂得到了证明。
• Novel multi-target directed ligands based on annelated xanthine scaffold with aromatic substituents acting on adenosine receptor and monoamine oxidase B. Synthesis, in vitro and in silico studies
  作者：Michał Załuski、Jakub Schabikowski、Miriam Schlenk、Agnieszka Olejarz-Maciej、Bartłomiej Kubas、Tadeusz Karcz、Kamil Kuder、Gniewomir Latacz、Małgorzata Zygmunt、David Synak、Sonja Hinz、Christa E. Müller、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.004

  日期：2019.4

  dual-target-directed ligands combining A2A adenosine receptor (AR) antagonistic activity with blockade of monoamine oxidase B (MAO-B). A library of 37 novel compounds was synthesized and biologically evaluated in radioligand binding studies at AR subtypes and for their ability to inhibit MAO-B. A systematic modification of the tricyclic structures based on a xanthine core by enlargement of the third heterocyclic

  N9-苄基取代的咪唑基-，嘧啶基-和1,3-二氮杂[2,1-f]嘌呤二酮被设计为双靶标配体，结合了A2A腺苷受体（AR）拮抗活性和单胺氧化酶B（MAO）的阻断作用-B）。合成了37种新化合物的文库，并通过放射性配体结合研究对AR亚型及其抑制MAO-B的能力进行了生物学评估。基于黄嘌呤核的三环结构的系统修饰通过扩大第三杂环或连接各种取代的苄基部分而导致开发了9-（2-氯-6-氟苄基）-1,3-二甲基-6 ，7,8,9-四氢嘧啶基[2,1-f]嘌呤-2,4（1H，3H）-二酮（9u; Ki人A2AAR：189 nM和IC50人MAO-B：570 nM）是最有效的该系列的双作用配体相对于相关靶标显示出高选择性。此外，在嘧啶基和1，3-二氮杂p [2，1-f]嘌呤二酮类中鉴定出一些有效的，选择性的MAO-B抑制剂。化合物10d（10-（3,4-二氯苄基）-1,3-二甲基-7,8,9,10-四氢-1H-
• SULTAM DERIVATIVES
  申请人：Anderson Kevin W.

  公开号：US20110124686A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to compounds according to formula 1, which exhibit cytotoxic activity. The compounds may be used in the treatment of cancer.

  本发明涉及符合式1的化合物，具有细胞毒活性。这些化合物可用于治疗癌症。
• [EN] TRIAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF IN AGRICULTURE<br/>[FR] COMPOSÉ DE TRIAZOLE ET SON UTILISATION EN AGRICULTURE
  申请人：DONGGUAN HEC PESTICIDES R&D CO LTD

  公开号：WO2020063756A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  A novel triazole compound of the formula (IV) is provided, it can be used in agriculture, wherein R1 is cyclopropyl and the like; X is -CH2-and the like; each of R4 and R6 is independently hydrogen, fluorine, chlorine, CH3-, etc.; each of R3 and R7 is hydrogen, fluorine, chlorine, idoine, CH3-, -OCF3, etc.; R5 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, idoine, -CF3, -OCH2CN, -OCH2CH=CH2, etc.

  提供一个新颖的三唑化合物，其公式为(IV)，可用于农业，其中R1为环丙基等；X为-CH2-等；R4和R6各自独立地为氢、氟、氯、CH3-等；R3和R7各自独立地为氢、氟、氯、碘、CH3-、-OCF3等；R5为氢、氟、氯、溴、碘、-CF3、-OCH2CN、-OCH2CH=CH2等。
• 8-Benzyltetrahydropyrazino[2,1-<i>f</i>]purinediones: Water-Soluble Tricyclic Xanthine Derivatives as Multitarget Drugs for Neurodegenerative Diseases
  作者：Andreas Brunschweiger、Pierre Koch、Miriam Schlenk、Felipe Pineda、Petra Küppers、Sonja Hinz、Meryem Köse、Stefan Ullrich、Jörg Hockemeyer、Michael Wiese、Jag Heer、Christa E. Müller

  DOI：10.1002/cmdc.201402082

  日期：2014.5.9

  designed as tricyclic xanthine derivatives containing a basic nitrogen atom in the tetrahydropyrazine ring to improve water solubility. A library of 69 derivatives was prepared and evaluated in radioligand binding studies at adenosine receptor (AR) subtypes and for their ability to inhibit monoamine oxidases (MAO). Potent dual‐target‐directed A1/A2A adenosine receptor antagonists were identified. Several

  8-苄基取代的四氢吡嗪并[ 2,1 - f ]嘌呤二酮被设计为在四氢吡嗪环中包含碱性氮原子的三环黄嘌呤衍生物，以提高水溶性。制备了69种衍生物的文库，并在放射性配体结合研究中评估了腺苷受体（AR）亚型及其抑制单胺氧化酶（MAO）的能力。确定了有效的双靶标定向A 1 / A 2A腺苷受体拮抗剂。几种化合物显示出三重靶标抑制作用。最好的化合物之一是8-（2,4-二氯-5-氟苄基）-1,3-二甲基-6,7,8,9-四氢吡嗪并[2,1 - f ]嘌呤-2,4（1 H，3 H）-dione（72）（人类AR：K i  A 1 217 n M，A 2A 233 n M；IC 50 MAO-B：508 n M）。二氯化化合物36 [8-（3,4-二氯苄基）-1,3-二甲基-6,7,8,9-四氢吡嗪并[2,1 - f ]嘌呤-2,4（1 H，3 H）-二酮]被认为是大鼠中最佳的三靶标药物（K i  A 1