(2E,4E,6E,8E)-N-(propargyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E)-N-(propargyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenamide
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-N-prop-2-ynyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenamide
• 化学式: C₂₃H₃₁NO
• 分子量: 337.505
• InChiKey: DVWJJLVWUDMLLV-FQNUCOOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butylazide 、 (2E,4E,6E,8E)-N-(propargyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 以200 mg的产率得到(2E,4E,6E,8E)-N-((1-(4-fluorobutyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenamide
  参考文献：
  名称：

  芬维A胺类似物作为抗癌和代谢综合症的预防剂的设计，合成，放射合成和生物学评估。

  摘要：

  Fenretinide（4-HPR）是全反式视黄酸（ATRA）的合成衍生物，具有相对于ATRA更高的治疗特性和毒理学特征。4-HPR作为抗癌药已被广泛研究，但最近的研究表明，4-HPR在预防代谢综合征方面具有广阔的前景。4-HPR的活性涉及多个生物学靶标，导致该分子可能用于治疗不同的病理学。然而，尽管4-HPR在药理学方面显示出了很好理解的多靶点混杂性，但解释其确切的生理作用仍然具有挑战性。此外，尽管体外试验结果令人满意，到目前为止，4-HPR作为化学治疗剂的临床疗效尚不令人满意。本文中，我们描述了4-HPR类似物文库的制备，然后对其抗癌和抗肥胖/糖尿病特性进行了生物学评估。点击型类似物3b在分化过程中显示出良好的能力来减少3T3-L1脂肪细胞中脂质的积累。此外，在乳腺癌细胞系MCF-7的细胞活力测试中，IC 50为0.53±0.8μM，并且对非癌性HEK293细胞具有良好的选择性（SI =

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000143
• 作为产物：
  描述：

  维A酸 、 炔丙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2E,4E,6E,8E)-N-(propargyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenamide
  参考文献：
  名称：

  芬维A胺类似物作为抗癌和代谢综合症的预防剂的设计，合成，放射合成和生物学评估。

  摘要：

  Fenretinide（4-HPR）是全反式视黄酸（ATRA）的合成衍生物，具有相对于ATRA更高的治疗特性和毒理学特征。4-HPR作为抗癌药已被广泛研究，但最近的研究表明，4-HPR在预防代谢综合征方面具有广阔的前景。4-HPR的活性涉及多个生物学靶标，导致该分子可能用于治疗不同的病理学。然而，尽管4-HPR在药理学方面显示出了很好理解的多靶点混杂性，但解释其确切的生理作用仍然具有挑战性。此外，尽管体外试验结果令人满意，到目前为止，4-HPR作为化学治疗剂的临床疗效尚不令人满意。本文中，我们描述了4-HPR类似物文库的制备，然后对其抗癌和抗肥胖/糖尿病特性进行了生物学评估。点击型类似物3b在分化过程中显示出良好的能力来减少3T3-L1脂肪细胞中脂质的积累。此外，在乳腺癌细胞系MCF-7的细胞活力测试中，IC 50为0.53±0.8μM，并且对非癌性HEK293细胞具有良好的选择性（SI =

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000143

文献信息

• METHODS AND SYSTEMS FOR TREATING CELL PROLIFERATION DISORDERS WITH PSORALEN DERIVATIVES
  申请人：Toone Eric

  公开号：US20100266621A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Psoralen compounds of Formula (I): wherein (N + Aryl) is a member selected from the group consisting of nitrogen containing aromatic heterocycles of formulae (i)-(iii): wherein Z is a group of formula: wherein R is C 1 -C 30 hydrocarbyl, which may be linear, branched or cyclic and contains from 1 to 15 carbon-carbon double bonds, which may be conjugated or unconjugated with one another or may include an aryl ring, and may contain one or more substituents; R 1 is hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, alkenyl, alkynyl, alkene-aryl, alkene-heteroaryl, alkene-heterocyclyl, alkene-cycloalkyl, fused cycloalkylaryl, fused cycloalkylheteroaryl, fused heterocyclylaryl, fused heterocyclyheteroaryl, alkylene-fused cycloalkylaryl, alkylene-fused cycloalkylheteroaryl, alkylene-fused heterocyclylaryl, alkylene-fused heterocyclyheteroaryl; n is an integer from 1 to 8 and X is a pharmaceutically acceptable counter ion; and their use in methods for the treatment of a cell proliferation disorder in a subject, pharmaceutical compositions containing the psoralen derivatives, a kit for performing the method, and a method for causing an autovaccine effect in a subject using the method.

  公式（I）的植酸化合物：其中（N+Aryl）是从以下化学式（i）-（iii）组成的含氮芳香杂环中选择的成员：其中Z是以下化学式的一组：其中R是C1-C30烃基，可以是直链、支链或环状，并且含有1至15个碳-碳双键，这些双键可以共轭或非共轭地彼此连接，也可以包括芳香环，并且可能含有一个或多个取代基；R1是氢、芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、炔基、烯基芳基、烯基杂环芳基、烯基杂环烷基、烯基环烷基、融合环烷基芳基、融合环烷基杂环芳基、融合杂环烷基芳基、融合杂环烷基杂环芳基、烷基-融合环烷基芳基、烷基-融合环烷基杂环芳基、烷基-融合杂环烷基芳基、烷基-融合杂环烷基杂环芳基；n是1至8的整数，X是药用可接受的对离子；以及它们在治疗受体内细胞增殖紊乱的方法中的使用，含有植酸衍生物的药物组合物，用于执行该方法的工具包，以及利用该方法在受体中引起自身疫苗效应的方法。
• 一种全反式维甲酸-芳基金属配合物、制备方法及应用
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114524853A

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种全反式维甲酸‑芳基金属配合物，配合物为将具有抗白血病活性的小分子通过点击反应与芳基钌、铱金属前体结合得到，这些配合物除了具有相应活性分子的特性外，还具有芳基金属溶解性好、毒性小、耐药性低、细胞摄取量高及易代谢等特性，而且能实现对白血病细胞的靶向性治疗；所述配合物制备工艺简单，易于操作，且产率高，在制备抗血癌药物方面具有很高的商业价值和应用前景。
• US8383836B2
  申请人：——

  公开号：US8383836B2

  公开（公告）日：2013-02-26
• US8791275B2
  申请人：——

  公开号：US8791275B2

  公开（公告）日：2014-07-29
• US8907109B2
  申请人：——

  公开号：US8907109B2

  公开（公告）日：2014-12-09