N-hydroxyretinamide | 54780-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-hydroxyretinamide
• 英文别名: all-trans N-hydroxy retinamide；N-hydroxy-all-trans retinoic carboxamide；(2E,4E,6E,8E)-N-hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenamide
• CAS: 54780-94-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: LOZUJOPHVAWRPS-YCNIQYBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维A酸 在 Amberlyst 15 ion-exchange resin 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-hydroxyretinamide
  参考文献：
  名称：

  组蛋白乙酰转移酶活性的小分子抑制剂：鉴定和生物学特性。

  摘要：

  从对21种化合物进行的酵母表型筛选开始，我们描述了两个小分子（9和18）的鉴定，这些小分子能够显着降低酿酒酵母细胞的生长，从而模拟GCN5缺失突变体的作用。经过GCN5依赖性基因转录检测的测试，化合物9和18的报告基因活性大大降低。在酿酒酵母组蛋白H3末端尾部测定中，用0.6-1 mM 9处理可大大降低H3乙酰化水平，而18仅在1.5 mM时有效。在人类白血病U937细胞系中，在1 mM时9和18表现出对细胞周期（G1期阻滞，9），凋亡（9）和粒细胞分化（18）的影响。当对U937细胞核提取物进行测试以评估其组蛋白乙酰转移酶（HAT）的抑制作用时，当以500 microM使用时，这两种化合物都能够降低酶的活性。合成了另一种喹啉化合物22，目的是提高在9和18中观察到的活性。在HAT分析中进行测试，22在50和25 microM时能够降低HAT的催化作用，因此可与熊果酸姜黄素相提并论。 ，并

  DOI：

  10.1021/jm060601m

文献信息

• 一类维甲酸N-羟基酰胺类衍生物及其制备和 应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN108069877B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明涉及一类维甲酸的N‑羟基酰胺类衍生物及其制备方法，以及作为肿瘤治疗药物及生化试剂的应用。以三种维甲酸异构体为原料，经两步合成反应，制得维甲酸的N‑羟基酰胺类衍生物。这一类化合物对肿瘤细胞表现出明显的抗增殖、促凋亡作用，而对正常细胞的毒性较小，因此具有潜在的药用或科研价值。
• FENRETINIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF AS THERAPEUTIC, DIAGNOSTIC AND IMAGING AGENTS
  申请人：Kalpana Ganjam V.

  公开号：US20110091383A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Synthetic peptidomimetic derivatives and phenyl group derivatives of Fenretinide (4-HPR) are disclosed, as are their uses as therapeutic, diagnostic and imaging agents for cancer and other diseases.

  本发明涉及Fenretinide（4-HPR）的合成肽类模拟衍生物和苯基衍生物，以及它们作为治疗、诊断和肿瘤及其他疾病成像剂的用途。
• An expeditious hydroxyamidation of carboxylic acids
  作者：Abdellah Ech-Chahad、Alberto Minassi、Luca Berton、Giovanni Appendino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.131

  日期：2005.8

  Capitalizing on in situ activation with the cyclic phosphonic anhydride PPAA (1), the conversion of carboxylic acids into hydroxamic acids has been reduced to an experimentally simple one-pot operation that addresses the issue of polyacylation Without resorting to a large excess of hydroxylamine or to protection. Scope and selectivity were satisfactory with a wide range of substrates, including of alpha,beta-tinsaturated acids and hydroxyacids. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHODS FOR TREATMENT OF RETINAL DEGENERATIVE DISEASE
  申请人：University of Washington

  公开号：EP1858499A1

  公开（公告）日：2007-11-28
• Methods for Treatment of Retinal Degenerative Disease
  申请人：Palczewski Krzysztof

  公开号：US20080275134A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A method is provided for treating a degenerative disease in a vertebrate eye. A method is further provided for preventing photoreceptor degeneration in a vertebrate eye.