(3S,4R,1'S)-4-methoxycarbonyl-1-(1'-phenylethyl)-3-(trichloroacetylamino)pyrrolidin-2-one | 856410-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,1'S)-4-methoxycarbonyl-1-(1'-phenylethyl)-3-(trichloroacetylamino)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S,1'S)-4-methoxycarbonyl-1-(1'-phenylethyl)-3-trichloroacetylaminopyrrolidin-2-one；4-methoxycarbonyl-1-(1'-phenylethyl)-3-trichloroacetylaminopyrrolidin-2-one；methyl (3R,4S)-5-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl]-4-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 856410-06-5
• 化学式: C₁₆H₁₇Cl₃N₂O₄
• 分子量: 407.681
• InChiKey: DWTBSYARGKIRJP-WCQGTBRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,1'S)-4-methoxycarbonyl-1-(1'-phenylethyl)-3-(trichloroacetylamino)pyrrolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(3S,4R,1'S)-3-amino-4-hydroxymethyl-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-β-高丝氨酸和（S）-天冬氨酸的构象受限类似物均来自手性3-酰基氨基吡咯烷基-2-酮

  摘要：

  从从Baylis-Hillman加合物获得的手性3,4-反式-双取代的吡咯烷-2--2-酮11a和11b开始，（S）-β-高丝氨酸17和（S）-天冬氨酸的构象受限制的类似物，分别合成了21种化合物，这些化合物既适合于拟肽模拟物的引入，也适合于新型β折叠剂的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.129
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethyl 4-methyl 2-hydroxy 3-methylenebutanedioate 在 三乙烯二胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.03h， 生成 (3S,4R,1'S)-4-methoxycarbonyl-1-(1'-phenylethyl)-3-(trichloroacetylamino)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-β-高丝氨酸和（S）-天冬氨酸的构象受限类似物均来自手性3-酰基氨基吡咯烷基-2-酮

  摘要：

  从从Baylis-Hillman加合物获得的手性3,4-反式-双取代的吡咯烷-2--2-酮11a和11b开始，（S）-β-高丝氨酸17和（S）-天冬氨酸的构象受限制的类似物，分别合成了21种化合物，这些化合物既适合于拟肽模拟物的引入，也适合于新型β折叠剂的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.129

文献信息

• WO2008/101515
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A novel conformationally restricted analogue of 3-methylaspartic acid via stereoselective methylation of chiral pyrrolidin-2-ones
  作者：Emanuela Crucianelli、Roberta Galeazzi、Gianluca Martelli、Mario Orena、Samuele Rinaldi、Piera Sabatino

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.004

  日期：2010.1

  Conformationally restricted analogues of beta-methylaspartic acid were easily prepared starting from chiral N-protected trans-3-amino-4-methoxycarbonyl pyrrolidin-2-ones. The key step of the synthesis was the methylation reaction at CA, proceeding with high diastereoselection syn to the protected amino group lying at C-3 of the pyrrolidin-2-one ring. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.