4-formylphenyl(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,6,8-tetraenoate | 80850-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-formylphenyl(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
• 英文别名: 4-formylphenyl (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcycIohex-1-enyl)nona-2,4,6,8-tetraenoate；(4-formylphenyl) (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 80850-73-3
• 化学式: C₂₇H₃₂O₃
• 分子量: 404.549
• InChiKey: MRIIVWPKBIVEGM-PPBWNBFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylphenyl(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,6,8-tetraenoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78.8%的产率得到4-(hydroxymethyl)phenyl(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和评估全反式视黄酸和组蛋白脱乙酰酶抑制剂的新型互药前药（混合药物），在体外乳腺癌和前列腺癌细胞中具有增强的抗癌活性。

  摘要：

  通过甘氨酸酰氧基烷基氨基甲酸酯接头（AC 接头）或通过苄基酯接头（1 ,6-消除接头）被合理设计和合成。我们的大多数新型 MP 是几种激素不敏感/耐药性乳腺癌细胞系和激素不敏感 PC-3 前列腺癌细胞系生长的有效抑制剂。新型 MP 在 MDA-MB-231 和 PC-3 细胞系中表现出不同的抗增殖效力。而 19 (VNLG/124) [4-(butanoyloxymethyl)phenyl(2 E,4 E,6 E,8 E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona -2,4,6,8-四烯酸] GI 50 为 10 nM 是与 MDA-MB-231 细胞相比最有效的 MP，13 (VNLG/66) [{ N-[ N-{2-[4-{[3-吡啶基甲氧基)羰氨基]甲基}苯基)羰基氨基]苯基}氨基甲酰基氨基甲酰氧基}甲基(2 E,4 E,6 E,8

  DOI：

  10.1021/jm8001839
• 作为产物：
  描述：

  维A酸 、 对羟基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-formylphenyl(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和评估全反式视黄酸和组蛋白脱乙酰酶抑制剂的新型互药前药（混合药物），在体外乳腺癌和前列腺癌细胞中具有增强的抗癌活性。

  摘要：

  通过甘氨酸酰氧基烷基氨基甲酸酯接头（AC 接头）或通过苄基酯接头（1 ,6-消除接头）被合理设计和合成。我们的大多数新型 MP 是几种激素不敏感/耐药性乳腺癌细胞系和激素不敏感 PC-3 前列腺癌细胞系生长的有效抑制剂。新型 MP 在 MDA-MB-231 和 PC-3 细胞系中表现出不同的抗增殖效力。而 19 (VNLG/124) [4-(butanoyloxymethyl)phenyl(2 E,4 E,6 E,8 E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona -2,4,6,8-四烯酸] GI 50 为 10 nM 是与 MDA-MB-231 细胞相比最有效的 MP，13 (VNLG/66) [{ N-[ N-{2-[4-{[3-吡啶基甲氧基)羰氨基]甲基}苯基)羰基氨基]苯基}氨基甲酰基氨基甲酰氧基}甲基(2 E,4 E,6 E,8

  DOI：

  10.1021/jm8001839

文献信息

• MUTUAL PRODRUGS AND METHODS TO TREAT CANCER
  申请人：Njar Vincent C. O.

  公开号：US20100184812A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Mutual prodrugs comprising retinoids and histone deacetylase inhibitors, methods for production of the mutual prodrugs, and methods of treatment comprising administration of the mutual prodrugs. The retinoids include all-trans retinoic acid, 13-cis retinoic acid, and retinoic acid analogs that have a substitution at C-4. Further, the mutual prodrugs of the present invention can be used as therapeutic agents for the treatment of cancer and dermatological diseases and conditions. Pharmaceutical compositions comprising the mutual prodrugs.

  相互药物包括视黄醇和组蛋白去乙酰化酶抑制剂，制备相互药物的方法以及包括给予相互药物的治疗方法。视黄醇包括全反式视黄酸、13-顺式视黄酸和在C-4处有取代基的视黄酸类似物。此外，本发明的相互药物可用作治疗癌症和皮肤病的治疗剂。药物组成物包括相互药物。
• WO2008/154372
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Mutual Prodrugs (Hybrid Drugs) of All-<i>trans</i>-Retinoic Acid and Histone Deacetylase Inhibitors with Enhanced Anticancer Activities in Breast and Prostate Cancer Cells in Vitro
  作者：Lalji K. Gediya、Aakanksha Khandelwal、Jyoti Patel、Aashvini Belosay、Gauri Sabnis、Jhalak Mehta、Puranik Purushottamachar、Vincent C. O. Njar

  DOI：10.1021/jm8001839

  日期：2008.7

  Novel mutual prodrugs (MPs) of ATRA (all- trans-retinoic acid) and HDIs (histone deacetylase inhibitors) ( 10, 13, 17- 19) connected via glycine acyloxyalkyl carbamate linker (AC linker) or through a benzyl ester linker (1,6-elimination linker) were rationally designed and synthesized. Most of our novel MPs were potent inhibitors of growth of several hormone-insensitive/drug resistant breast cancer

  通过甘氨酸酰氧基烷基氨基甲酸酯接头（AC 接头）或通过苄基酯接头（1 ,6-消除接头）被合理设计和合成。我们的大多数新型 MP 是几种激素不敏感/耐药性乳腺癌细胞系和激素不敏感 PC-3 前列腺癌细胞系生长的有效抑制剂。新型 MP 在 MDA-MB-231 和 PC-3 细胞系中表现出不同的抗增殖效力。而 19 (VNLG/124) [4-(butanoyloxymethyl)phenyl(2 E,4 E,6 E,8 E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona -2,4,6,8-四烯酸] GI 50 为 10 nM 是与 MDA-MB-231 细胞相比最有效的 MP，13 (VNLG/66) [ N-[ N-2-[4-[3-吡啶基甲氧基)羰氨基]甲基}苯基)羰基氨基]苯基}氨基甲酰基氨基甲酰氧基}甲基(2 E,4 E,6 E,8