苯,1,5-环己二烯-1-基- | 15619-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,1,5-环己二烯-1-基-
• 英文名称: 1-(cyclohexa-1,5-dienyl)benzene
• 英文别名: 2-phenyl-1,3-cyclohexadiene；2-phenylcyclohexa-1,3-diene；3,4-dihydro-1,10-biphenyl；3,4-dihydrobiphenyl；2-phenyl-cyclohexa-1,3-diene；2-Phenyl-cyclohexa-1,3-dien；Benzene, 1,5-cyclohexadien-1-yl-；cyclohexa-1,5-dien-1-ylbenzene
• CAS: 15619-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: MCHJEWAZSNQQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,1,5-环己二烯-1-基- 在 platinum(IV) oxide 、 palladium diacetate 萘 、 lithium acetate 、 氢气 、 sodium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰胺 、 三乙胺 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， -60.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 190.0h， 生成 endo-2-phenyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化2-芳基-1,3-环己二烯的1,4-氧化。在合成（+/-）-Epibatidine及其类似物中的应用。

  摘要：

  钯（II）催化的2-芳基-1,3-环己二烯2a和2b的1,4-氯乙酰氧基化反应导致高度的区域选择性和立体选择性反应，从而产生顺式1-乙酰氧基-3-芳基-4-氯-2 -环己烯7a和7b。使苯基加合物7a进行外-和内--2-苯基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（exo-1a和endo-1a）的合成。用甲苯磺酰胺对7a中的氯进行立体选择性的烯丙基亲核取代，并保留或转化并水解，分别得到9a和14a，然后进行氢化，环化和脱保护，得到目标分子。有趣的是，中间体9a和14a的立体选择性氢化分别在氮和苯基之间提供了所需的1，2-顺式和1，2-反式关系。以类似的方式，将7b转化为exo-12b，

  DOI：

  10.1021/jo981668n
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylcyclohex-2-enol 在 2,4-二硝基苯硫氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 苯,1,5-环己二烯-1-基-
  参考文献：
  名称：

  Conversion of allyl alcohols to dienes by sulfoxide and selenoxide syn elimination. Synthesis of PCB arene oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00486a082

文献信息

• Three‐Component Difunctionalization of Cyclohexenyl Triflates: Direct Access to Versatile Cyclohexenes via Cyclohexynes
  作者：Seoyoung Cho、E. J. McLaren、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.202109482

  日期：2021.12.6

  dicarbofunctionalization, aminohalogenation and aminocarbonation of readily available cyclohexenyl triflates, via strained cyclic alkyne intermediates generated in situ. The importance and utility of this method is exemplified by the modularity of this approach and the ease in which even highly complex polycyclic scaffolds can be accessed in one step.

  我们报告了一种有效且灵活的方法，通过原位生成的应变环炔中间体，实现易于获得的环己烯基三氟甲磺酸酯的碳卤化、双碳功能化、氨基卤化和氨基碳化。这种方法的重要性和实用性体现在这种方法的模块化以及即使高度复杂的多环支架也可以一步访问的容易性。
• Boronic Acid Catalyzed Friedel−Crafts Reactions of Allylic Alcohols with Electron-Rich Arenes and Heteroarenes.
  作者：J. Adam McCubbin、Hamidreza Hosseini、Oleg V. Krokhin

  DOI：10.1021/jo9023073

  日期：2010.2.5

  allylic alcohols with a variety of electron-rich aromatic and heteroaromatic substrates under ambient conditions. The commercially available catalyst is recoverable and air and moisture stable, and the reaction produces water as the only byproduct.

  五氟苯基硼酸在环境条件下催化结构多样的烯丙基醇与各种富电子的芳族和杂芳族底物的区域选择性偶联。市售的催化剂是可回收的，并且对空气和湿气稳定，并且该反应产生水作为唯一的副产物。
• A Versatile Route to 2-Substituted Cyclic 1,3-Dienes via a Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Dienyl Triflates with Grignard Reagents
  作者：A. Sofia E. Karlström、Magnus Rönn、Atli Thorarensen、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo971737i

  日期：1998.4.1

  A general synthesis of 2-substituted cyclic 1,3-dienes in two steps from alpha,beta-unsaturated ketones has been developed. Formation of a dien-2-yl triflate followed by a copper(I)-catalyzed cross-coupling reaction with a Grignard reagent gives 2-substituted dienes in fair to excellent yields. Alkyl, aryl, and allyl Grignard reagents can be used.

  已经开发了由α，β-不饱和酮分两步合成2-取代的环状1，3-二烯的一般方法。形成三氟甲磺酸二烯-2-基酯，然后与格氏试剂进行铜（I）催化的交叉偶联反应，可以公平地获得优异产率的2-取代二烯。可以使用烷基，芳基和烯丙基格氏试剂。
• 4-Biphenylylcalcium Iodide and 9-Phenanthrylcalcium Bromide: Grignard-Type Reagents of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Mathias Köhler、Jens Langer、Reinald Fischer、Helmar Görls、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/chem.201301152

  日期：2013.8.5

  Reduced to the max: Halogenated polycyclic hydrocarbons can be reduced with calcium via two different pathways yielding radical anions due to electron transfer into the π*‐orbital or Grignard‐type reagents due to insertion of Ca into the carbonhalogen bond (see figure).

  降低到最大：卤化的多环烃可与钙经由由于电子转移到π* -orbital或格氏型试剂由于钙插入碳两种不同的途径，产生自由基阴离子减小卤键（见图） 。
• IBS-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols to Enones with Oxone
  作者：Muhammet Uyanik、Ryota Fukatsu、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol9013188

  日期：2009.8.6

  A 2-iodoxybenzenesulfonic acid (IBS)-catalyzed oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to enones with powdered Oxone in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium hydrogen sulfate has been developed.

  粉末状的Oxone用2-碘氧基苯磺酸（IBS）催化叔烯丙基醇氧化成烯酮 已经开发了在碳酸钾和四丁基铵硫酸氢存在下的溶液。