myrrhanone B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: myrrhanone B
• 英文别名: (5S,8R,9R,10S)-3-oxo-8-hydroxy-30-carboxypolypoda-13E,17E,21E-triene；(2E,6E,10E)-13-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-6-oxo-1,3,4,4a,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-2,6,10-trimethyltrideca-2,6,10-trienoic acid
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: RLNHWDNOTXLOJQ-GGMVLGEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myrrhanone B 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5S,8R,9R,10S)-30-(1-(3-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-3-oxo-8-hydroxypolypoda-13E,17E,21E-trienoate
  参考文献：
  名称：

  分离自Commiphora mukul胶树脂的没食子酮B的一些新型1,2,3-三唑杂种的合成和生物学评估：鉴定对前列腺癌细胞（PC-3）有活性的有效抗增殖引线。

  摘要：

  通过利用区域选择性铜催化的惠斯根1,3-偶极环加成反应，以高效方式设计和合成了28种新颖的没药酮B的1,2,3-三唑杂化物系列。评估所有合成的类似物对A549（肺），DU145（前列腺），MDA-MB-231（乳腺癌），SiHa（宫颈），U87MG（胶质母细胞瘤），PC-3（前列腺），HT-29的抗增殖潜力（冒号），L132（正常肺）细胞系。此外，还针对抗炎活性（TNF-α和IL-1β）和α-葡糖苷酶抑制活性筛选了合成的杂种。生物学结果表明，化合物11（间位羟基苯基1,2,3-三唑）和化合物29（脱氧尿苷1,2,3-三唑）被发现对PC-3细胞具有最强的抗增殖作用。化合物11（IC50：6.57±0。62μM）的效价比母体化合物1（IC50：40.67±2.2μM）高六倍，并表现出与标准阿霉素（IC50：5.05±0.25μM）几乎相同的抑制活性，而化合物29（IC50：10.85±0.90

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111974

文献信息

• Design, synthesis, anti-inflammatory, cytotoxic and cell based studies of some novel side chain analogues of myrrhanones A & B isolated from the gum resin of Commiphora mukul
  作者：Uppuluri Venkata Mallavadhani、Madasu Chandrashekhar、Karri Shailaja、Sistla Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.039

  日期：2019.2

  Myrrhanones A (1) and B (2), isolated from the gum resin of Commiphora mukul, were reported to exhibit anticancer and anti-inflammatory activities. In view of their interesting skeletal features and biological activities they have been chemically modified by exploiting their side chain functionalities to synthesise 29 diverse analogues. All the synthesized analogues were screened for their cytotoxic

  Myrrhanones A（1）和B（2）中，从树胶脂中分离没药穆库尔据报道具有抗癌和抗炎活性。考虑到它们有趣的骨骼特征和生物学活性，它们已经通过利用其侧链功能合成了29种不同的类似物进行了化学修饰。筛选所有合成的类似物对五种人类癌细胞系的细胞毒性潜能，这些细胞系包括DU145（前列腺），HT-29（结肠），MCF-7（乳腺癌），Hela（宫颈）和U87MG（胶质母细胞瘤）。正常细胞系（L132）。还使用U937细胞通过LPS诱导的炎症模型筛选了合成的类似物对TNF-α和IL-1β的抗炎活性。生物学筛选结果表明，化合物4b（哌啶类似物），9d（线性脂族四元酰胺类似物）和9i（N-甲基哌嗪类似物）对MCF-7，HT-29和DU145表现出显着的细胞毒性活性[IC 50（μM）：4.65±1.28、5.48±0.13和6.63±1.39]分别。这些类似物被进一步摄取进行凋亡分析，这证实了化合物
• Absolute stereostructures of polypodane- and octanordammarane-type triterpenes with nitric oxide production inhibitory activity from guggul-gum resins
  作者：Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Shin Ando、Hideo Oominami、Toshiyuki Murakami、Ikuko Kimura、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.020

  日期：2004.6

  The methanolic extract from guggul-gum resin, the resin of Balsamodendron mukul, was found to inhibit nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated mouse peritoneal macrophages (IC50 = 13 mug/mL). From the methanolic extract, three new polypodane-type triterpenes, myrrhanol B and myrrhanones B and A acetate, and a new octanordammarane-type triterpene, epimansumbinol, were isolated together with 17 known compounds including progesterone and the related steroids. The absolute stereostructures of new triterpenes were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. The several constituents showed inhibitory effects on nitric oxide production and induction of inducible nitric oxide synthase. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.