3-氯庚烷-4-酮 | 61295-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯庚烷-4-酮
• 英文名称: 3-chloro-4-heptanone
• 英文别名: 3-chlor-4-heptanon；3-Chloro-4-heptanon；3-Chloroheptan-4-one
• CAS: 61295-52-1
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: ONHHYBUXHMRHFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  977

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯庚烷-4-酮 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 432.0h， 生成 2-氯丁酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  酮的拜耳-维利格氧化和α-卤素取代基作用的理论和实验研究

  摘要：

  通过从头算和DFT计算研究了丙酮和3-戊酮的Baeyer-Villiger反应（包括其氟化和氯化衍生物）与过甲酸的反应。将结果与脂族氟和氯酮的Baeyer-Villiger氧化的实验结果进行比较。根据理论结果，即使在存在酸催化剂的情况下，对于所有底物而言，第一过渡态都是速率决定的。尽管将酸引入反应路径会导致第一过渡态（TS）的活化能急剧下降，但是一旦将熵包括在计算中，焓的损失就会消失。在所有被检查的底物中，戊酮通过最低的能量跃迁状态与过甲酸反应。戊烷酮的第二过渡态也最低，说明了另外的烷基的促进作用。有趣的是，在过渡态中仅存在很小的能量差异，从而导致氟代戊酮和氟代丙酮中的氟代取代基相对于烷基取代基发生迁移。这些差异与在实验中获得的一系列脂族酮（计算得出的0.3 kcal / mol，观察到的0.5 kcal / mol）在氟化碳和非氟化碳上的实验获得的氧化比非常吻合。氯化取代基的迁移明显比烷基迁移困难，第二过渡态的差异约为2

  DOI：

  10.1021/jo0513966
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 以59%的产率得到3-氯庚烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  酮的拜耳-维利格氧化和α-卤素取代基作用的理论和实验研究

  摘要：

  通过从头算和DFT计算研究了丙酮和3-戊酮的Baeyer-Villiger反应（包括其氟化和氯化衍生物）与过甲酸的反应。将结果与脂族氟和氯酮的Baeyer-Villiger氧化的实验结果进行比较。根据理论结果，即使在存在酸催化剂的情况下，对于所有底物而言，第一过渡态都是速率决定的。尽管将酸引入反应路径会导致第一过渡态（TS）的活化能急剧下降，但是一旦将熵包括在计算中，焓的损失就会消失。在所有被检查的底物中，戊酮通过最低的能量跃迁状态与过甲酸反应。戊烷酮的第二过渡态也最低，说明了另外的烷基的促进作用。有趣的是，在过渡态中仅存在很小的能量差异，从而导致氟代戊酮和氟代丙酮中的氟代取代基相对于烷基取代基发生迁移。这些差异与在实验中获得的一系列脂族酮（计算得出的0.3 kcal / mol，观察到的0.5 kcal / mol）在氟化碳和非氟化碳上的实验获得的氧化比非常吻合。氯化取代基的迁移明显比烷基迁移困难，第二过渡态的差异约为2

  DOI：

  10.1021/jo0513966
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯庚烷-4-酮 、 甲醇 、 sodium methylate 在 氮气 、 ice water-salt 、 3-氯庚烷-4-酮 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 反应 1.0h， 以The major peak is isolated by GLC trapping (8 feet × 1/4 inch SE-30 column)的产率得到3-methoxy-4-heptanon
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Oxy(oxo) sulfides and ethers

  摘要：

  本文描述了具有通用结构的α-氧（酮）硫醚和醚：其中X为以下之一：Z为硫或氧中的一个；当R1和R2分别取时，R1为氢或甲基，R2为甲基；当R1和R2一起取时，R1和R2形成苯基；Y为C1-C4烷基，C3或C4烯基，乙酰基，甲氧基羰基甲基或1,3-二乙基乙酰基。向食品调味料或食品中添加一个或多个α-氧（酮）硫醚和醚，可以产生以下香气和味道特征，或者一起使用：香气：绿色/辛辣，甜，果味，新鲜/果味，醋栗，康科德葡萄，葡萄，杏仁，坚果，类似谷类，辣眼睛的洋葱味，洋葱味，绿色洋葱味，韭菜，类似西兰花，葡萄柚，芹菜茎味，花香，玫瑰味，木质，黑加仑，布丘叶油味，香茅醛味，橙花味，柠檬醛味，紫罗兰叶味，茉莉味，瓜味，类似黄瓜，绿色，蔬菜味，甜/花香。味道：辛辣，甜，果味，牛奶焦糖味（类似甜牛奶糖），醋栗，类似西兰花，坚果，类似谷类，洋葱味，葡萄，康科德葡萄，柑橘味，类似葡萄柚，绿色水果味，类似柑橘，类似佛手柑，黑加仑，薄荷味，收敛性，类似芫荽，绿色，松树味，类似香茅醛，紫罗兰叶味，瓜味，绿色水果味，黄瓜，绿色，花香，花香/绿色，蔬菜味，大蒜味，带有持久的口感，在许多情况下，具有洋葱般的余味。我们发明的化合物对于增强或增强浆果味，类似谷类的味道，坚果味，西兰花味，洋葱味，柑橘味（包括橙花，佛手柑，酸橙），茉莉味，葡萄柚味，康科德葡萄味，黑加仑味，牛奶焦糖味（例如，类似甜牛奶糖的味道），蔬菜味，黄瓜味，芹菜味和香料味道非常有用。在香水，古龙香水或带香味的物品中添加许多这些α-氧（酮）硫醚和醚，赋予其甜美，绿色，花香，草本，植物，罗勒般，薄荷，瓜味，葡萄柚，果味和蒜味的香气，带有尤拉，橙花和/或维迪马般的细微差别。

  公开号：

  US04088697A1

文献信息

• Metal-catalyzed Organic Photoreactions. The Photooxidation of Vinylsilanes and Vinyl Sulfides in the Presence of Iron(III) Chloride, and the Regioselective Synthesis of α-Chloro Ketones
  作者：Tadashi Sato、Tamotsu Tonegawa、Kunio Naoi、Eigoro Murayama

  DOI：10.1246/bcsj.56.285

  日期：1983.1

  The irradiation of a pyridine solution of vinylsilanes or vinyl sulfides in the presence of iron(III) chloride under oxygen produced α-chloro ketones, with a carbonyl group at the olefinic carbon originally bearing a silicon or sulfur atom.

  在氯化铁 (III) 存在下，在氧气下对乙烯基硅烷或乙烯基硫化物的吡啶溶液进行辐照会产生 α-氯代酮，在最初带有硅或硫原子的烯烃碳上有一个羰基。
• Novel 3-furyl beta oxoalkyl sulfides, processes for producing same and
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US03985907A1

  公开（公告）日：1976-10-12

  3-Furyl beta-chalcogenalkyl sulfides having the structure: ##SPC1## Wherein n is 1 or 2; R.sub.2 and R.sub.3 are each selected from the group consisting of methyl and hydrogen, at least one of R.sub.2 and R.sub.3 being methyl; and R.sub.4 and R.sub.5 taken separately, are each lower alkyl, or R.sub.4 and R.sub.5 taken together complete a cycloalkyl or bicycloalkyl group, such 3-furyl beta-oxoalkyl sulfides taken alone or in admixture being useful in altering or modifying or enhancing the organoleptic properties of foodstuffs, and processes for preparing these 3-furyl beta-oxalkyl sulfides where n is 1 using the reaction: ##SPC2## Wherein X is halogen selected from the group consisting of chlorine and bromine; wherein M is alkali metal and R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are each defined as above.

  具有以下结构的3-呋喃基β-硫代烷基硫醚：##SPC1## 其中n为1或2；R.sub.2和R.sub.3分别选自甲基和氢的群组，其中至少一个为甲基；而R.sub.4和R.sub.5分别取自较低的烷基，或R.sub.4和R.sub.5在一起形成环烷基或双环烷基。这些3-呋喃基β-氧代烷基硫醚单独或混合使用时，有助于改变、修改或增强食品的感官特性，而制备这些3-呋喃基β-氧代烷基硫醚的过程，其中n为1，使用以下反应：##SPC2## 其中X为卤素，选自氯和溴的群组；M为碱金属，而R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5均如上所定义。
• Uses of .alpha.-oxy(oxo) sulfides and ethers in foodstuffs and flavors
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04044164A1

  公开（公告）日：1977-08-23

  Processes and compositions are described for use in foodstuff flavors and as foodstuff article aroma and taste augmenting and enhancing materials of at least one .alpha.-oxy(oxo) sulfide and ether having the structure: ##STR1## wherein X is one of: ##STR2## Z is one of sulfur or oxygen; when R.sub.1 and R.sub.2 are taken separately, R.sub.1 is hydrogen or methyl, and R.sub.2 is methyl; and when R.sub.1 and R.sub.2 are taken together, R.sub.1 and R.sub.2 form phenyl moieties; and Y is one of C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 or C.sub.4 alkenyl, acetyl, methoxycarbonylmethyl, or 1,3-diethylacetonyl. The compounds of our invention are useful in augmenting or enhancing the flavor and aroma nuances of berry flavors, cereal-like flavors, nut flavors, broccoli flavors, onion flavors, citrus flavors (including neroli, bergamot, lime), jasmin flavors, grapefruit flavors, concord grape flavors, blackcurrant flavors, milk caramel flavors (e.g., dulce de leche-like flavors), vegetable flavors, cucumber flavors, celery flavors and spice flavors.

  本发明涉及一种用于食品味道和作为食品调味增强材料的α-氧(氧代)磺酸酯和醚的组合物和工艺，其结构如下：##STR1## 其中，X是下列之一：##STR2## Z是硫或氧中的一种；当R.sub.1和R.sub.2分别取时，R.sub.1是氢或甲基，R.sub.2是甲基；当R.sub.1和R.sub.2一起取时，R.sub.1和R.sub.2形成苯基；Y是C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.3或C.sub.4烯基，乙酰基，甲氧羰基甲基，或1,3-二乙基丙酮基中的一种。本发明的化合物对于增强浆果味、类似谷物味、坚果味、西兰花味、洋葱味、柑橘味（包括橙花、佛手柑、酸橙）、茉莉花味、葡萄柚味、康科德葡萄味、黑加仑味、牛奶焦糖味（如牛奶糖味）、蔬菜味、黄瓜味、芹菜味和香料味的风味和香气细微差别的增强或提升非常有用。
• Flavoring with 3-propylthio-4-heptanol
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04097615A1

  公开（公告）日：1978-06-27

  Processes and compositions are described for the use in foodstuff flavors and as foodstuff aroma and taste augmenting and enhancing materials of 3-propylthio-4-heptanol having the structure: ##STR1##

  描述了用于食品香味和作为食品香味和口感增强材料的3-丙基硫基-4-庚醇的工艺和组合物，其结构式为：##STR1##
• Alpha-oxy(oxo)sulfides and ethers
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04097532A1

  公开（公告）日：1978-06-27

  Described are .alpha.-oxy(oxo) sulfides and ethers having the generic structure: ##STR1## wherein X is one of: ##STR2## Z is one of sulfur or oxygen; when R.sub.1 and R.sub.2 are taken separately, R.sub.1 is hydrogen or methyl, and R.sub.2 is methyl; and when R.sub.1 and R.sub.2 are taken together, R.sub.1 and R.sub.2 form phenyl moieties; and Y is one of C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 or C.sub.4 alkenyl, acetyl, methoxycarbonylmethyl, or 1,3-diethylacetonyl. Addition of one or more .alpha.-oxy(oxo) sulfides and ethers to foodstuff flavorings or foodstuffs is indicated to produce the following aroma and flavor characteristics, in the alternative or taken together: Aroma Green/spicey, Sweet, Fruity, Fresh/fruity, Gooseberry, Concord grape, Grape, Almond, Nutty, Cereal-like, Lachrymatory onion-like, Oniony, Green onion-like, Leek, Broccoli-like, Grapefruit, Celery stalk-like, Floral, Rosey, Woody, Blackcurrant, Buchu leaf oil-like, Citronellal-like, Neroli-like, Bergamot-like, Violet leaves-like, Jasmin-like, Melony, Cucumber-like, Green, Vegetable, Sweet/floral. Flavor Spicey, Sweet, Fruity, Milk caramel-like (dulce de leche-like), Gooseberry, Broccoli-like, Nutty, Cereal-like, Oniony, Grape, Concord grape, Citrusy, Grapefruit-like, Green fruit-like, Mandarin-like, Petitgrain-like, Blackcurrant, Minty, Astringent, Coriander-like, Green, Piney, Citronellal-like, Violet leaves-like, Melony, Green fruit-like, Cucumber, Green, Floral, Floral/green, Vegetable, Garlic. with lasting mouthfeel and with, in many cases, an oniony after-taste. The compounds of our invention are useful in augmenting or enhancing the flavor and aroma nuances of berry flavors, cereal-like flavors, nut flavors, broccoli flavors, onion flavors, citrus flavors (including neroli, bergamot, lime), jasmin flavors, grapefruit flavors, concord grape flavors, blackcurrant flavors, milk caramel flavors (e.g., dulce de leche-like flavors), vegetable flavors, cucumber flavors, celery flavors and spice flavors. Addition of a number of these .alpha.-oxy(oxo)sulfides and ethers in perfumes, colognes or perfumed articles imparts thereto sweet, green, floral, herbal, vegetative, basil-like, minty, melony, grapefruit, fruity and alliaceous aromas with yara, neroli and/or verdima-like nuances.

  本文描述了具有通用结构的α-氧（酮）磺酸酯和醚：##STR1##其中X是以下之一：##STR2##Z是硫或氧中的一种；当R1和R2单独取时，R1是氢或甲基，R2是甲基；当R1和R2一起取时，R1和R2形成苯基团；Y是以下之一：C1-C4烷基，C3或C4烯基，乙酰基，甲氧基羰基甲基或1,3-二乙基乙酰基。将一个或多个α-氧（酮）磺酸酯和醚添加到食品调味料或食品中，可以产生以下香气和味道特征，可以单独或一起使用：香气绿色/辛辣，甜，果味，新鲜/果味，醋栗，康科德葡萄，葡萄，杏仁，坚果，类谷物，辣眼睛的洋葱味，洋葱味，洋葱味，韭菜，西兰花味，西柚，芹菜茎味，花香，玫瑰香，木质香，黑加仑果，布楚叶油味，香茅醛味，橙花味，柠檬醛味，紫罗兰叶味，茉莉花味，瓜味，黄瓜味，绿色，蔬菜味，甜/花香。味道辛辣，甜，果味，牛奶焦糖味（类似甜牛奶糖），醋栗，西兰花味，坚果，类谷物，洋葱味，葡萄，康科德葡萄，柑橘味，类似西柚的味道，绿色水果味，类似柑橘的味道，小苦味，类似香菜的味道，绿色，松树味，香茅醛味，紫罗兰叶味，瓜味，绿色水果味，黄瓜味，绿色，花香，花香/绿色，蔬菜味，大蒜味。这些化合物可用于增强浆果味，类谷物味，坚果味，西兰花味，洋葱味，柑橘味（包括橙花，柠檬，柠檬），茉莉花味，西柚味，康科德葡萄味，黑加仑果味，牛奶焦糖味（例如，类似甜牛奶糖味），蔬菜味，黄瓜味，芹菜味和香料味的味道和香气细微差别。在香水，古龙水或带香气的物品中添加许多这些α-氧（酮）磺酸酯和醚，可赋予其甜美，绿色，花香，草本，植物，罗勒味，薄荷味，瓜味，西柚味，果味和大蒜味，带有yara，橙花和/或verdima-like的细微差别。