3-氯庚烷-2-酮 | 50485-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯庚烷-2-酮
• 英文名称: 3-chloroheptan-2-one
• 英文别名: 3-chloro-heptan-2-one；3-Chlorheptan-2-on；3-Chloro-2-heptanone
• CAS: 50485-73-9
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: QFEJJMZOZAVCIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  987

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯庚烷-2-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2,3-庚烷二酮
  参考文献：
  名称：

  α-二酮，α，α-二烷氧基酮和α-烷氧基-α-亚磺酰基化酮的区域专一性合成

  摘要：

  通过汞诱导的区域特异性形成的α-氯代-α-（烷硫基）酮的溶剂化反应，开发了一种方便的合成α-二酮及其单保护缩醛，即α-酮缩醛的方法。类似地，当α-氯-α-亚磺酰基化的酮与碱性醇介质反应时，形成α-烷氧基-α-亚磺酰基化的酮。α-烷氧基-α-亚磺酰化的酮本身可以转化为α-二酮或α-酮缩醛，然后在无水条件下将其水解为相应的α-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00604-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-butylacetoacetate 在 磺酰氯 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-氯庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kimpe, Norbert De; Brunet, Pascal, Synthesis, 1990, # 7, p. 595 - 596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New synthesis of N-alkyl 2,2-dialkylcyclopropylamines viaα-chloro imines
  作者：Norbert De Kimpe、Pascal Brunet、Roland Verhé、Niceas Schamp

  DOI：10.1039/c39880000825

  日期：——

  2,2-Dialkylcyclopropylamines have been prepared by a new synthetic method involving cyclopropanation of α-chloro imines and reductive demethoxylation of the resulting 1-methoxycyclopropylamines.

  已经通过一种新的合成方法制备了2，2-二烷基环丙胺，该方法包括α-氯亚胺的环丙烷化和所得的1-甲氧基环丙胺的还原性脱甲氧基化。
• Enantio and Diastereoselective Addition of Phenylacetylene to Racemic α-chloroketones
  作者：Silvia Alesi、Enrico Emer、Montse Guiteras Capdevila、Diego Petruzziello、Andrea Gualandi、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.3390/molecules16065298

  日期：——

  In this report, we have presented the first diastereoselective addition of phenylacetylene to chiral racemic chloroketones. The addition is controlled by the reactivity of the chloroketones that allowed the stereoselective reaction to be performed at -20 °C. Chiral racemic chloroketones are used in the reaction. By carefully controlling the temperature and the reaction time we were able to isolate

  在本报告中，我们首次展示了苯乙炔与手性外消旋氯酮的非对映选择性加成。添加量由氯酮的反应性控制，允许立体选择性反应在 -20 °C 下进行。反应中使用手性外消旋氯酮。通过仔细控制温度和反应时间，我们能够以中等产量和良好、简单和可预测的面部立体选择分离出相应的产品。我们的反应是在对映选择性炔基化反应中使用手性酮的罕见例子，并为手性四元立体中心的形成开辟了新的视角。
• Villieras, J.; Kirschleger, B.; Tarhouni, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 470 - 478
  作者：Villieras, J.、Kirschleger, B.、Tarhouni, R.、Rambaud, M.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific Synthesis of α-Haloketones using α-Haloalkyllithium Reagents
  作者：Jean Villieras、Monique Rambaud、Radhouane Tarhouni、Bernard Kirschleger

  DOI：10.1055/s-1981-29343

  日期：——
• Action du dimethylcuprate de lithium sur les composés carbonylés α,α-dichlorés
  作者：J. Villieras、Jean-Robert Disnar、Daniel Masure、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86598-5

  日期：1973.9