O-2,6-二氯苄基-L-酪氨酸 | 40298-69-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-2,6-二氯苄基-L-酪氨酸
• 中文别名: 2-氨基-2-甲基-3-羟基-丙酸乙酯
• 英文名称: H-Tyr(Cl2Bzl)-OH
• 英文别名: H-Tyr(2,6-Cl2-Bzl)-OH；L-Tyr(O-2,6-Cl2-Bzl)；4-(2,6-dichlorobenzyloxy)-L-phenylalanine；L-Tyr(2,6-Cl2-Bn)-OH；O-(2,6-dichlorobenzyl)-L-tyrosine；(S)-O-2,6-dichlorobenzyltyrosine；o-(2,6-Dichlorbenzyl)-L-tyrosin；O-2,6-Dichlorobenzyl-L-tyrosine；(2S)-2-amino-3-[4-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 40298-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂NO₃
• 分子量: 340.206
• InChiKey: FTZFICPDLOOUKO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  503.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-2,6-二氯苄基-L-酪氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （S）-9-氟烯基甲基-L-半胱氨酸，一种有用的HF稳定的肽合成衍生物

  摘要：

  （S）-9-芴基甲基-L-半胱氨酸（一种完全HF稳定的半胱氨酸衍生物）的可靠性已在催产素的固相合成中进行了测试。

  DOI：

  10.1039/c39860001501
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-O-2,6-二氯苄基-L-酪氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 生成 O-2,6-二氯苄基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  2-（（琥珀酰亚胺基氧基）羰基）苯甲酸甲酯（MSB）：一种用于氨基酸和肽衍生物N-邻苯二甲酰化的新型高效试剂。

  摘要：

  描述了一种新的，有效的和容易获得的试剂2-（（琥珀酰亚胺基氧基）羰基）苯甲酸甲酯（MSB），用于氨基酸和氨基酸衍生物的N-邻苯二甲酰化。邻苯二甲酰化过程简单且无消旋作用，使用α-氨基酸，α-氨基醇，二肽，α-氨基羧酰胺和α-氨基酯可获得优异的结果。

  DOI：

  10.1021/jo016347h

文献信息

• Improved deprotection in solid phase reptide synthesis: removal of protecting groups from synthetic peptides by an SN2 mechanism with low concentrations of HF in dimethylsulfide
  作者：James P. Tam、William F. Heath、R.B. Merrifield

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85621-x

  日期：1982.1

  HF in dimethylsulfide (1:3, v/v) for the removal of protecting groups from synthetic peptides has been found to be efficient and to eliminate several side reactions associated with the high-concentration HF in anisole (9:1, v/v) normally employed in peptide synthesis. The mechanism of the low-concentration HF cleavage is SN2, in contrast to the SN1 mechanism of the high-concentration HF cleavage, and

  发现在二甲基硫醚中使用低浓度HF（1：3，v / v）去除合成肽中的保护基是有效的，并且可以消除与苯甲醚中高浓度HF相关的几种副反应（ 9：1，v / v）通常用于肽合成。与高浓度HF裂解的S N 1机理相反，低浓度HF裂解的机理是S N 2，因此反应进行而没有生成碳正离子中间体。
• Proline Derived Spirobarbiturates as Highly Effective β-Turn Mimetics Incorporating Polar and Functionalizable Constraint Elements
  作者：Luelak Lomlim、Juergen Einsiedel、Frank W. Heinemann、Karsten Meyer、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jo702573z

  日期：2008.5.1

  efficient synthesis of spirobarbiturates of type III is reported when NH acidity of the imide function of the hydrophilic linker element allowed the introduction of different substituents. Structural characterization, which was based on both X-ray crystallography and spectroscopic investigations, indicated type II β-turn formation. Introduction of the molecular scaffold into solid phase peptide synthesis

  当亲水性连接基团的酰亚胺官能团的NH酸度允许引入不同的取代基时，报道了一种III型螺巴比妥酸酯的实用有效的合成方法。基于X射线晶体学和光谱学研究的结构表征表明II型β-转角形成。将分子支架引入固相肽合成中产生了螺环神经肽类似物。
• Acceleration of the N.ALPHA.-Deprotection Rate by the Addition of m-Cresol to Diluted Methanesulfonic Acid and Its Application to the Z(OMe)-Based Solid-Phase Syntheses of Human Pancreastatin-29 and Magainin 1.
  作者：Hirokazu TAMAMURA、Junko NAKAMURA、Katsuhiro NOGUCHI、Susumu FUNAKOSHI、Nobutaka FUJII

  DOI：10.1248/cpb.41.954

  日期：——

  In solid-phase peptide synthesis, the addition of m-cresol to diluted methanesulfonic acid (MSA) in dichloromethane accelerated the deprotection rate of the acid-labile alpha-amino protecting group, the p-methoxybenzyloxycarbonyl (Z(OMe)) group. Further, 0.1 M MSA, 20% m-cresol/CH2Cl2 was found to be a practically useful N alpha-deprotecting reagent system, since the deprotection of the Z(OMe) group

  在固相肽合成中，将间甲酚添加到二氯甲烷中的稀释甲磺酸（MSA）中可加快酸不稳定的α-氨基保护基对甲氧基苄氧基羰基（Z（OMe））的脱保护速度。此外，发现0.1 M MSA，20％间甲酚/ CH2Cl2是一种实用的Nα-脱保护试剂体系，因为Z（OMe）基团的脱保护在室温下30分钟内有选择地发生，而另一个保持完整侧链保护基，例如苄氧基羰基，苄基酯，Sp-甲氧基苄基和NG-均三甲苯基-2-磺酰基。该试剂体系应用于人胰泌素29和magainin 1的基于Z（OMe）的固相合成。
• Studies on polypeptides XXXIII: Semisynthetic Ribonuclease analogues. The role of histidine-119
  作者：J. Serdijn、C. Hoes、J. Raap、K. E. T. Kerling

  DOI：10.1002/recl.19800991107

  日期：——

  As part of a structure-activity relationship study of ribonuclease, focussing on the role of histidine-119 in the active centre, two tetradecapeptides were synthesized by the solid-phase method: [His119]RNase 111-124 and the corresponding analogue in which His-119 is replaced byL homohistidine.

  作为核糖核酸酶结构-活性关系研究的一部分，着眼于组氨酸-119在活性中心的作用，通过固相方法合成了两个四十肽：[His 119 ] RNase 111-124和相应的类似物，其中His-119被L同组氨酸取代。
• [EN] ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSES ANTICANCEREUX ET PROCEDES S'Y RAPPORTANT
  申请人：STEWART JOHN M

  公开号：WO2000011022A1

  公开（公告）日：2000-03-02

  The present invention provides compounds useful to inhibit tumor growth and to induce apoptosis. In general, the anti-cancer agents (ACA) are described by the formula (I): [ACA]n-X wherein, X is a linker group having 2-5 functional groups or is absent, n = 1, and ACA is selected from the group consisting of Formula (II), Formula (III), Formula (IV), Formula (V), and Formula (VI), as described herein. Other compounds described herein are defined by the Formula (VII), as described herein.

  本发明提供了一种有用的化合物，可用于抑制肿瘤生长和诱导细胞凋亡。一般来说，抗癌药物（ACA）由公式（I）描述：[ACA]n-X其中，X是具有2-5个功能基团的连接基团或不存在，n = 1，而ACA选自本文所述的公式（II），公式（III），公式（IV），公式（V）和公式（VI）的群组。本文还描述了其他化合物，其由公式（VII）所定义，如本文所述。