丁氧羰基-O-2,6-二氯苄基-L-酪氨酸 | 40298-71-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丁氧羰基-O-2,6-二氯苄基-L-酪氨酸
• 中文别名: NA-T-BOC-O-2,6-二氯苄基-L-酪氨酸；Boc-O-2,6-二氯苄基-L-酪氨酸
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-O-2,6-dichlorobenzyl-L-tyrosine
• 英文别名: Boc-Tyr(2,6-Cl2Bn)-OH；boc-O-2,6-dichlorobenzyl-L-Tyrosine；Boc-tyr(2,6-DI-CL-bzl)-OH；(2S)-3-[4-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 40298-71-3
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₂NO₅
• mdl: MFCD00065895
• 分子量: 440.323
• InChiKey: DODHIGHXRDNRPP-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130°C
• 沸点：
  594.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-Tyr(2,6-Cl2-Bzl)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-O-(2,6-dichlorobenzyl)-L-tyrOSine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-O-(2,6-dichlorobenzyl)-L-tyrOSine
别名
: C21H23Cl2NO5
分子式
: 440.32 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
加热时分解。
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁氧羰基-O-2,6-二氯苄基-L-酪氨酸 在 Nafion H 、 二甲基硫 、 间甲酚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Polymer-supported acidolysis of protecting groups used in the synthesis of large peptides

  摘要：

  含有苄基和其他通常可被超酸（如HF）去除的保护基团的氨基酸和几种肽，溶解在三氟乙酸中，经过Nafion聚合物的独特酸解保护基团去除反应。

  DOI：

  10.1039/c39910000530
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-Butoxycarbonyl-O-2,6-dichlorbenzyl-(S)-tyrosin Methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 丁氧羰基-O-2,6-二氯苄基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  酯碱水解的简单方法

  摘要：

  通过使用二氯甲烷/甲醇（9：1）作为溶剂，已经开发出一种非常温和，快速的方法，可在非水条件下有效地进行酯的碱性水解。该方法可在室温下几分钟内方便地由相应的酯和氢氧化钠提供羧酸和醇。提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.074

文献信息

• Enantioselective Synthesis of N-Protected α-Amino Acid Hydrazides
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Mathieu Bibian、Sarah El-Habnouni、Jean Martinez

  DOI：10.1055/s-0028-1088013

  日期：2009.4

  A new, mild, general, and efficient synthesis of N-protected α-amino acid hydrazides is described. This two-step preparation uses N-aminophthalimide as protected hydrazine to prepare N-protected α-amino acid hydrazide precursors, and subsequent de­phthaloylation with an aminomethyl polystyrene resin yields N-protected α-amino acid hydrazides. It has the advantages of avoiding the use of the toxic hydrazine reagent and being compatible with the most commonly used N-protecting groups. This strategy is particularly interesting in the case of N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-protected amino acids. Within the limits of chiral HPLC detection, no epimerization is apparent.

  描述了一种新的、温和的、通用的且高效的N-保护α-氨基酸酰肼合成方法。该两步法利用N-氨基酞菁作为保护性酰肼制备N-保护α-氨基酸酰肼前体，随后通过氨基甲基聚苯乙烯树脂的去酞菁化反应得到N-保护α-氨基酸酰肼。其优点在于避免了使用有毒的酰肼试剂，并与最常用的N-保护基团相容。对于N-(9-芴基甲氧羰基)保护的氨基酸而言，该策略尤为有趣。在手性HPLC检测的限制范围内，未观察到外消旋化现象。
• A conjugate from a laminin-related peptide, Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg, and chitosan: efficient and regioselective conjugation and significant inhibitory activity against experimental cancer metastasis
  作者：Yasuhiro Nishiyama、Tomoko Yoshikawa、Nobumichi Ohara、Keisuke Kurita、Keiko Hojo、Haruhiko Kamada、Yasuo Tsutsumi、Tadanori Mayumi、Koichi Kawasaki

  DOI：10.1039/a908145c

  日期：——

  A laminin-related antimetastatic peptide was conjugated with chitosan, and antimetastatic activity of the peptide–chitosan conjugate was assayed. Chitosan was converted to its organosoluble derivative, 6-O-trityl-chitosan, in 3 steps, and then coupled with the peptide portion, Ac-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-βAla-OH (βAla; β-alanine), which contains a spacer amino acid at the carboxy-terminus. The product was treated with CHCl2CO2H to afford the desired conjugate, Ac-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-βAla–chitosan. The peptide was introduced to every 6.3 glucosamine residues. The conjugate proved to have higher inhibitory activity against experimental lung metastasis of B16BL6 melanoma cells in mice than did the parent peptide.

  一种与层粘连蛋白相关的抗转移肽与壳聚糖结合，并检测了肽-壳聚糖偶联物的抗转移活性。通过三个步骤，将壳聚糖转化为有机可溶性衍生物，6-O-三苯甲基-壳聚糖，然后与含有羧基末端间隔氨基酸的部分肽段，即Ac-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-βAla-OH（βAla；β-丙氨酸）进行偶联。产物经过CHCl2CO2H处理后得到所需的偶联物，即Ac-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-βAla-壳聚糖。每6.3个葡萄糖胺残基引入一个肽段。与母体肽相比，该偶联物对小鼠B16BL6黑色素瘤细胞的实验性肺转移具有更高的抑制活性。
• Peptidyl calcium channel blockers
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06423689B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  The present invention provides compounds that block calcium channels having the Formula I shown below. The present invention also provides methods of using the compounds of Formula I to treat stroke, cerebral ischemia, head trauma, or epilepsy and to pharmaceutical compositions that contain the compounds of Formula I.

  本发明提供了阻断钙通道的化合物，其具有下面所示的I式。本发明还提供了利用I式化合物治疗中风、脑缺血、头部创伤或癫痫的方法，以及含有I式化合物的药物组合物。
• INHIBITION OF UREASE ENZYME ACTIVITY BY UREA AND THIOUREA DERIVATIVES OF DIPEPTIDES CONJUGATED 2, 3-DICHLOROPHENYL PIPERAZINE
  作者：D. M. Suyoga Vardhan、H. K. Kumara、H. Pavan Kumar、D. Channe Gowda

  DOI：10.22159/ijpps.2017v9i9.19425

  日期：——

  NMM and converted to urea and thiourea derivatives using substituted phenyl isocyanates and isothiocyanates respectively. Results: Most of the synthesized analogues were found to be good inhibitors of urease enzyme activity. The conjugates of thiourea with F and Cl substituents at meta or para positions showed predominant urease inhibitory activity. The analogue 23 was nearly 10 fold (2 µM) more potent

  目的：酶抑制研究仍然是药物研究的一个重要领域，因为这些研究导致发现了用于各种生理条件的药物。为了寻找新型脲酶抑制剂，合成了四种二肽，与 2,3-二氯苯基哌嗪类似物缀合并转化为尿素/硫脲衍生物。方法：通过溶液相法合成肽，并使用 1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDCI）/羟基苯并三唑（HOBt）作为偶联剂和 N -甲基吗啉（NMM）作为碱。使用三氟乙酸 (TFA) 去除叔丁氧羰基 (Boc) 基团，用 NMM 中和并分别使用取代的异氰酸苯酯和异硫氰酸酯转化为尿素和硫脲衍生物。结果：大多数合成的类似物被发现是脲酶酶活性的良好抑制剂。在间位或对位具有 F 和 Cl 取代基的硫脲的缀合物显示出主要的脲酶抑制活性。类似物 23 的效力比参考标准品 21.0±0.11 µM 强近 10 倍 (2 µM)。结论：报告的活性与一些文献报道的脲酶抑制剂相关，发现我们的化合物 23 比现有化合物更有效。在间位或对位具有
• Stereoselective ring contraction of 2,5-diketopiperazines: An innovative approach to the synthesis of promising bioactive 5-membered scaffolds
  作者：Thibault Coursindel、Audrey Restouin、Georges Dewynter、Jean Martinez、Yves Collette、Isabelle Parrot

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.05.002

  日期：2010.10

  Ring contraction of 2,5-diketopiperazines by TRAL-alkylation led us to the stereoselective synthesis of original pyrrolidine-2,4-diones, a novel series of promising molecules with moderate anti-proliferative activity on breast cancer cells.

  2，5-二酮哌嗪通过TRAL烷基环的收缩使我们得以立体选择性地合成了原始的吡咯烷2,4-二酮，这是一系列新的有前途的分子，对乳腺癌细胞具有中等的抗增殖活性。