N-tert-Butoxycarbonyl-O-2,6-dichlorbenzyl-(S)-tyrosin Methylester | 85842-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-Butoxycarbonyl-O-2,6-dichlorbenzyl-(S)-tyrosin Methylester
• 英文别名: Boc-Tyr(2,6-di-Cl-Bzl)-OMe
• CAS: 85842-19-9
• 化学式: C₂₂H₂₅Cl₂NO₅
• 分子量: 454.35
• InChiKey: BCUNLNHNNBTKBN-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  575.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butoxycarbonyl-O-2,6-dichlorbenzyl-(S)-tyrosin Methylester 在 sodium methylate 、 氧-17原子 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Boc-[17O]Tyr(2,6-di-Cl-Bzl)-OH
  参考文献：
  名称：

  慢速交换过程可以检测羧基的羰基（CO）和羟基（OH）17 O核磁共振

  摘要：

  在这项研究中，我们首次报道了通过17 O NMR光谱检测羧基的羰基（CO）和羟基（OH）17 O共振。在DMSO- d 6中，Boc- [ 17 O] Tyr（2,6-diClBzl）-OH的CO和OH基团分别检测到两个峰，分别为340.3和175 ppm。。该发现归因于羧酸基团参与相当强的氢键相互作用。在少量的TFA（三氟乙酸）存在下，这些共振消失了，但是TFA（三氟乙酸）没有裂解Boc-基团，并且在两种氧中都检测到了宽共振。实际上，该结果表明，所提出的氢键相互作用在存在非常强的氢键破坏剂TFA的情况下无法稳定。对于DMSO- d 6中的HCl [ 17 O] Tyr（2,6-diClBzl）-OH，两种羧酸在251.8 ppm处仅观察到一个宽泛的信号溶液，表明Boc-基团的羰基氧可能是羧酸氢的质子受体基团，稳定了类似γ-turn的结构。与在存在下的Boc- [ 17 O] Tyr（2

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01515-x
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-O-2,6-二氯苄基-L-酪氨酸 、 碘甲烷 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-tert-Butoxycarbonyl-O-2,6-dichlorbenzyl-(S)-tyrosin Methylester
  参考文献：
  名称：

  Deng, Jingen; Hamada, Yasumasa; Shioiri, Takayuki, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 17, p. 1811 - 1813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple method for the alkaline hydrolysis of esters
  作者：Vassiliki Theodorou、Konstantinos Skobridis、Andreas G. Tzakos、Valentine Ragoussis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.074

  日期：2007.11

  A very mild and rapid procedure for the efficient alkaline hydrolysis of esters in non-aqueous conditions has been developed, by the use of dichloromethane/methanol (9:1) as solvent. This method conveniently provides both carboxylic acids and alcohols from the corresponding esters and sodium hydroxide in a few minutes at room temperature. A plausible reaction mechanism is proposed.

  通过使用二氯甲烷/甲醇（9：1）作为溶剂，已经开发出一种非常温和，快速的方法，可在非水条件下有效地进行酯的碱性水解。该方法可在室温下几分钟内方便地由相应的酯和氢氧化钠提供羧酸和醇。提出了合理的反应机理。
• Synthesis and biological activity of N-substituted aminocarbonyl-1,3-dioxolanes as VLA-4 antagonists
  作者：Abdul Rehman、Ajay Soni、Keshav Naik、Sreeji Nair、Venkata P. Palle、Sunanda Dastidar、Abhijit Ray、M.S. Alam、Mohammad Salman、Ian A. Cliffe、Viswajanani Sattigeri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.069

  日期：2010.9

  A novel set of compounds with a 1,3-dioxolane ring which acts as a proline bioisostere have been successfully designed as VLA-4 receptor antagonists. Compounds (18e), (28j), and (35g) were shown to have high receptor affinities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.