4-(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)苯甲酸 | 1345866-66-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(6-Methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic acid
• CAS: 1345866-66-1
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂
• 分子量: 216.199
• InChiKey: VIRCHPVFFZGAJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于小分子微阵列的PARP14抑制剂的发现

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）是多种细胞过程中的关键酶。迄今为止，大多数开发的小分子PARP抑制剂都针对PARP1，并且选择性较差。PARP14最近已成为潜在的治疗靶标，但其抑制剂的开发却落后了。本文中，我们描述了一种基于小分子微阵列的高通量合成策略，筛选了> 1000种潜在的PARPs双齿抑制剂，并成功发现了一种有效的PARP14抑制剂H10，其选择性是PARP1的> 20倍。PARP14 / H10复合物的共结晶指示为H10结合烟酰胺和腺嘌呤亚位点。进一步的结构-活性关系研究确定了腺嘌呤亚位点的重要结合元素。在肿瘤细胞中，H10能够化学敲低内源性PARP14活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201609655
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以76 %的产率得到4-(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  基于肽的有机催化剂已登场：通过四嗪-降冰片烯连接功能化介孔二氧化硅

  摘要：

  通过逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应的四嗪-降冰片烯连接已被用作将肽基催化剂固定到不同介孔二氧化硅载体上的新策略。功能化二氧化硅整体以及填充床反应器中的二氧化硅颗粒已应用于β-硝基苯乙烯和正丁醛之间的加成反应的对映选择性流动催化中。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300778

文献信息

• [EN] RAPIDLY RELEASED BIOORTHOGONAL CAGING GROUPS<br/>[FR] GROUPES D'ENCAGEMENTS BIOORTHOGONAUX À LIBÉRATION RAPIDE
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2019232269A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Bioorthogonal molecules are disclosed and described. A bioorthogonal a molecule having a structure according to: Formula (I); where R2, R3, and R4 are independently selected from H, a substituted or unsubstituted C1-C4 alkyl or alkylene group, a substituted or unsubstituted aryl, COOR9, COR9, CONR9R10, CN, CF3, SO2R9, or a tether molecule; R1 is -R5, -OCOR6, -COR7, or -R8; R5 is -R8, -OH, or tosyl; R6 is a nitrophenyl ether or -R8; R7 is -R8; R8 is a payload or a molecular linker to a payload; and R9 and R10 are independently selected from H or a substituted or unsubstituted C1-C4 alkyl or alkene group.

  生物正交分子已被披露和描述。具有以下结构的生物正交分子：化学式（I）；其中R2、R3和R4分别从H、取代或未取代的C1-C4烷基或烷基烯基、取代或未取代的芳基、COOR9、COR9、CONR9R10、CN、CF3、SO2R9或一个连接分子中独立选择；R1为-R5、-OCOR6、-COR7或-R8；R5为-R8、-OH或对甲苯磺酰基；R6为硝基苯醚或-R8；R7为-R8；R8为有效载荷或有效载荷的分子连接物；R9和R10分别从H或取代或未取代的C1-C4烷基或烯基中独立选择。
• Bioorthogonal Removal of 3-Isocyanopropyl Groups Enables the Controlled Release of Fluorophores and Drugs in Vivo
  作者：Julian Tu、Minghao Xu、Saba Parvez、Randall T. Peterson、Raphael M. Franzini

  DOI：10.1021/jacs.8b05093

  日期：2018.7.11

  Dissociative bioorthogonal reactions allow for chemically controlling the release of bioactive agents and reporter probes. Here we describe 3-isocyanopropyl substituents as masking groups that can be effectively removed in biological systems. 3-Isocyanopropyl derivatives react with tetrazines to afford 3-oxopropyl groups that eliminate diverse functionalities. The study shows that the reaction is rapid

  解离生物正交反应允许化学控制生物活性剂和报告探针的释放。在这里，我们将 3-异氰丙基取代基描述为可以在生物系统中有效去除的掩蔽基团。3-异氰丙基衍生物与四嗪反应生成 3-氧代丙基，可消除多种官能团。研究表明，该反应迅速，可以在生理条件下近乎定量地释放酚类和胺类。该反应与活生物体相容，正如在植入四嗪修饰珠的斑马鱼胚胎中释放试卤灵荧光团和美西律药物所证明的那样。合成的简易性、快速的动力学、离去基团的多样性、高释放率和结构紧凑性的综合优势，
• Intracellular Delivery of Functional Proteins and Native Drugs by Cell-Penetrating Poly(disulfide)s
  作者：Jiaqi Fu、Changmin Yu、Lin Li、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/jacs.5b08130

  日期：2015.9.23

  discovery. We report herein the development of novel methods for intracellular delivery of functional proteins (including antibodies) and native small-molecule drugs by making use of cell-penetrating poly(disulfide)s (CPDs). CPDs were recently shown to be rapidly taken up by mammalian cells in endocytosis-independent pathways, but their applications for delivery of proteins and native small-molecule

  将生物活性化合物有效递送到细胞中是药物发现的主要挑战。我们在此报告了利用细胞穿透性聚（二硫化物）（CPD）在细胞内递送功能性蛋白质（包括抗体）和天然小分子药物的新方法的发展。CPDs 最近被证明在不依赖于内吞作用的途径中被哺乳动物细胞迅速吸收，但它们在递送蛋白质和天然小分子药物方面的应用尚未得到证实。借助我们新开发的 CPD 辅助方法，使用预先合成的 CPD 在水性条件下分两步在几分钟内快速和“生物正交”装载货物。得到的 CPD-货物结合物立即用于后续的细胞递送研究。凭借这些方法的多功能性和灵活性，我们进一步表明它们可用于以最少的化学和遗传操作立即交付各种功能性货物。这些 CPD 及其载货偶联物的最小细胞毒性进一步突出了这种新的细胞转导方法相对于其他现有策略的独特优势，并确保我们的整个传递协议与后续的活细胞实验和生物学研究兼容。
• Bioorthogonal Turn‐On BODIPY‐Peptide Photosensitizers for Tailored Photodynamic Therapy
  作者：Greta Linden、Olalla Vázquez

  DOI：10.1002/chem.202001718

  日期：2020.8.6

  Photodynamic therapy (PDT) leads to cancer remission via the production of cytotoxic species under photosensitizer (PS) irradiation. However, concomitant damage and dark toxicity can both hinder its use. With this in mind, we have implemented a versatile peptide‐based platform of bioorthogonally activatable BODIPY‐tetrazine PSs. Confocal microscopy and phototoxicity studies demonstrated that the incorporation

  光动力疗法（PDT）通过在光敏剂（PS）照射下产生细胞毒性物质来缓解癌症。然而，伴随的损害和暗毒性都会阻碍其使用。考虑到这一点，我们实施了一个多功能的基于肽的生物正交可激活 BODIPY-四嗪 PS 平台。共焦显微镜和光毒性研究表明，将 PS 作为双功能模块并入肽中，可以在空间和条件上控制单线态氧 ( 1 O 2 ) 的生成。比较亚细胞分布，限制在细胞质膜内的PS在激活后具有最高的毒性(IC 50 =0.096±0.003 μ m )，并且没有明显的暗毒性。我们的可调方法将激发智能 PDT 的新颖探针。
• STEPWISE ASSEMBLED CAPTURE COMPOUNDS COMPRISING A CLEAVABLE FUNCTION AND METHOD FOR ISOLATING AND/OR CHARACTERIZING BIOMOLECULES OR BIOMOLECULE FRAGMENTS, IN PARTICULAR PROTEINS OR PROTEIN FRAGMENTS, OF COMPLEX MIXTURES
  申请人：CAPROTEC BIOANALYTICS GMBH

  公开号：US20160349268A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The invention relates to a process for isolating and/or characterising biomolecules and/or biomolecule fragments, in particular proteins and/or protein fragments, comprising the steps: provision of an immobilized compound IC through the interaction of a capture compound CC and the target compound T and a carrier compound CCB, carrying out a division step, in which a cleavable function F is cleaved, and a division compound DC is produced, and isolation and/or characterisation of said division compound DC. The invention relates further to a carrier compound CCB, a capture compound CC, a precursor compound PC and a division compound DC.

  该发明涉及一种用于分离和/或表征生物分子和/或生物分子片段的过程，特别是蛋白质和/或蛋白质片段，包括以下步骤：通过捕获化合物CC与目标化合物T以及携带化合物CCB相互作用提供固定化合物IC，进行分割步骤，在该步骤中，可切割功能F被切割，产生分割化合物DC，并分离和/或表征该分割化合物DC。该发明还涉及携带化合物CCB、捕获化合物CC、前体化合物PC和分割化合物DC。