5-氯-3-甲基-1,2,4-噻唑 | 21734-85-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-氯-3-甲基-1,2,4-噻唑
• 中文别名: 5-氯-3-甲基-1,2,4-噻二唑
• 英文名称: 5-chloro-3-methyl-1,2,4-thiazole
• 英文别名: 5-chloro-3-methyl-1,2,4-thiadiazole；5-Chlor-3-methyl-[1,2,4]thiadiazol
• CAS: 21734-85-0
• 化学式: C₃H₃ClN₂S
• mdl: MFCD08234803
• 分子量: 134.589
• InChiKey: ILTLLMVRPBXCSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.355 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1,2,4-噻唑 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-hydrazino-3-methyl-[1,2,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Bulka,E. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1983 - 1988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trichloromethyl mercaptan 、 盐酸乙脒 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-氯-3-甲基-1,2,4-噻唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE LA PIPÉRIDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2011101304A3
• 作为试剂：
  描述：

  2-(5-cyanopentyl)malonic acid di-tert-butyl ester 在 potassium tert-butylate 、 5-氯-3-甲基-1,2,4-噻唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到2-(5-cyanopentyl)-2-(3-methyl[1,2,4]thiadiazol-5-yl)malonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了通式（I）的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，以及制备这些化合物的方法和在医学中使用这些化合物，特别是在癌症治疗中的用途：其中R1是可选取代的芳基，芳基烷基，杂芳基，杂环烯烃基，环烯烃基，环烷基，杂环烷基或这些环的组合，形成连接或融合的环系统，R2和R3各自独立地是氢，可选取代的饱和或不饱和烷基，可选取代的芳基或杂芳基，或它们的组合以形成连接或融合的环系统，烷氧基，硫代烷氧基，羟基，羟基烷基，卤素，卤素烷基，氰基，硝基，氨基，酰胺基，烷基氨基，烷基羰氧基，烷氧羰基，烷基羰基，烷硫酰氨基，氨基磺酰基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或当Y代表O或S时，R3不存在，或R2和R3可以连接在一起，使它们与介入原子一起形成一个含有一个或多个杂原子的5、6或7元环，其中可能是杂芳基环，杂环烯烃基环或杂环烷基环，可选包含高达4个杂原子，例如氧，氮或硫，该环可以与进一步的环融合成为融合环系统的一部分，并且可以带有1、2或3个取代基，这些取代基独立地具有与R2在这些环上任何或所有环上相同的含义，Q代表（烷基，可以是不饱和的；芳基，芳基烷基，烷基芳基或烷基芳基烷基，所有这些都可以是可选的取代基；并且可以通过O，S，NR，CO，C（N═R）中断，其中R可以独立地是氢，烷基，烯基，炔基或烷氧基；V是OH，SH，SR，OR，NH2，NHR，NRR，NROH，NHOR，NROR，其中R可以独立地是氢或（C1-C6）烷基，Y是氧，硫或N，Z是O，S，S（═O），S（O）2，NR4，—N═，CR4R5或—C（R4）=，其中R4和R5独立地具有与R2相同的含义。

  公开号：

  US20100160392A1

文献信息

• 有害生物防除方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2021152084A

  公开（公告）日：2021-09-30

  【課題】有害生物の防除方法を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）〔式（Ｉ）中、ＱはＱ１で示される基（●はベンゼン環との結合部位を表す）等を表し、Ｅは、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ1は、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基等を表し、ｎは、０、１、２又は３を表し、ｎが２又は３である場合、複数のＲ2は同一又は異なっていてもよく、Ｒ2は、Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基等を表す。〕で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくはそれらの塩は有害生物を防除することができる。【選択図】なし

  提供有害生物防治方法。在式（Ｉ）中，Ｑ代表基（●表示与苯环结合部位），Ｅ代表Ｃ₁−Ｃ₆链状烃基，Ｒ₁代表Ｃ₁−Ｃ₃链状烃基，ｎ代表０、１、２或３，若ｎ为２或３，则多个Ｒ₂可相同或不同，Ｒ₂代表Ｃ₁−Ｃ₃链状烃基。所述化合物、其Ｎ氧化物或盐可防治有害生物。【选择图】无
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010014939A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed are compounds of Formula I, including steroisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful in modulating PIKK related kinase signaling, e.g., mTOR, and for the treatment of diseases (e.g., cancer) that are mediated at least in part by the dysregulation of the PIKK signaling pathway (e.g., mTOR).

  揭示了公式I的化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和其药学上可接受的盐，这些化合物在调节PIKK相关激酶信号传导方面很有用，例如mTOR，并用于治疗至少部分由PIKK信号传导途径失调引起的疾病（例如癌症）。
• [EN] NEW BICYCLIC THIOPHENYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS THIOPHÉNYLAMIDE BICYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013189841A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and use thereof as fatty-acid binding protein (FABP) 4/5 inhibitors in the treatment of e.g. type 2 diabetes, atherosclerosis or cancer.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及将其用作脂肪酸结合蛋白（FABP）4/5抑制剂，用于治疗例如2型糖尿病、动脉粥样硬化或癌症。
• [EN] NON-ANNULATED THIOPHENYLAMIDES AS INHIBITORS OF FATTY ACID BINDING PROTEINI(FABP) 4 AND/OR 5<br/>[FR] THIOPHÉNYLAMIDES NON ANNELÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DE LIAISON À UN ACIDE GRAS (FABP) 4 ET/OU 5
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014040938A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 , R7, A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Synthesis and muscarinic activities of 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Angus M. MacLeod、Raymond Baker、Stephen B. Freedman、Shailendra Patel、Kevin J. Merchant、Michael Roe、John Saunders

  DOI：10.1021/jm00169a041

  日期：1990.7

  synthesized by reaction of the lithium enolate of the 3-methoxycarbonyl compounds followed by ester hydrolysis and decarboxylation. The receptor-binding affinity and efficacy of these compounds as muscarinic ligands was assessed by radioligand binding assays using [3H]-N-methylscopolamine and [3H]oxotremorine-M. Optimal agonist affinity was observed for 3'-methyl compounds. Smaller substituents (H) retained

  制备了一系列在C5带有单或双环胺的新型1,2,4-噻二唑。通过3-甲氧基羰基化合物的烯醇锂反应，然后进行酯水解和脱羧反应，合成了奎尼丁和1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。这些化合物作为毒蕈碱配体的受体结合亲和力和功效通过使用[3H] -N-甲基东pol碱和[3H]氧代短发胺-M的放射性配体结合测定法进行评估。对于3'-甲基化合物观察到最佳激动剂亲和力。较小的取代基（H）保留了较低亲和力的功效，而较大的基团则导致实质上较低的功效。观察到的结合亲和力受围绕C3-C5'键旋转的构象能以及单环或双环胺的空间要求的影响。