2-乙炔-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷 | 347389-74-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 2-乙炔-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷
• 中文别名: 2-乙炔基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷；乙炔基硼酸频那醇酯
• 英文名称: 2-ethynyl-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: ethynylboronic acid pinacol ester；ethynyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-Ethynyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 347389-74-6
• 化学式: C₈H₁₃BO₂
• mdl: MFCD13182122
• 分子量: 152.001
• InChiKey: ZEOXJIIUMORBNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133℃
• 密度：
  0.93
• 闪点：
  34℃
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少量）、氯仿（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P241,P264,P280,P362,P501
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228,H315,H319
• 储存条件：
  存储温度：0-10°C；应存放在惰性气体中；避免潮湿（可能导致分解）和加热。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-Ethynyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Ethinyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Ethinyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan
别名
: C8H13BO2
分子式
: 152.00 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷 在 9-噻吨酮 、 CoBr₂(dppe) 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯

  摘要：

  现在可以通过两到四个操作简单的步骤获得硼酸酯布瓦烯。这通过铃木交叉偶联反应解锁了后期多样化，以提供单、二和三取代的布瓦烯。此外，关键策略能够预编程安装两个不同的取代基。溶液相异构体分布和单晶 X 射线结构的分析表明，晶格中的异构体偏好是由于一般的形状选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12930
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-乙炔-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  选择性催化交叉环三聚化制备 1,4-二硼基苯及其合成转化

  摘要：

  1,4-二硼酸化苯的合成是通过 Ru 催化的炔烃与市售硼酸乙炔酯的区域选择性共环三聚反应实现的。该反应适用于具有金属配位基团的各种炔烃，以 23-68% 的分离产率提供合成有用的二硼基化苯。DFT 计算揭示了反应过程及其显着区域选择性的起源。选定的二硼化苯被转化为各种产品，如醌和氢醌，包括三种天然生物活性小分子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201337

文献信息

• A General and Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl-pyrazoles
  作者：Robert S. Foster、Harald Jakobi、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol3021918

  日期：2012.9.21

  Two synthetic approaches to 4-trifluoromethylsydnones, a novel class of these mesoionic reagents, are reported. These compounds undergo regioselective alkyne cycloaddition reactions, thereby providing a general approach to 5-trifluoromethylpyrazoles. This method has been employed in a short formal synthesis of the herbicide fluazolate.

  报道了两种合成方法4-三氟甲基sydnones，这些新的一类这类中性离子试剂。这些化合物进行区域选择性炔烃环加成反应，从而为5-三氟甲基吡唑提供了一种通用方法。该方法已用于除草剂氟唑酸盐的短形式合成中。
• Synthesis of 4-Fluoromethylsydnones and their Participation in Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Robert S. Foster、Harry Adams、Harald Jakobi、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo400381a

  日期：2013.4.19

  We report the synthesis and some structural studies of 4-trifluoromethyl, 4-difluoromethyl-, and 4-monofluoromethylsydnones. All but the latter compounds are stable and represent effective precursors to a range of pyrazoles after cycloaddition reactions with alkynes. The cycloadditions are generally highly regioselective and provide 5-fluoromethylpyrazole products, although we have observed that Bn-substituted

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。
• Cobalt(I)-Mediated Preparation of Polyborylated Cyclohexadienes: Scope, Limitations, and Mechanistic Insight
  作者：Anaïs Geny、David Lebœuf、Gabriel Rouquié、K. Peter C. Vollhardt、Max Malacria、Vincent Gandon、Corinne Aubert

  DOI：10.1002/chem.200700337

  日期：2007.6.25

  proper choice of substituents allowed the preparation of 1,3-diborylated cyclohexadienes in a highly selective manner. Alternatively, 1,4-diborylated cyclohexadienes could be prepared from diborylated diynes. The scope of this reaction has been examined and found to include electron-poor, electron-rich, linear, and cyclic alkenes. The diborylated cyclohexadienes were submitted to single or double Suzuki-Miyaura

  通过分子间CoCp介导的炔基硼酸松果酸酯与烯烃的分子间CoCp介导的[2 + 2 + 2]共环化，然后用铁进行氧化脱金属，制备了一系列1,3-和1,4-二硼基-1,3-环己二烯）氯化物。已经研究了在硼化炔烃上的取代对化学和区域选择性的影响，表明了空间控制。取代基的适当选择允许以高度选择性的方式的1,3-环己二烯diborylated制备。备选地，可以由二硼化的二炔制备1，4-二硼化的环己二烯。已经检查了该反应的范围，发现该反应的范围包括贫电子，富电子，直链和环状烯烃。将二硼化的环己二烯与卤代芳烃进行单或双Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到聚芳基化体系。
• PYRROLIDINYL UREA DERIVATIVES AND APPLICATION THEREOF IN TRKA-RELATED DISEASES
  申请人：ZHANGZHOU PIEN TZE HUANG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210147436A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to a class of TrkA inhibitors and an application thereof in the preparation of a drug for the treatment of diseases associated with TrkA. The present invention specifically discloses compounds represented by formula (I) and formula (II), tautomer thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一类TrkA抑制剂及其在制备用于治疗与TrkA相关疾病的药物中的应用。本发明具体公开了由式(I)和式(II)表示的化合物，其互变异构体或其药学上可接受的盐。
• A regioselective cycloaddition route to isoxazoleboronic esters
  作者：Mark W. Davies、Robert A. J. Wybrow、Joseph P. A. Harrity、Christopher N. Johnson

  DOI：10.1039/b103319k

  日期：——

  Alkynylboronates participate in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrile oxides to provide isoxazoleboronic esters with excellent levels of regiocontrol; additionally, these potentially valuable synthetic intermediates have been shown to participate efficiently in Suzuki coupling reactions.

  炔基硼酸盐能够参与与腈氧化物的1,3-偶极环加成反应，提供具有优异区域控制性的异恶唑硼酸酯；此外，这些被证明具有潜在价值的合成中间体还能高效参与铃木偶联反应。