(E)-2-(2-cyclohexylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-cyclohexylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2-cyclohexylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(E)-2-cyclohexylethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₄H₂₅BO₂
• 分子量: 236.162
• InChiKey: GPNZRYQKISBKHG-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-cyclohexylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-(2-cyclohexylvinyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性镍催化迁移加氢芳基化形成手性α-芳基烷基硼酸酯的中继催化策略

  摘要：

  配体控制的反应性在过渡金属催化中起着重要作用，可以发现和开发大量有效的转化。然而，单个配体通常用于促进催化循环的所有步骤（例如，氧化加成、还原消除），这一要求使得配体设计具有挑战性并限制了其通用性，尤其是在中继不对称转化中。我们假设具有金属中心的多个配体可用于顺序促进多个催化步骤，从而通过简单配体的简单组合来结合互补的催化反应性。通过这种中继催化策略（L/L*），我们在此报告了第一个高度区域选择性和对映选择性远程加氢芳基化过程。3 )-H芳基化过程。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.10.015
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 在 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E)-2-(2-cyclohexylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  WO2007/39285

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Direct Synthesis of Alkenylboronates from Alkenes and Pinacol Diboron via Copper Catalysis
  作者：Wenkui Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03599

  日期：2019.1.4

  We report an efficient approach for the direct synthesis of alkenylboronates using copper catalysis. The Cu/TEMPO catalyst system (where TEMPO = (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) exhibits both excellent reactivity and selectivity for the synthesis of alkenylboronates, starting from inexpensive and abundant alkenes and pinacol diboron. This approach allows for the direct functionalization of

  我们报告了一种使用铜催化直接合成烯基硼酸酯的有效方法。Cu / TEMPO催化剂体系（其中TEMPO =（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基）对链烯基硼酸酯的合成具有极好的反应性和选择性，从廉价和丰富的烯烃和频哪醇二硼开始。该方法允许芳族和脂族末端烯烃两者的直接官能化。机理实验表明，烯基硼酸酯由氧硼化中间体产生。
• Aluminum Hydroxide Secondary Building Units in a Metal–Organic Framework Support Earth-Abundant Metal Catalysts for Broad-Scope Organic Transformations
  作者：Xuanyu Feng、Pengfei Ji、Zhe Li、Tasha Drake、Pau Oliveres、Emily Y. Chen、Yang Song、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/acscatal.9b00259

  日期：2019.4.5

  suggested σ-bond metathesis as a key step for the MIL-53(Al)-CoH-catalyzed addition reactions. MIL-53(Al)-FeCl competently catalyzed oxidative Csp3–H amination and Wacker-type alkene oxidation. XANES analysis revealed the oxidation of FeII to FeIII centers in the activated MIL-53(Al)-FeCl catalyst and suggested that oxidative Csp3–H amination occurs via the formation of FeIII–OtBu species by single electron

  氧化铝（Al 2 O 3）表面的固有异质性对氧化铝负载的单中心非均相催化剂的开发提出了挑战，并阻碍了在分子水平上催化物种的表征以及对催化反应机理细节的阐明。 。这里，我们报告与式Al（μ在MIL-53（Al）的金属-有机骨架（MOF）的使用氢氧化铝次级结构单元的（事业部）2 -OH）（BDC）（BDC = 1,4-苯二甲酸）作为Al 2 O 3表面的均匀且在结构上定义的功能模拟物，用于负载地球富集金属（EAM）催化剂。该μ 2MIL-53（Al）SBU中的-OH基很容易去质子化，并用CoCl 2和FeCl 2金属化，从而得到MIL-53（Al）-CoCl和MIL-53（Al）-FeCl预催化剂，其特征在于粉末X射线衍射，氮吸附，元素分析，密度泛函理论和扩展X射线精细结构光谱学。用NaBEt 3 H活化将MIL-53（Al）-CoCl转化为MIL-53（Al）-CoH，可有效催化炔烃和腈的硼
• 一种铜催化的烯基硼酯的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109232630B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种烯基硼酯的合成方法，包括底物铜盐催化剂、配体、碱和联硼酸频哪醇酯的反应体系中，底物与联硼酸频哪醇酯发生烯烃脱氢硼酯化反应。本发明在较温和的条件下(80～100℃)实现简单烯烃脱氢硼酯化反应，并且使用该方法合成一个具有雌酚酮结构的生物活性分子，可以进行下一步的修饰进而转化成有用的药物结构。
• Aluminum-Catalyzed Selective Hydroboration of Nitriles and Alkynes: A Multifunctional Catalyst
  作者：Nabin Sarkar、Subhadeep Bera、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00234

  日期：2020.4.3

  aluminum-catalyzed hydroboration of a variety of nitriles and alkynes. Moreover, aluminum-catalyzed hydroboration is expanded to more challenging substrates such as alkene, pyridine, imine, carbodiimide, and isocyanides. More importantly, we have shown that the aluminum dihydride catalyzed both intra- and intermolecular chemoselective hydroboration of nitriles and alkynes over other reducible functionalities for

  LH的反应[L = （（ArNH）（ArN）–C = NC–（NAr）（NHAr）}}；Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 ]与可商购的烷胺在甲苯中的加合物（H 3 Al·NMe 2 Et）导致形成共轭双胍盐（CBG）负载的二氢氧化铝配合物即LAlH 2（1），产量高。新的复合物已通过多核磁共振，IR，质量和元素分析（包括单晶结构研究）进行了全面表征。此外，我们已经证明了铝催化的各种腈和炔烃的硼氢化反应。而且，铝催化的硼氢化反应扩展到更具挑战性的底物，例如烯烃，吡啶，亚胺，碳二亚胺和异氰化物。更重要的是，我们首次证明，二氢氧化铝催化腈和炔烃的分子内和分子间化学选择性氢硼化反应优于其他可还原官能团。
• Hydroboration of alkynes and nitriles using an α-diimine cobalt hydride catalyst
  作者：Hagit Ben-Daat、Christopher L. Rock、Marco Flores、Thomas L. Groy、Amanda C. Bowman、Ryan J. Trovitch

  DOI：10.1039/c7cc02281f

  日期：——

  The κ⁴-diimine cobalt hydride compound, (^Ph2PPrDI)CoH, has been found to catalyze E-selective alkyne hydroboration and the dihydroboration of nitriles.

  κ⁴-二亚胺钴氢化合物（（^Ph2PPrDI）CoH）已被发现能催化E-选择性炔烃氢硼化和腈的二氢硼化。

表征谱图