钾三氟(1-己炔-1-基)硼酸酯(1-) | 244301-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 钾三氟(1-己炔-1-基)硼酸酯(1-)
• 中文别名: 1-己炔基三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium (1-hexyn-1-yl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium 1-hexynyltrifluoroborate；potassium trifluoro(hex-1-yn-1-yl)borate；potassium trifluoro(hex-1-ynyl)borate；potassium;trifluoro(hex-1-ynyl)boranuide
• CAS: 244301-59-5
• 化学式: C₆H₉BF₃*K
• 分子量: 188.042
• InChiKey: MGIWEDIHUKYZIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钾三氟(1-己炔-1-基)硼酸酯(1-) 在 氢氟酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-己炔
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基-1-烯-1-基三氟硼酸酯和全氟代烷基-1-yn-1-基三氟硼酸酯与选择的烃类似物在aHF和碱性溶剂中与氟化氢和卤化剂的反应

  摘要：

  K的电hydrodeboration [R'BF的相对速率3 ]与HF（27-100％）系列中的R'=减少Ç 4 ħ 9 Ç C> c ^ 4 ˚F 9 CF CFC C> CF 2 C（CF 3）> C 3 F 7 C C〜（CF 3）2 CFC C> CF 3 CC 。当R'= CF 3 C C时，通过添加获得新盐K [CF 3 CH 2 –CF 2 BF 3 ] CF 3 C以外的HF含量CH和K [BF 4 ]。少量水引起副产物K [CF 3 CH 2 –C（O）BF 3 ]的形成。全氟链烯基三氟硼酸盐与NCS或NBS在aHF（无水HF）中的亲电子卤代氟化作用导致K [R F CFHal–CF 2 BF 3 ]（来自K [R F CF CFBF 3 ]）和K [R F CFal 2 –CF 2 BF 3 ]（来自K [R F CHal CFBF 3 ]和K [R F C CBF 3

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.09.011
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 三甲基硼 、 二氟化氢钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到钾三氟(1-己炔-1-基)硼酸酯(1-)
  参考文献：
  名称：

  一些有机三氟硼酸钾的 (1)H、(13)C、(19)F 和 (11)B NMR 光谱参考数据。

  摘要：

  描述了 28 种有机三氟硼酸钾的完整 (1)H、(13)C、(19)F 和 (11)B NMR 光谱数据。大多数研究的化合物都描述了带有硼原子的碳的共振。使用修改后的 (11)B NMR 脉冲序列并观察到更好的分辨率，允许观察一些研究化合物的 (11)B-(19)F 耦合常数。

  DOI：

  10.1002/mrc.2467

文献信息

• Development of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction:  Use of Air-Stable Potassium Alkynyltrifluoroborates in Aryl Alkynylations
  作者：Gary A. Molander、Bryson W. Katona、Fouzia Machrouhi

  DOI：10.1021/jo0262356

  日期：2002.11.1

  cross-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborates with aryl halides or triflates proceeds readily with moderate to excellent yields. The potassium alkynyltrifluoroborates are air- and moisture-stable crystalline solids that can be stored indefinitely, which will provide an advantage in applications to combinatorial chemistry. The alkynyl cross-coupling reaction can be effected using 9 mol % of PdCl2(dppf)

  炔基三氟硼酸钾与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。炔基三氟硼酸钾是空气和水分稳定的结晶固体，可以无限期储存，这在组合化学应用中将具有优势。炔基交叉偶联反应可以使用9 mol％的PdCl2（dppf）.CH2Cl2作为催化剂，在THF或THF-H2O中，在Cs2CO3作为无机碱的情况下进行。两个伙伴都可以容忍各种功能组。
• Reactivity of Hydroxy- and Aquo(hydroxy)-λ³-iodane-Crown Ether Complexes
  作者：Kazunori Miyamoto、Yukie Yokota、Takashi Suefuji、Kentaro Yamaguchi、Tomoyuki Ozawa、Masahito Ochiai

  DOI：10.1002/chem.201304961

  日期：2014.4.25

  designed a series of hydroxy(aryl)‐λ3‐iodane–[18]crown‐6 complexes, prepared from the corresponding iodosylbenzene derivatives and superacids in the presence of [18]crown‐6, and have investigated their reactivities in aqueous media. These activated iodosylbenzene monomers are all non‐hygroscopic shelf‐storable reagents, but they maintain high oxidizing ability in water. The complexes are effective for

  我们已经设计了一系列羟基（芳基）的-λ 3 -iodane- [18]冠-6配合物，从在存在相应的亚碘酰苯衍生物和超酸制备[18]冠-6，并在含水研究了它们的反应性媒体。这些活化的碘烷基苯单体都是非吸湿性的可货架存储的试剂，但是它们在水中具有很高的氧化能力。该络合物可在温和条件下有效氧化苯酚，硫化物，烯烃，甲硅烷基烯醇醚和烷基（三氟）硼酸酯。此外，羟基λ 3 -iodane- [18]冠-6配合物作为有效祖细胞为的二芳基- ，乙烯基-的合成，和炔基- λ 3水中的碘。在某些情况下，也可以使用其他极性较小的有机溶剂，例如甲醇，乙腈和二氯甲烷。
• Diastereoselectively Complementary C–H Functionalization Enables Access to Structurally and Stereochemically Diverse 2,6-Substituted Piperidines
  作者：Gang Wang、Ying Mao、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03372

  日期：2016.12.16

  The preparation of 2,6-substituted piperidine derivatives through diastereoselective C–H functionalization of corresponding nitrogen heterocycles represents an appealing protocol and yet remains a formidable challenge. Here, we describe a stereochemically complementary oxidative C–H functionalization of N-carbamoyl tetrahydropyridines with a wide variety of building blocks, providing either the cis-

  通过相应的氮杂环的非对映选择性CH官能团制备2，6-取代的哌啶衍生物是一个有吸引力的方案，但仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶的立体化学互补氧化C–H功能化，具有多种结构单元，可为顺式-或反式-2,6-取代的哌啶提供多种功能模式。不含金属的温和工艺具有极佳的区域选择性和非对映选择性，以及对官能团的耐受性。还描述了天然产物和类似物合成中的合成用途。
• Regioselective cycloaddition of potassium alkynyltrifluoroborates with 3-azetidinones and 3-oxetanone by nickel-catalysed C–C bond activation
  作者：Fathi Elwrfalli、Yannick J. Esvan、Craig M. Robertson、Christophe Aïssa

  DOI：10.1039/c8cc09241a

  日期：——

  In the presence of a nickel catalyst, the intermolecular (4+2) cycloaddition of potassium alkynyltrifluoroborates with 3-azetidinones and 3-oxetanone leads to the formation of borylated dihydropyridinones and dihydropyranones without unwanted carbon–boron bond cleavage. The regioselectivity is influenced only by the trifluoroborate group, and only one regioisomer is obtained, whether the other alkyne

  在镍催化剂的存在下，炔基三氟硼酸钾与3-氮杂环丁酮和3-氧杂环丁酮的分子间（4 + 2）环加成反应会导致形成硼化的二氢吡啶并酮和二氢吡喃酮，而不会发生碳-硼键断裂。区域选择性仅受三氟硼酸酯基团影响，并且无论另一个炔烃取代基是烷基，乙烯基或（杂）芳基基团，仅获得一种区域异构体。
• Organocatalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Heteroaryl and Aryl Trifluoroborates: a Synthetic Strategy for Discoipyrrole D
  作者：Jiun‐Le Shih、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1002/anie.201503528

  日期：2015.8.17

  Bis‐heteroaryl or bis‐aryl stereocenters were formed by an organocatalytic enantioselective conjugate addition using the respective trifluoroborate salts as nucleophiles. Control studies suggested that fluoride dissociation is necessary in the anhydrous conditions. This strategy is applicable to the synthesis of discoipyrrole D, an inhibitor of BR5 fibroblast migration.

  使用相应的三氟硼酸盐作为亲核试剂，通过有机催化对映选择性共轭加成反应形成双-杂芳基或双-芳基立体中心。对照研究表明，在无水条件下氟化物离解是必要的。该策略适用于盘状吡咯D的合成，盘状吡咯D是BR5成纤维细胞迁移的抑制剂。