环庚基硼酸 | 480996-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 环庚基硼酸
• 英文名称: cycloheptylboronic acid
• CAS: 480996-04-1
• 化学式: C₇H₁₅BO₂
• 分子量: 142.006
• InChiKey: RKKDPIDERLAZPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚基硼酸 在 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到环庚醇
  参考文献：
  名称：

  IPSO-Hydroxylation of Boronic Acid via Ozonolysis: A Metal-, Ligand-, and Base-free Method

  摘要：

  在此，我们开发了一种简单、高效且无需金属、配体和碱的方法，通过水-乙醇溶液中相应硼酸的臭氧化反应来合成功能化的芳香醇和脂环醇。该方法与多种官能团兼容，并可作为合成羟基芳烃和脂环醇的替代方法。

  DOI：

  10.1246/cl.151087
• 作为产物：
  描述：

  二溴硼烷甲硫醚络合物 、 环庚烯 、 水 以 乙醚 为溶剂， 生成 环庚基硼酸
  参考文献：
  名称：

  由硝基化合物，硼酸和亚磷酸三烷基酯合成无过渡金属的三芳基胺的三组分

  摘要：

  芳族胺的合成在化学上一直受到关注。已经实现了一种极其通用的三组分反应，该反应可将廉价的硝基化合物，硼酸和亚磷酸三烷基酯直接转化为叔芳族胺。该反应容许硝基和硼酸部分上的烷基和芳基取代基以及官能化的亚磷酸酯。不需要过渡金属催化。该方法与其他经典的金属催化合成方法正交，因为它可以容忍卤素的存在，并且还可以合成功能化的化合物，例如α-氨基酯衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901009

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Primary and Secondary Alkylboronic Acids
  作者：Xinxin Shao、Tianfei Liu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/ol502132j

  日期：2014.9.19

  A Cu-catalyzed trifluoromethylthiolation of primary and secondary alkylboronic acids with an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent is described. Tolerance for a variety of functional groups was observed.

  描述了用亲电子的三氟甲基硫醇化试剂的Cu催化的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基硫醇化。观察到对各种官能团的耐受性。
• Photoredox Catalytic Installation of an Alkyl/Aryl Side Chain and Deuterium into (<i>S</i>)-Methyleneoxazolidinone: Synthesis of Enantioenriched α-Deuterated α-Amino Acid Derivatives
  作者：Yue Dong、Xiang Meng、Giri Gnawali、Mengyang Chang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01760

  日期：2023.6.30

  method has been established for the installation of both aliphatic and aromatic side chains and the introduction of deuterium into the chiral methyleneoxazolidinone simultaneously. Efficient coupling of readily available boronic acids with the chiral auxiliary delivers structurally diverse α-deuterated α-amino acid derivatives with a high level of diastereoselectivity and deuteration.

  建立了一种光氧化还原催化不对称方法，同时在手性亚甲基恶唑烷酮中安装脂肪族和芳香族侧链并引入氘。容易获得的硼酸与手性助剂的有效偶联可产生结构多样的 α-氘代 α-氨基酸衍生物，具有高水平的非对映选择性和氘化。
• Design and optimization of a series of novel 2-cyano-pyrimidines as cathepsin K inhibitors
  作者：Zoran Rankovic、Jiaqiang Cai、Jennifer Kerr、Xavier Fradera、John Robinson、Ashvin Mistry、Emma Hamilton、George McGarry、Fiona Andrews、Wilson Caulfield、Iain Cumming、Maureen Dempster、John Waller、Paul Scullion、Iain Martin、Ann Mitchell、Clive Long、Mark Baugh、Paul Westwood、Emma Kinghorn、John Bruin、William Hamilton、Joost Uitdehaag、Mario van Zeeland、Dominique Potin、Laurent Saniere、Andre Fouquet、François Chevallier、Hortense Deronzier、Cecile Dorleans、Eric Nicolai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.100

  日期：2010.3

  Morphing structural features of HTS-derived chemotypes led to the discovery of novel 2-cyano-pyrimidine inhibitors of cathepsin K with good pharmacokinetic profiles, for example, compound 20 showed high catK potency (IC(50) = 4 nM), >580-fold selectivity over catL and catB, and oral bioavailability in the rat of 52%. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.