2-乙炔-3-甲基噻吩 | 81294-11-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-乙炔-3-甲基噻吩
• 英文名称: 3-methylthiophen-2-ylacetylene
• 英文别名: 2-ethynyl-3-methylthiophene；3-methyl-2-thienylethyne；2-ethynyl-3-methyl-thiophene；2-Aethinyl-3-methyl-thiophen
• CAS: 81294-11-3
• 化学式: C₇H₆S
• mdl: MFCD08703515
• 分子量: 122.191
• InChiKey: OXECOAGMUUJLPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔-3-甲基噻吩 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 氨 、 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 (3-methyl-[2]thienyl)-propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemistry of Heterocyclics. XXVII.¹ α,β-Acetylenic Acids and their Esters in the Thiophene Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01612a066
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dibromoethenyl)-3-methylthiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以48%的产率得到2-乙炔-3-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,2':5',3"-terthiophene and other terthiophenes by the thiophenecarboxaldehyde .fwdarw. ethynylthiophene .fwdarw. dithienylbutadiyne route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a047

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018428A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。
• Palladium-catalyzed hydroformylation of terminal arylacetylenes with glyoxylic acid
  作者：Yang Liu、Liangzhen Cai、Sheng Xu、Weiwen Pu、Xiaochun Tao

  DOI：10.1039/c7cc09629a

  日期：——

  simple, practical and governable palladium-catalyzed hydroformylation of terminal arylacetylenes has been disclosed. The reaction proceeds under syngas-free conditions, using readily available glyoxylic acid as the formyl source, under mild conditions, giving rise to a broad range of α,β-unsaturated aldehydes.

  已经公开了末端芳基乙炔的简单，实用和可控制的钯催化的加氢甲酰化。该反应在无合成气的条件下进行，使用易得的乙醛酸作为甲酰基源，在温和的条件下进行，产生了范围广泛的α，β-不饱和醛。
• A Macrocyclic Fluorophore Dimer with Flexible Linkers: Bright Excimer Emission with a Long Fluorescence Lifetime
  作者：Hiroshi Osaki、Chih-Ming Chou、Masayasu Taki、Kai Welke、Daisuke Yokogawa、Stephan Irle、Yoshikatsu Sato、Tetsuya Higashiyama、Shohei Saito、Aiko Fukazawa、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.201602239

  日期：2016.6.13

  molecules with long fluorescence lifetimes are important for the development of lifetime‐based fluorescence imaging techniques. Herein, a molecular design is described for simultaneously attaining long fluorescence lifetime (τ) and high brightness (ΦF×ɛ) in a system that features macrocyclic dimerization of fluorescent π‐conjugated skeletons with flexible linkers. An alkylene‐linked macrocyclic dimer of bi

  具有长荧光寿命的明亮荧光分子对于基于寿命的荧光成像技术的发展至关重要。在此，分子设计用于同时实现荧光寿命长（描述τ）和高亮度（Φ ˚F × ɛ在于设有柔性接头荧光π共轭骨架的大环二聚化的系统）。发现双（噻吩基乙炔基）蒽的亚烷基连接的大环二聚体显示出受激准分子发射，且荧光寿命长（τ约19 ns）的溶液中，同时保持高亮度。与各种相关衍生物的比较表明，大环结构和亚烷基链的长度在获得这些特性方面起着至关重要的作用。进行体外时间门控成像实验是该大环荧光团相对于商用荧光染料Alexa Fluor 488优越性的原理证明。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICINE<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENT
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2010063487A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to pyrazolopyrimidine derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  该发明涉及吡唑吡咯嘧啶衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病非常有用。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel 2′-methyl-2′-fluoro-6-methyl-7-alkynyl-7-deazapurine nucleoside analogs as anti-Zika virus agents
  作者：Guoqiang Yao、Jianchen Yu、Cai Lin、Yujia Zhu、Anna Duan、Mengfeng Li、Jie Yuan、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114275

  日期：2022.4

  designed and synthesized a series of novel 6-methyl-7-acetylenenyl-7-deazapurine nucleoside analogs as potential inhibitors of ZIKV replication. The biological activities against ZIKV replication were evaluated and the structure-activity relationship (SAR) was also studied. Among the compounds evaluated, nucleoside analog 38 (EC50 = 2.8 ± 0.8 μM, EC90 = 6.8 ± 2.3 μM) showed the most potent anti-ZIKV

  寨卡病毒 (ZIKV) 是一种由蚊子传播的黄病毒，最近在非洲、美洲和世界其他地区报告了寨卡病毒的爆发。近年来，ZIKV 流行病因其能够引起严重的医疗后果和并发症，如小头畸形和格林-巴利综合征等而受到广泛关注。到目前为止，还没有针对 ZIKV 感染的特定治疗方法或疫苗，这凸显了开发新疗法的迫切需要。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型 6-甲基-7-乙炔基-7-脱氮嘌呤核苷类似物，作为 ZIKV 复制的潜在抑制剂。评估了针对 ZIKV 复制的生物活性，并研究了构效关系 (SAR)。在评估的化合物中，核苷类似物38(EC 50  = 2.8 ± 0.8 μM, EC 90 = 6.8 ± 2.3 μM  ) 在基于 A549 的细胞模型中 显示出最有效的抗 ZIKV 活性和低细胞毒性 (CC 50 = 54.1 ± 6.9 μM)。38的抑制活性比阳性对照NITD008强约5倍。值得注意的是，在包括