甲基二己基硼酸酯 | 2344-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 甲基二己基硼酸酯
• 英文名称: methyl di-n-hexylborinate
• 英文别名: methyl dihexylborinic ester；Methoxy-di-n-hexylboran；Dihexyl-borsaeure-methylester；(n-C6H13)2BOCH3；methoxydi-n-hexylborane；dihexyl-methoxy-borane；Methyl dihexylborinate；dihexyl(methoxy)borane
• CAS: 2344-22-1
• 化学式: C₁₃H₂₉BO
• 分子量: 212.184
• InChiKey: OHTWSEVRQHSYQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-94.5 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  0.8035 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基二己基硼酸酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-苯基-1-庚醇
  参考文献：
  名称：

  苯是否是由硫磺生成的有机硼酸酯重排中的良好迁移基团？

  摘要：

  计算表明，在混合的烷基-芳基硼烷与苄基硫烷基化物的反应中观察到的出乎意料的低苯基迁移能力可归因于（1）构象问题，（2）过渡态苯基通常邻域效应的降低根据迁移末端的苄基性质，（3）较大的苯基迁移至受阻迁移末端时会受到空间位阻，尽管（4）由于存在“非迁移”而增加了烷基迁移的障碍硼原子上的苯基。

  DOI：

  10.1039/b514987h
• 作为产物：
  描述：

  三己基硼烷 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 甲基二己基硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  高级二烷基（甲硫基）硼烷与溴的反应：二烷基溴硼烷的新合成

  摘要：

  由相应的三烷基硼烷容易地就地制备的高级二烷基（甲硫基）硼烷在低温下与溴迅速反应，得到二烷基溴硼烷和二甲基二硫化物。在减压下除去后者，以优异的产率得到纯产物。

  DOI：

  10.1039/dt9760002087

文献信息

• Reactions of borinic esters with (1,1-dichloroalkyl)lithium. A facile synthesis of tertiary carbinols
  作者：Bai Junchai、Zhou Weike、Ding Hongxun

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87060-3

  日期：1989.5

  The reaction of various borinic esters with (1,1-dichloroalkyl)lithium, LiCRCl2 (R = phenyl, methyl), followed by the treatment of base and hydrogen peroxide is a facile route to tertiary carbinols.

  各种二取代硼酸酯与（1,1- dichloroalkyl）锂，LiCRCl反应2（R =苯基，甲基），接着通过碱和过氧化氢的处理是一个浅显的路线叔原醇。
• Smith, Keith; Pelter, Andrew; Jin, Zhao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 395 - 396
  作者：Smith, Keith、Pelter, Andrew、Jin, Zhao

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.2.5, page 292 - 302
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Organoboranes. 41. Reaction of organoboranes with (dichloromethyl)lithium. Scope and limitations. Synthesis of homologated primary and secondary alcohols
  作者：Herbert C. Brown、Toshiro Imai、P. Thirumali Perumal、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo00221a014

  日期：1985.10
• Singaram, Bakthan; Cole, Thomas E.; Brown, Herbert C., Organometallics, 1984, vol. 3, # 10, p. 1520 - 1523
  作者：Singaram, Bakthan、Cole, Thomas E.、Brown, Herbert C.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图