(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylpent-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylpent-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-3-methylpent-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₂
• 分子量: 210.124
• InChiKey: YMHCJRIEOLRVLC-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-2-(3-methylpent-1-ynyl)-1,3,2-dioxaborolane 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Deloux Laurent, Srebnik Morris, J. Org. Chem, 59 (1994) N 22, S 6871-6873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Z-Selective Synthesis of Vinyl Boronates through Fe-Catalyzed Alkyl Radical Addition
  作者：Guido Barzanò、Alexis Cheseaux、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03772

  日期：2019.1.18

  Z-Selective synthesis of vinyl boronates is challenging. This work describes Fe-catalyzed addition of alkyl radicals, formed by the corresponding alkyl halides, to ethynyl ethynylboronic acid pinacol ester that gives rise to Z-vinyl boronates in high stereoselectivity. The method works best for tertiary and secondary alkyl iodides. The Z-vinyl boronate products are easily converted to other Z-alkenes

  Z-硼酸乙烯基酯的选择性合成具有挑战性。这项工作描述了铁催化的由相应的烷基卤化物形成的烷基自由基加到乙炔基乙炔基硼酸频哪醇酯中，从而以高的立体选择性生成Z-乙烯基硼酸酯。该方法最适用于叔烷基碘和仲烷基碘。所述ž -乙烯基硼酸酯产物易于转化为其他Ž由硼酸酯基的转化链烯烃。该方法用于5-HT 2c受体激动剂的正式全合成。