(Z)-2-(2-cyclohexylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 172512-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-cyclohexylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(Z)-2-cyclohexylethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 172512-89-9
• 化学式: C₁₄H₂₅BO₂
• 分子量: 236.162
• InChiKey: GPNZRYQKISBKHG-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-cyclohexylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到potassium (Z)-2-cyclohexylethenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化/原脱硼方法高度立体选择性地合成顺式烯基频哪醇硼酸酯和顺式烯基三氟硼酸钾。

  摘要：

  根据文献方法合成了许多带有各种官能团的炔基频哪醇硼酸酯。然后通过使用二环己基硼烷进行硼氢化反应，然后使用乙酸进行化学选择性原脱硼反应，将它们立体选择性地还原为顺式烯基频哪醇硼酸酯。用氟化氢钾处理顺利地将这些转化为相应的有机三氟硼酸钾。

  DOI：

  10.1021/jo801191v
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohexylethynyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 C.I.酸性橙108 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(Z)-2-(2-cyclohexylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化/原脱硼方法高度立体选择性地合成顺式烯基频哪醇硼酸酯和顺式烯基三氟硼酸钾。

  摘要：

  根据文献方法合成了许多带有各种官能团的炔基频哪醇硼酸酯。然后通过使用二环己基硼烷进行硼氢化反应，然后使用乙酸进行化学选择性原脱硼反应，将它们立体选择性地还原为顺式烯基频哪醇硼酸酯。用氟化氢钾处理顺利地将这些转化为相应的有机三氟硼酸钾。

  DOI：

  10.1021/jo801191v

文献信息

• Direct Synthesis of Alkenylboronates from Alkenes and Pinacol Diboron via Copper Catalysis
  作者：Wenkui Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03599

  日期：2019.1.4

  We report an efficient approach for the direct synthesis of alkenylboronates using copper catalysis. The Cu/TEMPO catalyst system (where TEMPO = (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) exhibits both excellent reactivity and selectivity for the synthesis of alkenylboronates, starting from inexpensive and abundant alkenes and pinacol diboron. This approach allows for the direct functionalization of

  我们报告了一种使用铜催化直接合成烯基硼酸酯的有效方法。Cu / TEMPO催化剂体系（其中TEMPO =（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基）对链烯基硼酸酯的合成具有极好的反应性和选择性，从廉价和丰富的烯烃和频哪醇二硼开始。该方法允许芳族和脂族末端烯烃两者的直接官能化。机理实验表明，烯基硼酸酯由氧硼化中间体产生。
• 一种铜催化的烯基硼酯的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109232630B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种烯基硼酯的合成方法，包括底物铜盐催化剂、配体、碱和联硼酸频哪醇酯的反应体系中，底物与联硼酸频哪醇酯发生烯烃脱氢硼酯化反应。本发明在较温和的条件下(80～100℃)实现简单烯烃脱氢硼酯化反应，并且使用该方法合成一个具有雌酚酮结构的生物活性分子，可以进行下一步的修饰进而转化成有用的药物结构。
• Synthesis of <i>Z</i>-(Pinacolato)allylboron and <i>Z</i>-(Pinacolato)alkenylboron Compounds through Stereoselective Catalytic Cross-Metathesis
  作者：Elizabeth T. Kiesewetter、Robert V. O’Brien、Elsie C. Yu、Simon J. Meek、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja403188t

  日期：2013.4.24

  first examples of catalytic cross-metathesis (CM) reactions that furnish Z-(pinacolato)allylboron and Z-(pinacolato)alkenylboron compounds are disclosed. Products are generated with high Z selectivity by the use of a W-based monoaryloxide pyrrolide (MAP) complex (up to 91% yield and >98:2 Z:E). The more sterically demanding Z-alkenylboron species are obtained in the presence of Mo-based MAP complexes

  公开了提供Z-(频哪醇)烯基硼和Z-(频哪醇)烯基硼化合物的催化交叉复分解(CM)反应的第一实例。通过使用 W 基单芳氧基吡咯 (MAP) 络合物，生成具有高 Z 选择性的产品（产率高达 91%，Z:E >98:2）。在 Mo 基 MAP 配合物存在下，可以获得空间要求更高的 Z-烯基硼物质，产率高达 93%，Z 选择性高达 97%。首次报道了 1,3-二烯和芳基烯烃的 Z 选择性 CM。该方法与催化交叉偶联相结合的实用性通过抗癌剂考布他汀 A-4 的简洁和立体选择性合成得到了证明。
• Z-Selective Synthesis of Vinyl Boronates through Fe-Catalyzed Alkyl Radical Addition
  作者：Guido Barzanò、Alexis Cheseaux、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03772

  日期：2019.1.18

  Z-Selective synthesis of vinyl boronates is challenging. This work describes Fe-catalyzed addition of alkyl radicals, formed by the corresponding alkyl halides, to ethynyl ethynylboronic acid pinacol ester that gives rise to Z-vinyl boronates in high stereoselectivity. The method works best for tertiary and secondary alkyl iodides. The Z-vinyl boronate products are easily converted to other Z-alkenes

  Z-硼酸乙烯基酯的选择性合成具有挑战性。这项工作描述了铁催化的由相应的烷基卤化物形成的烷基自由基加到乙炔基乙炔基硼酸频哪醇酯中，从而以高的立体选择性生成Z-乙烯基硼酸酯。该方法最适用于叔烷基碘和仲烷基碘。所述ž -乙烯基硼酸酯产物易于转化为其他Ž由硼酸酯基的转化链烯烃。该方法用于5-HT 2c受体激动剂的正式全合成。
• Straightforward Iron-Catalyzed Synthesis of Vinylboronates by the Hydroboration of Alkynes
  作者：Michael Haberberger、Stephan Enthaler

  DOI：10.1002/asia.201200931

  日期：2013.1

  An iron‐catalyzed hydroboration of alkynes to produce vinylboronates has been examined. With a straightforward system composed of iron carbonyls and pinacolborane, good to excellent yields and chemoselectivities were achieved for a variety of alkynes.

  已经研究了炔烃的铁催化硼氢化反应以生产乙烯基硼酸酯。有了由羰基铁和频哪醇硼烷组成的简单体系，各种炔烃的收率和化学选择性都达到了极佳的水平。