4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundec-1-ene | 61589-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundec-1-ene
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-1-undecene；4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoro undecene；4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoroundecene；3-perfluoro-n-octyl-1-propene；3-perfluorooctyl-1-propene；1H,1H,2H,3H,3H-heptadecafluoro-undec-1-ene；1-Undecene, 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-
• CAS: 61589-64-8
• 化学式: C₁₁H₅F₁₇
• 分子量: 460.134
• InChiKey: IGZCYJHKCGTUQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-166 °C
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundec-1-ene 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,19-Tetratriacontafluoro-10-prop-2-enylnonadecane
  参考文献：
  名称：

  带有支链氟代烷基部分的氟代芳烃和三芳基磷化合物的合成及性能（“裂开的马尾”）

  摘要：

  设计用于固定在氟介质中的大多数化合物具有式（CH 2）m（CF 2）n -1 CF 3 [（CH 2）m R f n ]的线性小马尾巴。本文介绍了具有式（CH 2）l CH [（（CH 2）m R f n ] 2）的具有分支或“分裂”马尾的化合物的第一代方法。烯丙基三（正丁基）锡与全氟辛基碘化物反应两次（R f8一世; 首先是光化学，占78-81％；其次，用自由基引发剂加热，占71％；13–18 g刻度），得到仲烷基碘化物ICH（CH 2 R f8）2（3）。随后的Ni（CL）2（PPH 3）2与烯丙基三（催化的反应Ñ丁基）锡产量的支链烯烃ħ 2 CCHCH 2 CH（CH 2 - [R F8）2（74％）。钯催化的Heck与OP（p -C 6 H 4 Br）3偶合得到氟氧化膦OP（p -C6 H 4 CH = CHCH 2 CH（CH 2 R f8）2）3（84％），Pd / C催化加氢得到OP（p

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00171-4
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 在 sodium metabisulfite 、 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  新型多氟代烷烃的合成与表征：四（全氟烷基）烷烃

  摘要：

  1,1,2,2-四（全氟烷基-亚甲基）乙烷{[F（CF 2）n CH 2 ] 2 CH} 2（n = 6，TK6 ; n = 8，TK8）的报告。合成过程包括四个步骤：（1）将烯丙醇加至全氟烷基碘化物F（CF 2）n I（n = 6,8）中，得到相应的碘加合物；（2）通过在乙酸水溶液中用锌处理使加合物脱卤，得到3-全氟-n-烷基-1-丙烯。（3）添加3-perfluoro- n-烷基-1-丙烯至全氟烷基碘，F（CF 2）n I（n = 6,8），得到1,3-全氟-正烷基-2-碘丙烷；（4）1，3-全氟-正烷基-碘-2-丙烷与乙酸酐中的锌偶合，得到最终产物。TK6和TK8具有非常低的表面张力值，并具有作为潜在的滑雪蜡的良好性能。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00338-x

文献信息

• Thermomorphic fluorous phosphines as organocatalysts for Michael addition reactions
  作者：Carolina Gimbert、Adelina Vallribera、John A. Gladysz、Markus Jurisch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.136

  日期：2010.9

  fluorous phosphines P[(CH2)mRfn]3 (Rfn = (CF2)n−1CF3; m/n = 2/8, 3/8, 3/10) are efficient nucleophilic catalysts of Michael addition reactions. They can be easily recycled based upon their highly temperature-dependent solubilities (thermomorphism), with recovery by simple liquid/solid phase separation. The phosphonium salt formed by reaction of the nucleophilic phosphine with the α,β-unsaturated system

  氟膦化合物P [（CH 2）m R f n ] 3（R f n  =（CF 2）n -1 CF 3；m / n  = 2 / 8，3 / 8，3/10）是有效的亲核催化剂迈克尔加成反应。基于它们高度依赖温度的溶解度（热同质性），可以轻松地对其进行回收，并通过简单的液相/固相分离进行回收。由亲核膦与α，β-不饱和体系反应形成的phospho盐似乎是催化剂静止状态的重要组成部分。
• Synthesis and properties of fluorosilicon-containing polybutadienes by hydrosilylation of fluorinated hydrogenosilanes. Part 1. Preparation of the silylation agents
  作者：B. Améduri、B. Boutevin、M. Nouiri、M. Talbi

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03286-m

  日期：1995.10

  hydrogenosilanes CnF2n+1(CH2)xC2H4Si(CH3)2H with n = 6 or 8 and x = 0 or 1 is presented. Such compounds were prepared in 85%–90% yield by the selective reduction of the corresponding fluorine-containing (dimethyl)chlorosilanes. These chlorinated derivatives were produced by the hydrosilylation of (dimethyl)chlorosilane with perfluoroalkylvinyl, CnF2n+1CHCH2 (x = 0), or allyl, CnF2n+1CH2CHCH2 (x = 1), olefins

  介绍了新的氟化氢硅烷C n F 2 n +1（CH 2）x C 2 H 4 Si（CH 3）2 H的合成，n = 6或8，x = 0或1。通过选择性还原相应的含氟（二甲基）氯硅烷，可以以85％–90％的产率制备此类化合物。这些氯化衍生物是通过（二甲基）氯硅烷与全氟烷基乙烯基C n F 2 n +1 CH = CH 2（x = 0）或烯丙基C n的硅氢加成反应制得的˚F 2 Ñ 1 CH 2 CHCH 2（X = 1），烯烃，从全氟烷基碘在两个步骤中都获得，后者烯烃比前者更具反应性。对于所有这些步骤，讨论了位于氟化链和硅原子之间的间隔基（C 2 H 4或C 3 H 6）相对于反应性的影响。
• Separation of fluorous compounds
  申请人：Curran P. Dennis

  公开号：US20050283032A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  A method of separating at least a first non-fluorous compound from a mixture of compounds including at least the first non-fluorous compound and a second fluorous compound includes: charging the of compounds to a non-fluorous solid (stationary) phase and eluting with a fluorous eluting fluid (mobile phase). In one embodiment, the non-fluorous solid phase is polar in nature. The method can further include a second phase elution with a suitable organic solvent. A method conducting a chemical reaction, includes: mixing at least a first fluorous compound and a second compound, the first fluorous compound differing in fluorous nature from the second compound; exposing the first mixture to conditions to convert at least one of the first fluorous compound and the second compound to give a second mixture containing at least a third compound, charging the second mixture to a non-fluorous solid phase; and eluting with a fluorous fluid

  将至少一个非氟化合物从包括至少第一个非氟化合物和第二个氟化合物的混合物中分离出来的方法包括：将化合物充电到非氟固体（静态）相，并用氟溶剂流体（移动相）洗脱。在一个实施例中，非氟固相具有极性特性。该方法还可以包括使用适当的有机溶剂进行第二相洗脱。一种进行化学反应的方法包括：混合至少一个第一氟化合物和第二化合物，第一个氟化合物在氟性质上与第二化合物不同；将第一混合物暴露在条件下，将至少一个第一个氟化合物和第二化合物转化为至少包含第三化合物的第二混合物，将第二混合物充电到非氟固相；并用氟溶剂洗脱。
• Syntheses and Carbonyliridium Complexes of Unsymmetrically Substituted Fluorous Trialkylphosphanes: Precision Tuning of Electronic Properties, Including Insulation of the Perfluoroalkyl Groups
  作者：Luke J. Alvey、Ralf Meier、Tibor Soós、Paul Bernatis、John A. Gladysz

  DOI：10.1002/1099-0682(200009)2000:9<1975::aid-ejic1975>3.0.co;2-m

  日期：2000.9

  substituted phosphane P[(CH2)mRf8]3 (m = 5, 6) is similarly prepared from PH3 and H2C=CHCH2CH2CH2Rf8, analogously to previously reported homologs [m = 2 (2), 3 (4), 4 (5)]. Reactions of 10−13 and 2, 4, 5, and 6 with [Ir(COD)Cl]2 and CO give trans-Ir(CO)(Cl)(PR2R′)2 (70−83%). The IR νCO values show a monotonic decrease with increasing numbers of CH2 groups. Phosphanes 13, 5, and 6 have the most CH2 groups,

  碘化物的反应 I(CH2)mRf8 [m = 2−4; Rf8 = (CF2)7CF3] 和 LiPH2 · DME (-45 °C, THF) 得到初级膦 PH2(CH2)mRf8 (7-9; 48-76%)。7 和 H2C=CHCH2Rf8、8 和 H2C=CHRf8 或 H2C=CHCH2CH2Rf8 和 9 和 H2C=CHCH2Rf8 的自由基引发反应 (100 °C)，得到标题磷烷 P[(CH2)mRf8]2[(CH2)m 'Rf8] [m/m' = 2/3 (10), 3/2 (11), 3/4 (12), 4/3 (13); 70−76%]。对称取代的磷烷 P[(CH2)mRf8]3 (m = 5, 6) 类似地从 PH3 和 H2C=CHCH2CH2CH2Rf8 制备，类似于先前报道的同系物 [m = 2 (2), 3 (4), 4 (5 )]。10-13 和 2、4、5
• Additions of PH₃ to Monosubstituted Alkenes of the Formula H₂CCH(CH₂)<i>_x</i>(CF₂)<i>_y</i>CF₃:  Convenient, Multigram Syntheses of a Family of Partially Fluorinated Trialkylphosphines with Modulated Electronic Properties and Fluorous Phase Affinities
  作者：Luke J. Alvey、Drew Rutherford、Jerrick J. J. Juliette、J. A. Gladysz

  DOI：10.1021/jo980692y

  日期：1998.9.1

  PH(3) and commercially available H(2)C=CHR(f) (R(f6)(/)(8)(/)(10) = (CF(2))(5)CF(3)/(CF(2))(7)CF(3)/(CF(2))(9)CF(3)) give, in two-stage processes conducted with free radical initiators (AIBN, VAZO; 80-90 degrees C), the phosphines P(CH(2)CH(2)R(f))(3) (1-3; 63-75%). Analogous reactions with H(2)C=CHCH(2)R(f8) (7) and H(2)C=CHCH(2)CH(2)R(f8) (10) give P(CH(2)CH(2)CH(2)R(f8))(3) (4, 73%) and P(CH(2)

  PH（3）与市售H（2）C = CHR（f）（R（f6）（/）（8）（/）（10）=（CF（2））（5）CF（3）的反应/（CF（2））（7）CF（3）/（CF（2））（9）CF（3））通过自由基引发剂（AIBN，VAZO; 80-90度C），膦P（CH（2）CH（2）R（f））（3）（1-3; 63-75％）。与H（2）C = CHCH（2）R（f8）（7）和H（2）C = CHCH（2）CH（2）R（f8）（10）的类似反应得到P（CH（2）CH （2）CH（2）R（f8））（3）（4，73％）和P（CH（2）CH（2）CH（2）CH（2）R（f8））（3）（5 （66％），其中磷越来越与负电R（f）部分绝缘。从Bu（3）SnCH（2）CH = CH（2）和IR（f8）（hnu，CH（2）Cl（2），81％）或ICH（2）R（f8）制备烯烃7和10 ）（VAZO，回流CF（3）C（6）