(R)-1,3-二苄基哌嗪 | 169458-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1,3-二苄基哌嗪
• 英文名称: (R)-1,3-dibenzylpiperazine
• 英文别名: (3R)-1,3-dibenzylpiperazine
• CAS: 169458-69-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• mdl: MFCD13248831
• 分子量: 266.386
• InChiKey: AJNDRRBUHVZNKU-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，避光保存，并在惰性气体环境中存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,3-二苄基哌嗪 在 吡啶 、 四磷十氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (11aR)-2-methyl-3,4,11,11a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of potent and selective tetrahydropyrazinoisoquinolinone 5-HT2C receptor agonists

  摘要：

  The 5-HT2C receptor has been implicated as a critical regulator of appetite. Small molecule activation of the 5-HT2C receptor has been shown to affect food intake and regulate body weight gain in rodent models and more recently in human clinical trials. Therefore, 5-HT2C is a well validated target for anti-obesity therapy. The synthesis and structure-activity relationships of a series of novel tetrahydropyrazinoisoquinolinone 5-HT2C receptor agonists are presented. Several members of this series were identified as potent 5-HT2C receptor agonists with high functional selectivity against the 5-HT2A and 5-HT2B receptors and reduced food intake in an acute rat feeding model upon oral dosing. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.061
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,3-dibenzyl-piperazine-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1,3-二苄基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  从容易获得的α-氨基酸 有效地一锅法合成对映体纯的N保护的α-取代的哌嗪†

  摘要：

  从市售的N-保护的氨基酸开始，已开发出一条新的途径，以对映体纯的3-取代的带有苄基保护基的哌嗪，总收率良好（83-92％）。该方法代表了一种有效且简单的一锅法，采用了由Ugi-4组分反应，Boc脱保护，分子内环化反应和最终还原（UDCR）组成的合成序列。因此，还可以通过相应的哌嗪的简单保护和脱保护步骤，从苄基保护的前体中获得带有Boc保护基的2-取代的哌嗪。证明了该方法的实际实用性用于手性药物合成。

  DOI：

  10.1039/c7nj04039c

文献信息

• RENIN INHIBITORS
  申请人：Jones Benjamin

  公开号：US20100210635A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with Renin that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  提供了用于与Renin一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下组中选择的化合物：其中变量如本文所定义。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Morpholines. Using Mechanistic Insights To Realize the Enantioselective Synthesis of Piperazines
  作者：Ying Yin Lau、Huimin Zhai、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01884

  日期：2016.10.7

  and practical catalytic approach for the enantioselective synthesis of 3-substituted morpholines through a tandem sequential one-pot reaction employing both hydroamination and asymmetric transfer hydrogenation reactions is described. Starting from ether-containing aminoalkyne substrates, a commercially available bis(amidate)bis(amido)Ti catalyst is utilized to yield a cyclic imine that is subsequently

  描述了一种有效且实用的催化方法，该方法通过使用氢化胺化反应和不对称转移氢化反应的串联顺序一锅反应，对映选择性合成3-取代的吗啉。从含醚的氨基炔烃底物开始，使用市售的双（氨基甲酸酯）双（酰胺基）Ti催化剂产生环状亚胺，然后使用Noyori–Ikariya催化剂RuCl [（S，S）-Ts-DPEN进行还原]（η 6 - p-cymene），以高收率得到对映体3-取代的吗啉，对映体过量> 95％。宽泛的官能团是可以容忍的。底物范围的研究表明，含醚底物主链中的氧与Ru催化剂的[（S，S）-Ts-DPEN]配体之间的氢键相互作用对于获得高ee至关重要。这种见解导致了预测所观察到的绝对立体化学的机械提议。最重要的是，这种机理上的见解使该策略得以扩展，以包括N作为可以结合到基质中的替代氢键受体。因此，还证明了3-取代的哌嗪的催化，对映选择性合成。
• Renin inhibitors
  申请人：Jones Benjamin

  公开号：US20090105251A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with renin that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  提供了与肾素一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下组中选择的化合物：其中变量如本文所定义。
• Dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：——

  公开号：US20040236102A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds having Formula I, including pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. (I) are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (DP-IV), and are useful in the treatment of DP-IV mediated diseases and conditions, such as non-insulin dependent diabetes mellitus. 1

  具有I式的化合物，包括其药物可接受的盐和前药。 (I)是二肽基肽酶IV酶（DP-IV）的抑制剂，可用于治疗DP-IV介导的疾病和病况，例如非胰岛素依赖性糖尿病。
• Substituted imidazole compound and use thereof
  申请人：Kuroita Takanobu

  公开号：US20090227560A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof or a prodrug thereof. The compound of the present invention has a superior renin inhibitory activity, and thus is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, various organ damages attributable to hypertension, and the like.

  本发明涉及一种由以下式表示的化合物：其中每个符号如描述中所定义，或其盐或前药。本发明的化合物具有优越的肾素抑制活性，因此可用作预防或治疗高血压、由高血压引起的各种器官损伤等的药物。