(6RS)-6-undecyl-5,6-dihydro-2-pyranone | 81017-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6RS)-6-undecyl-5,6-dihydro-2-pyranone
• 英文别名: (+/-)-6-undecyl-5,6-dihydro-pyran-2-one；(+/-)-6-Undecyl-5,6-dihydro-pyran-2-on；5,6-Dihydro-6-undecyl-2H-pyran-2-one；2-undecyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 81017-06-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: LIIXNZRSHIMJDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2122.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6RS)-6-undecyl-5,6-dihydro-2-pyranone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin

  摘要：

  已经完成了一种立体选择性的合成方法，通过烯烃重排反应以丙烯酸酯为关键步骤，合成了(–)-四氢脂肪酯。

  DOI：

  10.1039/a904533c
• 作为产物：
  描述：

  undecylmagnesium bromide 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (6RS)-6-undecyl-5,6-dihydro-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  通过α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化反应合成α，β-不饱和γ-和δ-内酯

  摘要：

  描述了α，β-不饱和γ-和δ-内酯的新合成方法，涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化反应，然后进行热解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98975-5

文献信息

• NOVEL ALKANETHIOIC ACID DERIVATIVE AND PERFUME COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：T. HASEGAWA CO., LTD.

  公开号：US20200290958A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  An alkanethioic acid derivative capable of imparting a characteristic aroma or flavor to fragrances and cosmetics, and foods and beverages; and a perfume composition comprising the alkanethioic acid derivative as an active ingredient. S-alkyl 5-[(1-alkoxy)ethoxy]alkanethioate represented by formula (1), and a perfume composition comprising the S-alkyl 5-[(1-alkoxy)ethoxy]alkanethioate represented by formula (1) as an active ingredient. In the formula (1), R 1 represents an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, R2 represents an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms, and R3 represents a methyl group or an ethyl group.

  一种烷硫酸衍生物，能够赋予香水、化妆品、食品和饮料特有的香气或风味；以及一种香水组合物，其包括所述烷硫酸衍生物作为活性成分。公式（1）表示的S-烷基5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫酸酯，以及包括公式（1）表示的S-烷基5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫酸酯作为活性成分的香水组合物。在公式（1）中，R1代表具有1至9个碳原子的烷基基团，R2代表具有2至4个碳原子的烷基基团，R3代表甲基基团或乙基基团。
• Double diastereoselection in asymmetric [2+3] cycloaddition of chiral oxazoline N-oxides: application to the kinetic resolution of a racemic α,β-unsaturated δ-lactone
  作者：Olivier Dirat、Cyrille Kouklovsky、Yves Langlois、Philippe Lesot、Jacques Courtieu

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00317-1

  日期：1999.8

  The asymmetric [2+3] cycloaddition reaction between chiral oxazoline N-oxide 1 and α,β-unsaturated lactone 2 was studied. A double diastereoselection was observed, (1R)-1 and (R)-2 gave a mismatched pair with almost no cycloadduct obtained. A transition state model is proposed, accounting for the destabilization of transition state in the cycloaddition reaction. This result has led to kinetic resolution

  研究了手性恶唑啉N-氧化物1与α，β-不饱和内酯2的不对称[2 + 3]环加成反应。观察到两次非对映选择性，（1 R）-1和（R）-2产生不匹配的对，几乎没有获得环加合物。提出了过渡态模型，该模型考虑了环加成反应中过渡态的不稳定。该结果导致了动力学拆分研究，其中两个对映异构体1与外消旋内酯2反应。回收的内酯2的对映体过量被确定为不超过70％ee在手性液晶溶剂中的13 C- 1 H} NMR分析。实验结果与预测的对映异构体过量一致并且与过渡态模型一致。
• A VERY SIMPLE SYNTHESIS OF NATURAL SATURATED δ-SUBSTITUTED δ-LACTONES. THE PHEROMONE OF<i>Vespa orientalis</i>
  作者：Ramón Bacardit、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1246/cl.1982.5

  日期：1982.1.5

  Very facile syntheses of racemic massoia lactone and the pheromone of Vespa oriental is have been achieved starting from dehydroacetic acid.

  以脱氢乙酸为原料，非常容易地合成了外消旋马索亚内酯和 Vespa oriental 的信息素。
• NOVEL DECANOIC ACID DERIVATIVES AND FLAVORING COMPOSITIONS
  申请人：T. HASEGAWA CO., LTD.

  公开号：US20140377434A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  This invention relates to alkyl 5-acyloxydecanoate having formula (1) as follows: wherein R 1 denotes a hydrogen atom or an alkyl group having one to four carbon atoms, R 2 denotes an alkyl group having one to four carbon atoms, with the proviso that the case where R 1 is a methyl group and R 2 is a methyl group or an ethyl group is excluded, which is capable of giving to food products or the like a characteristic flavor, or a sensory impression, of milk, fat or cream, and to the use of the same in flavoring compositions.

  本发明涉及具有以下式子（1）的烷基5-酰氧基癸酸酯： 其中，R1表示氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团，R2表示具有1至4个碳原子的烷基基团，但排除R1为甲基基团且R2为甲基基团或乙基基团的情况。该化合物能够赋予食品或类似物品牛奶、脂肪或奶油的特征风味或感官印象，并可用于调味组合物中。
• AGENT FOR IMPARTING HARDENED OIL FLAVOR
  申请人：T. Hasegawa Co., Ltd.

  公开号：EP2989901A1

  公开（公告）日：2016-03-02

  [Problem] To provide an agent for imparting hydrogenated oil flavour that can impart a hydrogenated oil flavour leading to thick sweetness and rich taste to an oil product containing a reduced amount of hydrogenated oil. [Means of Solution] Provided is an agent for imparting hydrogenated oil flavour formed from (E)-6-octenal.

  问题 提供一种赋予氢化油风味的制剂，该制剂可赋予含有较少氢化油的油产品浓厚甜味和丰富口感的氢化油风味。 [解决方法］ 本发明提供了一种由(E)-6-辛烯醛形成的氢化油香味剂。