(4RS)-4-(2-butenoyloxy)-1-pentadecene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4RS)-4-(2-butenoyloxy)-1-pentadecene
• 英文别名: pentadec-1-en-4-yl (E)-but-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: UGUATQAUQHUHJS-OMCISZLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4RS)-4-(2-butenoyloxy)-1-pentadecene 在 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(6RS)-6-undecyl-5,6-dihydro-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑啉N-氧化物的不对称[2 + 3]环加成中的双重非对映选择性：在外消旋α，β-不饱和δ-内酯的动力学拆分中的应用

  摘要：

  研究了手性恶唑啉N-氧化物1与α，β-不饱和内酯2的不对称[2 + 3]环加成反应。观察到两次非对映选择性，（1 R）-1和（R）-2产生不匹配的对，几乎没有获得环加合物。提出了过渡态模型，该模型考虑了环加成反应中过渡态的不稳定。该结果导致了动力学拆分研究，其中两个对映异构体1与外消旋内酯2反应。回收的内酯2的对映体过量被确定为不超过70％ee在手性液晶溶剂中的13 C- { 1 H} NMR分析。实验结果与预测的对映异构体过量一致并且与过渡态模型一致。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00317-1
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4RS)-4-(2-butenoyloxy)-1-pentadecene
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑啉N-氧化物的不对称[2 + 3]环加成中的双重非对映选择性：在外消旋α，β-不饱和δ-内酯的动力学拆分中的应用

  摘要：

  研究了手性恶唑啉N-氧化物1与α，β-不饱和内酯2的不对称[2 + 3]环加成反应。观察到两次非对映选择性，（1 R）-1和（R）-2产生不匹配的对，几乎没有获得环加合物。提出了过渡态模型，该模型考虑了环加成反应中过渡态的不稳定。该结果导致了动力学拆分研究，其中两个对映异构体1与外消旋内酯2反应。回收的内酯2的对映体过量被确定为不超过70％ee在手性液晶溶剂中的13 C- { 1 H} NMR分析。实验结果与预测的对映异构体过量一致并且与过渡态模型一致。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00317-1

文献信息

• Double diastereoselection in asymmetric [2+3] cycloaddition of chiral oxazoline N-oxides: application to the kinetic resolution of a racemic α,β-unsaturated δ-lactone
  作者：Olivier Dirat、Cyrille Kouklovsky、Yves Langlois、Philippe Lesot、Jacques Courtieu

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00317-1

  日期：1999.8

  The asymmetric [2+3] cycloaddition reaction between chiral oxazoline N-oxide 1 and α,β-unsaturated lactone 2 was studied. A double diastereoselection was observed, (1R)-1 and (R)-2 gave a mismatched pair with almost no cycloadduct obtained. A transition state model is proposed, accounting for the destabilization of transition state in the cycloaddition reaction. This result has led to kinetic resolution

  研究了手性恶唑啉N-氧化物1与α，β-不饱和内酯2的不对称[2 + 3]环加成反应。观察到两次非对映选择性，（1 R）-1和（R）-2产生不匹配的对，几乎没有获得环加合物。提出了过渡态模型，该模型考虑了环加成反应中过渡态的不稳定。该结果导致了动力学拆分研究，其中两个对映异构体1与外消旋内酯2反应。回收的内酯2的对映体过量被确定为不超过70％ee在手性液晶溶剂中的13 C- 1 H} NMR分析。实验结果与预测的对映异构体过量一致并且与过渡态模型一致。