(3aS,6aR)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole | 1357623-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6aR)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 1357623-35-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: UWLISMYALXEUAY-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole 、 (R)-1-(tert-butyl)dimethylsilyloxy-2-((3-bromophenoxy)methyl)-3-isocyanopropane 在 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl N-[3-[(3aS,4R,6aR)-4-[[(2S)-2-[(3-bromophenoxy)methyl]-3-hydroxypropyl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]-3-oxopropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性的Ugi多组分反应，高密度官能化吡咯烷的多样性导向和化学酶法合成。

  摘要：

  涉及手性环状亚胺，两种对映体纯的异氰酸酯和各种羧酸的高度非对映选择性的Ugi反应用于合成多官能化吡咯烷。两种手性底物已经通过化学酶学方法从容易获得的非手性底物中有效地制备。这种高度收敛的方法可以在基于片段的药物发现过程中找到应用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06632c
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl butanoate 在 sodium azide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aS,6aR)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性的Ugi多组分反应，高密度官能化吡咯烷的多样性导向和化学酶法合成。

  摘要：

  涉及手性环状亚胺，两种对映体纯的异氰酸酯和各种羧酸的高度非对映选择性的Ugi反应用于合成多官能化吡咯烷。两种手性底物已经通过化学酶学方法从容易获得的非手性底物中有效地制备。这种高度收敛的方法可以在基于片段的药物发现过程中找到应用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06632c

文献信息

• Highly Diastereoselective Additions to Polyhydroxylated Pyrrolidine Cyclic Imines: Ready Elaboration of Aza-Sugar Scaffolds To Create Diverse Carbohydrate-Processing Enzyme Probes
  作者：Timothy M. Chapman、Steve Courtney、Phil Hay、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/chem.200304718

  日期：2003.7.21

  and threitol polyhydroxylated pyrrolidine imine scaffolds have been rapidly elaborated to diversely functionalized aza-sugars through highly diastereoselective organometallic (RM) additions (R=Me, Et, allyl, hexenyl, Ph, Bn, pMeO-Bn). The yields for these additions have all been substantially enhanced from previously optimised levels (<58 %) for normal additions using a reverse addition procedure (e

  通过高度非对映选择性有机金属（RM）添加（R=Me、Et、烯丙基、己烯基、Ph、Bn、pMeO-Bn），代表性的非对映异构体、赤藓糖醇和苏糖醇多羟基化吡咯烷亚胺支架已被快速制备成多种功能化的氮杂糖。这些添加的产率均已从先前使用反向添加程序（例如 R=Ph；44% 正常模式 --> 78% 反向模式）的正常添加的优化水平（<58%）显着提高。高非对映选择性（除 R = Me 外，所有的均 > 98 % de）与受与偶氮甲亚胺碳相邻的 C-2 中心的构型和吡咯烷亚胺的构象控制的添加相一致。1-epi-和 2-epi-去乙酰茴香霉素的简明合成证明了该方法的高潜力。此外，这种亚胺添加方法允许在后期添加疏水性取代基，从而能够制备具有增强抑制潜力的新型氮杂糖。通过针对 12 种非哺乳动物和人类碳水化合物加工酶的不同小组筛选这些“疏水改性”氮杂糖的代表性选择来突出这一点。这确定了一种新型纳摩尔 α-半乳糖苷酶抑制剂
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of β-Aryl-β-isocyano Esters
  作者：Fabio Morana、Andrea Basso、Marco Bella、Renata Riva、Luca Banfi

  DOI：10.1002/adsc.201200140

  日期：2012.8.13

  malonates to in situ generated N-formylimines of aromatic aldehydes was achieved under phase-transfer catalysis using Cinchona alkaloids-derived quaternary ammonium salts. The resulting β-formamidomalonates have been efficiently converted into β-aryl-β-isocyano esters. Their utility in the multicomponent Ugi reaction with chiral cyclic imines has been demonstrated.

  在使用金鸡纳生物碱衍生的季铵盐的相转移催化下，丙二酸酯向原位生成的芳族醛的N-甲酰亚胺不对称加成反应。所得的β-甲酰胺基甲酸酯已经有效地转化为β-芳基-β-异氰基酯。已经证明了它们在与手性环状亚胺的多组分Ugi反应中的效用。
• WO2006/61585
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Diversity oriented and chemoenzymatic synthesis of densely functionalized pyrrolidines through a highly diastereoselective Ugi multicomponent reaction
  作者：Valentina Cerulli、Luca Banfi、Andrea Basso、Valeria Rocca、Renata Riva

  DOI：10.1039/c1ob06632c

  日期：——

  A highly diastereoselective Ugi reaction involving a chiral cyclic imine, two enantiomerically pure isocyanides and various carboxylic acids was employed for the synthesis of polyfunctionalized pyrrolidines. Both chiral substrates have been efficiently prepared by chemoenzymatic methodologies from readily available achiral substrates. This highly convergent approach can find an application in the fragment-based

  涉及手性环状亚胺，两种对映体纯的异氰酸酯和各种羧酸的高度非对映选择性的Ugi反应用于合成多官能化吡咯烷。两种手性底物已经通过化学酶学方法从容易获得的非手性底物中有效地制备。这种高度收敛的方法可以在基于片段的药物发现过程中找到应用。