((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl butanoate | 136136-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl butanoate
• 英文别名: (-)-1-O-butyryl-2,3-O-isopropylidene-D-erythritol
• CAS: 136136-24-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: QKODKYXCKBCTHR-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl butanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of optically active derivatives of erythritol

  摘要：

  The acetonides 2 and 4, obtained from erythritol, are excellent substrates for SAM II lipase. The resulting homochiral mono-esters 3 and 5 are suitable chiral building blocks.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82110-2
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(methylene) bis-(2,2-dimethylpropanoate) 在 氢氧化钾 、 SAM II lipase 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  Pottie, M.; Lathauwer, G. De; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 5-6, p. 285 - 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diversity oriented and chemoenzymatic synthesis of densely functionalized pyrrolidines through a highly diastereoselective Ugi multicomponent reaction
  作者：Valentina Cerulli、Luca Banfi、Andrea Basso、Valeria Rocca、Renata Riva

  DOI：10.1039/c1ob06632c

  日期：——

  A highly diastereoselective Ugi reaction involving a chiral cyclic imine, two enantiomerically pure isocyanides and various carboxylic acids was employed for the synthesis of polyfunctionalized pyrrolidines. Both chiral substrates have been efficiently prepared by chemoenzymatic methodologies from readily available achiral substrates. This highly convergent approach can find an application in the fragment-based

  涉及手性环状亚胺，两种对映体纯的异氰酸酯和各种羧酸的高度非对映选择性的Ugi反应用于合成多官能化吡咯烷。两种手性底物已经通过化学酶学方法从容易获得的非手性底物中有效地制备。这种高度收敛的方法可以在基于片段的药物发现过程中找到应用。