2-amino-3,6-dimethoxylbenzaldehyde | 126522-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3,6-dimethoxylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-amino-3,6-dimethoxybenzaldehyde；3,6-dimethoxy-2-aminobenzaldehyde；3,6-dimethoxy-4-aminobenzaldehyde
• CAS: 126522-16-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD03848397
• 分子量: 181.191
• InChiKey: QKEMEAAMUKZVAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3,6-dimethoxylbenzaldehyde 在 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-苯基喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of the quinoline-5,8-quinone moiety into polyaza cavities

  摘要：

  Silica gel supported nitric acid treatment of 2,5-dimethoxybenzaldehyde followed by reduction with iron powder provides 3,6-dimethoxy-2-aminobenzaldehyde. Friedlander condensation of this species with a variety of ketones and diketones leads to 5,8-dimethoxyquinoline derivatives which may be oxidized by ceric ammonium nitrate (CAN) and pyridine-2,6-dicarboxylic acid N-oxide (PDANO) to the corresponding quinones. The quinone functionality can be incorporated into larger cavities by a selective stepwise Friedlander approach and the CAN/PDANO oxidation appears to work preferentially for 5,8-dimethoxyquinoline.

  DOI：

  10.1021/jo00059a012
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-2-hydroxylaminobenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-3,6-dimethoxylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Blanco, Ma del Mar; Avendano, Carmen; Cabezas, Nieves, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1387 - 1398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Targeting Protein–Protein Interactions of Tyrosine Phosphatases with Microarrayed Fragment Libraries Displayed on Phosphopeptide Substrate Scaffolds
  作者：Megan Hogan、Medhanit Bahta、Kohei Tsuji、Trung X. Nguyen、Scott Cherry、George T. Lountos、Joseph E. Tropea、Bryan M. Zhao、Xue Zhi Zhao、David S. Waugh、Terrence R. Burke、Robert G. Ulrich

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00122

  日期：2019.3.11

  derivatized peptide library was printed in microarrays on nitrocellulose-coated glass surfaces for assessment of PTPase catalytic activity or on gold monolayers for analysis of kinetic interactions by surface plasmon resonance (SPR). Focusing on amino acid positions and chemical features, we first analyzed dephosphorylation of the peptide pTyr residues within the microarrayed library by the human dual-specificity

  仅关注催化事件的化学文库筛选方法可能会忽略蛋白质-蛋白质相互作用的独特作用，这种作用可用于开发特定的抑制剂。嵌入肽基序中的磷酸酪氨酰（PTyr）残基包含确定蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）底物特异性的最小识别元件。我们将含氨基氧基的氨基酸残基掺入7个残基的表皮生长因子受体（EGFR）衍生的含磷酸酪氨酸的肽中，并使该肽通过与含醛类药物官能团反应而进行溶液相肟多样化。PTyr残基未修饰。将所得的衍生肽文库以微阵列形式印刷在硝酸纤维素涂层的玻璃表面上，以评估PTPase的催化活性，或印刷在金单层上，以通过表面等离振子共振（SPR）分析动力学相互作用。关注氨基酸位置和化学特征，我们首先分析了人双特异性磷酸酶（DUSP）DUSP14和DUSP22以及痘病毒（VH1）和鼠疫耶尔森氏菌（P. YopH）。为了鉴定最高亲和力的肟基序，使用非催化PTPase突变体通过SPR检测了活性最高的衍生化磷酸肽的
• Discovery of 5-(pyridin-3-yl)-1H-indole-4,7-diones as indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors
  作者：Kai-min Kong、Jia-wei Zhang、Bing-zhi Liu、Guang-rong Meng、Qian Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126901

  日期：2020.2

  synthesized a series of 1H-indole-4,7-dione derivatives and evaluated their inhibitory activity in IDO1 enzyme and in IFN-γ stimulated Hela cells in vitro. The structure-activity relationship demonstrated that 5-(pyridin-3-yl)-1H-indole-4,7-dione is a promising scaffold for IDO1 inhibitors and most compounds with this core showed moderate inhibition potency at micromole level. Our further enzyme kinetics experiments

  早期研究表明，在肿瘤微环境中过表达吲哚胺2，3-二加氧酶（IDO1）会导致肿瘤免疫逃逸。在此，为了简化海洋生物碱中的两种IDO1抑制剂Exiguamine A和Tsitsikammamines的结构，我们设计，合成了一系列1H-吲哚-4,7-二酮衍生物，并评估了它们对IDO1酶和IFN-γ在体外刺激Hela细胞。结构-活性关系表明，5-（吡啶-3-基）-1H-吲哚-4,7-二酮是IDO1抑制剂的有前途的支架，具有该核心的大多数化合物在微摩尔水平显示出中等的抑制能力。我们进一步的酶动力学实验表明，这些新开发的化合物可能充当IDO1的可逆竞争性抑制剂。
• Efficient synthesis of novel six-member ring-fused quinoline derivatives via the friedländer reaction
  作者：Dingqiao Yang、Wei Guo、Yuepeng Cai、Lasheng Jiang、Kailing Jiang、Xiaobing Wu

  DOI：10.1002/hc.20356

  日期：2008.4

  Novel quinolines fused with a six-member ring 5a–j were prepared in high yields (75–95%) via the Friedlander reaction of dimethoxy-substituted o-aminobenzaldehydes of 3a or 3b with cyclic ketones 4, respectively. The structures of 5a–j were determined by IR, 1H NMR, MS, and elemental analysis. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:229–233, 2008; Published online in Wiley InterScience (www

  通过 3a 或 3b 的二甲氧基取代的邻氨基苯甲醛分别与环酮 4 的 Friedlander 反应，以高产率（75-95%）制备了与六元环 5a-j 稠合的新型喹啉。5a-j 的结构由红外、1H 核磁共振、质谱和元素分析确定。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:229–233, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20356
• POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOUND, COMPOSITION, LIQUID CRYSTAL POLYMERIZATION FILM-KIND THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：JNC CORPORATION

  公开号：US20170174992A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  An object is to provide a polymerizable liquid crystal compound, a polymerizable liquid crystal composition containing the compound and liquid crystal polymerization film-kind capable of controlling chromatic dispersion characteristics and having low positive chromatic dispersion characteristics. An aspect can be exemplified in which the polymerizable liquid crystal compound is represented by formula (1): in which, in formula (1), G is a group composed of a quinoline skeleton, an isoquinoline skeleton, a quinoxaline skeleton or a quinazoline skeleton, A 1 is 1,4-phenylene or 1,4-cyclohexylene, Z 1 is a connecting group, m is an integer from 0 to 3, and R 1 is a group containing a polymerizable group.

  提供一种可聚合的液晶化合物，包含该化合物的可聚合液晶组合物以及能够控制色散特性并具有低正色散特性的液晶聚合膜。一种例子是该可聚合液晶化合物由式(1)表示：其中，在式(1)中，G是由喹啉骨架、异喹啉骨架、喹啉骨架或喹嗪骨架组成的基团，A1为1,4-苯基或1,4-环己基，Z1为连接基，m为0至3的整数，R1为含有可聚合基团的基团。
• Synthesis and characterization of quinoline derivatives via the Friedländer reaction
  作者：Dingqiao Yang、Kailing Jiang、Jingning Li、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.037

  日期：2007.8

  A rapid and efficient method for the synthesis of various poly-substituted quinolines has been developed via the Friedländer condensation of 2-aminoarylaldehyde with a carbonyl compound containing a reactive α-methylene group in the presence of sodium ethoxide (10 mol %). The new tetrahydroacridine derivatives and 11H-indeno[1,2-b]quinolines were synthesized in high yield with sodium ethoxide as a

  在乙醇钠（10摩尔％）存在下，通过2-氨基芳基醛与含有反应性α-亚甲基的羰基化合物的Friedländer缩合反应，已经开发出一种快速有效的合成各种多取代喹啉的方法。以乙醇钠为催化剂，通过Friedländer反应，高收率合成了新的四氢ac啶衍生物和11 H-茚并[1,2- b ]喹啉。讨论了反应条件，并提出了可能的反应机理。