5-butyryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 72546-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-butyryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-butanoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 72546-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: WVQQZWSJXLXGDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2RS)-methyl-3-oxohexanoyl-N-acetylcysteamine thioester
  参考文献：
  名称：

  了解真菌迭代聚酮合酶的编程：洛伐他汀大合酶中甲基转移酶结构域区域选择性的生化基础

  摘要：

  来自真菌的高度还原性聚酮化合物合酶 (HR-PKS) 以高度程序化的迭代方式使用一组域合成复杂的天然产物。HR-PKS 最神秘的特征是在链伸长的不同迭代过程中，剪裁域如何有选择地发挥作用，以提供结构多样性。使用洛伐他汀九肽合酶 LovB 作为模型系统和各种酰基底物，我们表征了 LovB 甲基转移酶 (MT) 域的底物特异性。我们表明，虽然 MT 结构域对不同的 β-酮酰基基团显示出甲基化活性，但在链长和功能化方面，它对其自然编程的 β-酮-二烯基四酮底物具有异常选择性。伴随酮还原酶 (KR) 结构域的表征显示出对不同 β-酮酰基基团更广泛的底物特异性。我们的研究表明，相对于其他竞争域的转化率，通过对特定底物的更高动力学效率来实现通过定制域（例如 MT）进行的选择性修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11814
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-butyryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  鉴定和定量 ñ内标物的小规模合成和基质辅助激光解吸/电离质谱法参与细菌通讯的-酰基高丝氨酸内酯

  摘要：

  ñ酰基高丝氨酸内酯（AHL）是参与许多革兰氏阴性细菌群体感应的小信号分子，在生物膜形成和发病机理中起着重要作用。当前用于AHL鉴定和定量的分析方法需要耗时的样品制备步骤，并且由于缺乏适当的标准而受阻。通过针对AHL分析的快速，直接方法，我们研究了基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱（MALDI-TOF MS）的适用性。测试了合适的MALDI基质（包括晶体和离子液体基质），并研究了碰撞诱导解离MS / MS中不同AHL的裂解，从而提供了有关特征性标记碎片离子的信息。采用小规模的合成协议，我们建立了一种通用且具有成本效益的程序，可快速生成同位素标记的AHL标准品，而无需大量纯化即可使用，并能产生准确的标准曲线。可以在低皮摩尔范围内进行定量分析，对于不同的AHL，定量下限可达到1-5 pmol。所开发的方法已成功地用于定量的小批量培养上清液的MALDI MS分析。铜绿假单胞菌。 在新窗口中打开图像

  DOI：

  10.1007/s13361-017-1777-x
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-2-[1-methyl-2-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 在 乙酸乙酯 、 水 、 saturated salt 、 Sodium sulfate-III 、 甲苯 、 5-butyryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以140 mg of (S)—N-[1-methyl-2-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-3-oxohexanamide was obtained from fractions的产率得到(S)-N-[1-methyl-2-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-3-oxohexanamide
  参考文献：
  名称：

  OSTEOPONTIN PRODUCTION INHIBITOR CONTAINING DICTYOPYRONE DERIVATIVE OR DIHYDRODICTYOPYRONE DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  本文披露了一种能够防止由于骨桥蛋白过度产生而引起的疾病的骨桥蛋白产生抑制剂。该骨桥蛋白产生抑制剂包含一种二萜类衍生物或二氢二萜类衍生物作为活性成分。其中，所述二萜类衍生物优选为化学式1或2所表示的化合物，所述二氢二萜类衍生物优选为化学式3或4所表示的化合物。

  公开号：

  US20150366851A1

文献信息

• Structure−Activity Relationships and Molecular Modeling of 3,5-Diacyl-2,4-dialkylpyridine Derivatives as Selective A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：An-Hu Li、Stefano Moro、Neli Melman、Xiao-duo Ji、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm980093j

  日期：1998.8.1

  observed for certain 3,5-diacyl-2,4-dialkyl-6-phenylpyridine derivatives in displacement of [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-iodobenzyl)-5'-N-methylcarbamoyladenosine) at recombinant human A3 adenosine receptors. Selectivity for A3 adenosine receptors was determined vs radioligand binding at rat brain A1 and A2A receptors. Structure-activity relationships at various positions of the pyridine ring (the 3- and

  已经探索了作为人A3腺苷受体选择性拮抗剂的6-苯基-1,4-二氢吡啶衍生物的结构-活性关系(Jiang等人J.Med.Chem.1997, 39, 4667-4675)。在本研究中，已经合成了相关的吡啶衍生物，并在放射性配体结合测定中测试了对腺苷受体的亲和力。对于某些 3,5-二酰基-2,4-二烷基-6-苯基吡啶衍生物在取代 [125I]AB-MECA (N6-(4-氨基-3-碘苄基)-5' 时观察到纳摩尔范围内的 Ki 值-N-甲基氨基甲酰基腺苷）位于重组人 A3 腺苷受体上。确定 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合。探讨了吡啶环不同位置（3-和5-酰基取代基以及2-和4-烷基取代基）的结构-活性关系。与 4-取代的二氢吡啶不同，4-苯基乙炔基不会增强吡啶衍生物的 A3 选择性。在2-位和4-位，乙基优于甲基。此外，与二氢吡啶不同，3位的硫酯基团比酯
• AMIDE COMPOUND AND BACTERIAL DISEASE CONTROL AGENT FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP2221293A1

  公开（公告）日：2010-08-25

  The present invention provides an amide compound having antibacterial activity, and a bacterial infection control agent for agricultural and horticultural use that contains the amide compound. The novel amide compound of the present invention is represented by General Formula (1): wherein R is a -CH(R1)(R2) or a -CO(R2) group, R1 is a hydrogen atom or a hydroxyl group, and R2 is a C1-12 alkyl group.

  本发明提供一种具有抗菌活性的酰胺化合物，以及一种用于农业和园艺的细菌感染控制剂，其含有该酰胺化合物。本发明的新型酰胺化合物由通式（1）表示：其中R是一个-CH(R1)(R2)或一个-CO(R2)基团，R1是一个氢原子或一个羟基，R2是一个C1-12烷基基团。
• Facile preparation of deuterium-labeled N-acylhomoserine lactones as internal standards for isotope dilution mass spectrometry
  作者：Kenji Kai、Ayaka Tani、Hideo Hayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.055

  日期：2010.6.1

  conserved signal molecules that mediate quorum sensing in Gram-negative bacteria. In this study, deuterium-labeled AHLs were prepared for use as internal standards for isotope dilution mass spectrometry. Their utility in the sensitive and precise quantification of AHLs in culture supernatants of bacteria by GC/MS was demonstrated.

  N-酰基高丝氨酸内酯（AHL）是广泛保守的信号分子，可介导革兰氏阴性细菌的群体感应。在这项研究中，制备了氘标记的AHL，用作同位素稀释质谱法的内标。证明了它们在通过GC / MS对细菌培养物上清液中AHL进行灵敏而精确的定量分析中的效用。
• Thiolactone modulators of quorum sensing revealed through library design and screening
  作者：Christine E. McInnis、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.071

  日期：2011.8

  Quorum sensing (QS) is a process by which bacteria use small molecules or peptidic signals to assess their local population densities. At sufficiently high density, bacteria can alter gene expression levels to regulate group behaviors involved in a range of important and diverse phenotypes, including virulence factor production, biofilm formation, root nodulation, and bioluminescence. Gram-negative

  群体感应 (QS) 是细菌使用小分子或肽信号来评估其局部种群密度的过程。在足够高的密度下，细菌可以改变基因表达水平以调节涉及一系列重要和多样表型的群体行为，包括毒力因子产生、生物膜形成、根瘤形成和生物发光。革兰氏阴性菌最常使用N-酰化l-高丝氨酸内酯 (AHL) 作为其 QS 信号。AHL 内酯环在生物 pH 值下水解较快，开环产物 QS 无活性。我们寻求鉴定具有增强水解稳定性并因此可能增强活性的 AHL 类似物，以用作细菌 QS 的非天然调节剂。作为这项工作的一部分，我们探讨了硫内酯类似物在当前研究中作为革兰氏阴性菌中 QS 激动剂和拮抗剂的效用。硫内酯类似物的重点库被设计并在溶液中快速合成。我们检查了文库作为铜绿假单胞菌(LasR)、费氏弧菌(LuxR) 和根癌农杆菌中 LuxR 型 QS 受体激动剂和拮抗剂的活性(TraR) 使用细菌报告菌株。硫内酯库包含几种高活性化合物，包括一些最活跃的
• Employing Modular Polyketide Synthase Ketoreductases as Biocatalysts in the Preparative Chemoenzymatic Syntheses of Diketide Chiral Building Blocks
  作者：Shawn K. Piasecki、Clint A. Taylor、Joshua F. Detelich、June Liu、Jianting Zheng、Arkady Komsoukaniants、Dionicio R. Siegel、Adrian T. Keatinge-Clay

  DOI：10.1016/j.chembiol.2011.07.021

  日期：2011.10

  Chiral building blocks are valuable intermediates in the syntheses of natural products and pharmaceuticals. A scalable chemoenzymatic route to chiral diketides has been developed that includes the general synthesis of α-substituted, β-ketoacyl N-acetylcysteamine thioesters followed by a biocatalytic cycle in which a glucose-fueled NADPH-regeneration system drives reductions catalyzed by isolated modular

  手性构件是天然产物和药物合成中的有价值的中间体。已开发出一种可扩展的手性二酮化学反应路线，包括一般合成α-取代的β-酮酰基N-乙酰半胱胺硫酯，然后进行生物催化循环，其中葡萄糖驱动的NADPH再生系统驱动由分离的模块化聚酮合酶催化的还原反应（PKS）酮还原酶（KRs）。为了鉴定起活性，立体定向生物催化剂作用的KR，将11个分离的KR与5个二酮化合物一起孵育，并通过手性色谱法分析其产物。天然还原小的聚酮化合物中间体的KR对双酮化合物面板最为活跃，且立体定向性最高。扩大了几种生物催化反应的规模，以生产超过100毫克的产品。