(2RS)-methyl-3-oxohexanoyl-N-acetylcysteamine thioester | 1372762-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2RS)-methyl-3-oxohexanoyl-N-acetylcysteamine thioester
• 英文别名: S-2-acetamidoethyl 2-methyl-3-oxohexanethiolate
• CAS: 1372762-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 245.343
• InChiKey: GEIXRTOGJCLDHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-methyl-3-oxohexanoyl-N-acetylcysteamine thioester 在 glucose dehydrogenase 、 D-葡萄糖 、 amphotericin ketoreductase 11 、 甘油 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 S-(2-acetamidoethyl) (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylhexanethioate
  参考文献：
  名称：

  在二酮化合物手性结构单元的化学合成中使用模块化聚酮化合物合酶酮还原酶作为生物催化剂。

  摘要：

  手性构件是天然产物和药物合成中的有价值的中间体。已开发出一种可扩展的手性二酮化学反应路线，包括一般合成α-取代的β-酮酰基N-乙酰半胱胺硫酯，然后进行生物催化循环，其中葡萄糖驱动的NADPH再生系统驱动由分离的模块化聚酮合酶催化的还原反应（PKS）酮还原酶（KRs）。为了鉴定起活性，立体定向生物催化剂作用的KR，将11个分离的KR与5个二酮化合物一起孵育，并通过手性色谱法分析其产物。天然还原小的聚酮化合物中间体的KR对双酮化合物面板最为活跃，且立体定向性最高。扩大了几种生物催化反应的规模，以生产超过100毫克的产品。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2011.07.021
• 作为产物：
  描述：

  5-butyryl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2RS)-methyl-3-oxohexanoyl-N-acetylcysteamine thioester
  参考文献：
  名称：

  了解真菌迭代聚酮合酶的编程：洛伐他汀大合酶中甲基转移酶结构域区域选择性的生化基础

  摘要：

  来自真菌的高度还原性聚酮化合物合酶 (HR-PKS) 以高度程序化的迭代方式使用一组域合成复杂的天然产物。HR-PKS 最神秘的特征是在链伸长的不同迭代过程中，剪裁域如何有选择地发挥作用，以提供结构多样性。使用洛伐他汀九肽合酶 LovB 作为模型系统和各种酰基底物，我们表征了 LovB 甲基转移酶 (MT) 域的底物特异性。我们表明，虽然 MT 结构域对不同的 β-酮酰基基团显示出甲基化活性，但在链长和功能化方面，它对其自然编程的 β-酮-二烯基四酮底物具有异常选择性。伴随酮还原酶 (KR) 结构域的表征显示出对不同 β-酮酰基基团更广泛的底物特异性。我们的研究表明，相对于其他竞争域的转化率，通过对特定底物的更高动力学效率来实现通过定制域（例如 MT）进行的选择性修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11814

文献信息

• α-Methylation follows condensation in the gephyronic acid modular polyketide synthase
  作者：Drew T. Wagner、D. Cole Stevens、M. Rachel Mehaffey、Hannah R. Manion、Richard E. Taylor、Jennifer S. Brodbelt、Adrian T. Keatinge-Clay

  DOI：10.1039/c6cc04418b

  日期：——

  C-methyltransferases (MTs) from modular polyketide synthase assembly lines are relatively rare and unexplored domains that are responsible for installing [small alpha]-methyl groups into nascent polyketide backbones. The stage at which these...

  来自模块化聚酮化合物合酶组装线的C-甲基转移酶（MT）是相对罕见且未开发的域，其负责将[小α-甲基]安装到新生的聚酮化合物主链中。这些阶段...
• Methyltransferases excised from trans-AT polyketide synthases operate on N-acetylcysteamine-bound substrates
  作者：D Cole Stevens、Drew T Wagner、Hannah R Manion、Bradley K Alexander、Adrian T Keatinge-Clay

  DOI：10.1038/ja.2016.66

  日期：2016.7