(+)-pinanediol (S)-1-phenylethane-1-boronate | 76110-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-pinanediol (S)-1-phenylethane-1-boronate
• 英文别名: (1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-4-[(1S)-1-phenylethyl]-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decane
• CAS: 76110-80-0
• 化学式: C₁₈H₂₅BO₂
• 分子量: 284.206
• InChiKey: JPRYTYWJEBPTJN-NBGIZXCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pinanediol (S)-1-phenylethane-1-boronate 、 (dichloromethyl)lithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(+)-pinanediol (1S,2S)-1-chloro-2-phenylpropane-1-boronate
  参考文献：
  名称：

  Matteson, Donald S.; Ray, Rahul; Rocks, Richard R., Organometallics, 1983, vol. 2, # 11, p. 1536 - 1540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(chloro(phenyl)methyl)boronic acid boronic acid (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-pinanediol ester 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85-87的产率得到(+)-pinanediol (S)-1-phenylethane-1-boronate
  参考文献：
  名称：

  Matteson, Donald S.; Ray, Rahul; Rocks, Richard R., Organometallics, 1983, vol. 2, # 11, p. 1536 - 1540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directed chiral synthesis with pinanediol boronic esters
  作者：Donald S. Matteson、Rahul Ray

  DOI：10.1021/ja00545a046

  日期：1980.12