(dichloromethyl)lithium | 2146-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (dichloromethyl)lithium
• 英文别名: Dichlormethyllithium
• CAS: 2146-67-0
• 化学式: CHCl₂Li
• 分子量: 90.8659
• InChiKey: XJBGQVPLRFIVLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dichloromethyl)lithium 、 2-环戊烯酮 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KREBS J.; WEBER A.; NEUENSCHWANDER M., CHIMIA, 1981, 35, NO 2, 55-57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (dichloromethyl)lithium
  参考文献：
  名称：

  分析 Rh2(esp)2 催化的分子间 C-H 胺化反应中的位点选择性

  摘要：

  在涉及杂原子转移的 C-H 键氧化反应中预测位点选择性受到不同键类型之间小的能量差异以及影响反应性的空间和电子效应的微妙相互作用的挑战。在此，研究了控制异戊基苯衍生物的选择性 Rh2(esp)2 催化 C-H 胺化的因素，其中显示对氮源、氨基磺酸酯和底物的修饰会影响异构产物比率。线性回归数学模型用于定义一种关系，该关系将 IR 拉伸参数和 Hammett σ+ 值等同于苄基与叔 C-H 胺化的微分自由能。该模型为新型氨基磺酸酯的开发提供了依据，该酯可提供最高的苄基到叔位点选择性 (9.5:

  DOI：

  10.1021/ja5015508
• 作为试剂：
  描述：

  (二甲氨基)丙酮 、 3-戊酮 在 (dichloromethyl)lithium 作用下， 反应 12.0h， 以33%的产率得到1,1-Dichloro-3-(dimethylamino)-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Kauffmann, Thomas; Fobker, Rolf; Wensing, Michael, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 7, p. 1005 - 1006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Highly Enantioselective and Diastereoselective Synthesis of Cyclobutanes via Boronic Esters
  作者：Hon-Wah Man、William C. Hiscox、Donald S. Matteson

  DOI：10.1021/ol990579+

  日期：1999.8.1

  Deprotonation of enantiopure (R,R)-1,2-dicyclohexyl-1,2-ethanediol 1-chloro-4-cyanobutylboronates 5 with LDA followed by treatment with anhydrous magnesium bromide yields (R)-(trans-2-cyanocyclobutyl)boronic esters 7 in high diastereomeric and enantiomeric purity. No cyclobutane formation has been observed in the absence of at least a catalytic amount of magnesium halide.

  [分子式：见正文]用LDA对映纯（R，R）-1,2-二环己基-1,2-乙二醇1-氯-4-氰基丁基硼酸酯5进行质子化，然后用无水溴化镁处理（R）-（反式高非对映异构和对映异构纯度的-2-氰基环丁基）硼酸酯7。在至少催化量的卤化镁不存在下未观察到环丁烷形成。
• Design, synthesis and characterization of peptidyl boronate analogues as effective antimicrobial agents
  作者：D. V. R. Venugopal、Amperayani Karteek Rao、Parimi Uma Devi、Y. N. Sastry、K. Aruna Lakshmi、M. Tarak Ramji、Y. Shiralgi

  DOI：10.1007/s11164-017-2961-0

  日期：2017.10

  antibiotics. The transition state analogue of boronic acid inhibitors mimicking the structures and interactions of good penicillin substrates are known to be potent β-lactamase inhibitors. We have recently identified boronic acids as a selective scaffold for Actinomadura sp. strain R39 DD-peptidase (PBP). Here, we report the synthesis and biological evaluation of a comprehensive set of 16 boronic acid analogues

  产生抗药性的青霉素结合蛋白（PBPs）是细菌对β-内酰胺类抗生素产生抗药性的原因之一，在持续不断的生产有效抗生素的斗争中需要解决这一问题。模仿好的青霉素底物的结构和相互作用的硼酸抑制剂的过渡态类似物是有效的β-内酰胺酶抑制剂。我们最近确定了硼酸是 放线放线菌 的选择性支架 sp。菌株R39 DD肽酶（PBP）。在这里，我们报告了一套完整的16种硼酸类似物的合成和生物学评估，并确定了它们的结构-活性关系以及它们用作PBP抑制剂的潜力。所有合成化合物的对接研究均在Molegro Virtual Docker中进行。在合成的16种化合物中，化合物 8e 表现出最高的结合亲和力（187.5 kcal / mol），其次是化合物 8f ， 8d ， 8a ， 8g ， 8c 和 8i 。测试了所有16种合成化合物6a-6f，8a-8i，10和11对两种革兰氏阳性 菌（金黄色葡萄球菌 和 脓性链球菌 ）和八种革兰氏阴性菌（
• Boron insertion into alkyl ether bonds via zinc/nickel tandem catalysis
  作者：Hairong Lyu、Ilia Kevlishvili、Xuan Yu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1126/science.abg5526

  日期：2021.4.9

  (C−O) bond in alkyl ethers could simplify chemical syntheses through the elaboration of these robust, readily available precursors. Here we report that dibromoboranes react with alkyl ethers in the presence of a nickel catalyst and zinc reductant to insert boron into the C−O bond. Subsequent reactivity can effect oxygen-to-nitrogen substitution or one-carbon homologation of cyclic ethers and more broadly

  轻度的在烷基醚中裂解碳-氧（C-O）键的方法可通过精心设计这些稳固且易于获得的前体来简化化学合成。在这里，我们报道二溴硼烷在镍催化剂和锌还原剂的存在下与烷基醚反应，从而将硼插入到C-O键中。随后的反应性可以影响环醚的氧-氮取代或一碳同系化，并更广泛地简化了生物活性化合物的制备。机理研究揭示了通过锌/镍串联催化的裂解-然后反弹的途径。
• Synthesis of 1,1-Organodiboronates via Rh(I)Cl-Catalyzed Sequential Regioselective Hydroboration of 1-Alkynes
  作者：Kohei Endo、Takanori Shibata、Munenao Hirokami

  DOI：10.1055/s-0028-1088131

  日期：——

  A Rh(I)Cl-DPPB-complex-catalyzed sequential hydro­boration of aryl alkynes and aliphatic alkynes was achieved. The ­reaction proceeded with almost perfect regioselectivity to afford 1,1-organodiboronate compounds in moderate to good yield.

  实现了由A Rh(I)Cl-DPPB复合物催化的芳基炔烃与脂肪族炔烃的顺序氢硼化反应。该反应以几乎完美的区域选择性进行，以中等至良好的产率提供1,1-有机二硼酸盐化合物。
• 一种作为20S蛋白酶体抑制剂的硼酸类化合物及其制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN107151254A

  公开（公告）日：2017-09-12

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域。具体涉及新的硼酸类化合物及其制备方法和用途，尤其一种作为20S蛋白酶体抑制剂的硼酸类化合物及其制备方法。本发明公开了式I的硼酸类化合物及其制备方法，经生物活性筛选试验，结果表明，制得的化合物具有抑制蛋白酶体的功能，进一步可用于制备治疗与蛋白酶体相关疾病的药物。