3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-endo-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-endo-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R,4S)-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: VMKZLKWCFOWLCT-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 莰烯 在 di-μ-acetato-bis(η4-1,5-cyclooctadiene)dirhodium(I) 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-endo-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化β-pine烯和and烯的加氢甲酰化：磷配体和反应条件对非对映选择性的影响

  摘要：

  研究了磷配体对铑催化β-pine烯和and烯的加氢甲酰化的影响。在未修饰的系统中，β-pine烯会快速异构化为α-pine烯。在更长的反应时间和更高的温度下，异构化平衡发生变化，导致β-pine烯加氢甲酰化产物的化学选择性达到80％（反式为97％）。各种二膦，膦或亚磷酸酯的添加可改善化学选择性并将加氢甲酰化反应转变为顺式醛3a。β-pine烯的加氢甲酰化反应的速率和非对映选择性都受辅助配体碱性的影响，但令人惊讶的是，对于锥角为128–165的配体，其立体特征与催化体系的非对映选择性之间没有相关性令人惊讶。 °。具有更多碱性配体的系统在β-pine烯加氢甲酰基化反应中显示出较低的活性，较高的非对映选择性和通常较高的化学选择性。在改性和​​未改性的体系中，systems烯都能生成线性醛6，几乎具有100％的区域选择性和化学选择性。磷配体的添加有利于内异构体6b：6a / 6b的形成≈1/ 1.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00098-6

文献信息

• A rare oxidation of camphene to acid and aldehyde in the presence of Lacunar Keggin heteropoly salts
  作者：Castelo Bandane Vilanculo、Márcio José da Silva、Sukarno Olavo Ferreira、Milena Galdino Teixeira

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110589

  日期：2019.11

  with hydrogen peroxide. Under reaction conditions (i.e., 333 K, air atmosphere, CH3CN solution), camphene (1) was selectively oxidized by H2O2, generating two rare products; camphene aldehyde (1a) and camphenylic acid (1b), which have attractive olfactive properties. Notably, these uncommon compounds were obtained with the camphene preserving their carbon skeletal. Among the lacunar Keggin heteropolyacid

  在这项工作中，合成了含有钠作为抗衡阳离子的单伯拉金Keggin杂多酸盐，并作为过氧化氢对樟脑氧化的催化剂进行了评估。在反应条件下（即333 K，空气气氛，CH 3 CN溶液），camp烯（1）被H 2 O 2选择性氧化，生成两种稀有产物。具有吸引人的嗅觉特性的樟脑醛（1a）和可苯甲酸（1b）。值得注意的是，这些不常见的化合物是在the烯保持其碳骨架的情况下获得的。在腔隙性Keggin杂多酸盐中，Na 7 PW 11 O 39腔隙盐是对氧化产物最有活性和选择性的，将the烯完全转化为（1a）和（1b）产物。催化剂负载，氧化剂：:烯摩尔比和反应温度允许控制（1a）/（1b）比例。
• Reactions of Epoxides Prepared from Some Monoterpenes with Acetic Anhydride on Aluminosilicate Catalysts
  作者：L. E. Tatarova、D. V. Korchagina、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov、V. A. Barkhash

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010173.38389.06

  日期：2003.8

  Reactions of epoxides prepared from alpha-, beta-pinenes and camphene with acetic anhydride on aluminosilicate catalysts (clay K-10, zeolite beta) were investigated affording various products of skeleton I C rearrangements: mono- and diacetates with five- and six-membered rings, and also with norbornane and pinane cores.
• ——
  作者：O. I. Yarovaya、D. V. Korchagina、Yu. V. Gatilov、V. A. Barkhash

  DOI：10.1023/a:1020335019901

  日期：——

  Isomerization of camphene and alpha-fenchene epoxides under homogeneous and heterogeneous conditions in media of various acidity was studied. The intermolecular reactions of these epoxy compounds with unsaturated aldehydes, allyl alcohol and methanol on askanite-bentonite clay yielded spiroacetals, and open-chain hydroxyethers and acetals. The results obtained are compared to those for reactions with the initial monoterpenes.
• Rhodium catalyzed hydroformylation of β-pinene and camphene: effect of phosphorous ligands and reaction conditions on diastereoselectivity
  作者：Humberto J.V. Barros、Maria L. Ospina、Eduardo Arguello、William R. Rocha、Elena V. Gusevskaya、Eduardo N. dos Santos

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00098-6

  日期：2003.4

  effect of phosphorus ligands on the rhodium catalyzed hydroformylation of β-pinene and camphene has been studied. In unmodified systems, β-pinene undergoes a fast isomerization to α-pinene. At longer reaction times and higher temperatures, the isomerization equilibrium is shifted resulting in the 80% chemoselectivity for β-pinene hydroformylation products (97% trans). The addition of various diphosphines

  研究了磷配体对铑催化β-pine烯和and烯的加氢甲酰化的影响。在未修饰的系统中，β-pine烯会快速异构化为α-pine烯。在更长的反应时间和更高的温度下，异构化平衡发生变化，导致β-pine烯加氢甲酰化产物的化学选择性达到80％（反式为97％）。各种二膦，膦或亚磷酸酯的添加可改善化学选择性并将加氢甲酰化反应转变为顺式醛3a。β-pine烯的加氢甲酰化反应的速率和非对映选择性都受辅助配体碱性的影响，但令人惊讶的是，对于锥角为128–165的配体，其立体特征与催化体系的非对映选择性之间没有相关性令人惊讶。 °。具有更多碱性配体的系统在β-pine烯加氢甲酰基化反应中显示出较低的活性，较高的非对映选择性和通常较高的化学选择性。在改性和​​未改性的体系中，systems烯都能生成线性醛6，几乎具有100％的区域选择性和化学选择性。磷配体的添加有利于内异构体6b：6a / 6b的形成≈1/ 1.