2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one | 1434536-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone；2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1434536-61-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: JTZUBFCCHGCPNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one 在 sodium dithionite 、 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 、 碳酸氢钠 、 Cu⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-)*C₂₆H₂₀N₂*C₃₉H₃₂OP₂ 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  双相条件下铜基光催化分解木质素模型

  摘要：

  杂配铜络合物 Cu( bathocup )( XantPhos )BF 4使用催化量的氢原子供体 NABnH 在水性双相反应条件下促进 β-O-4 键的木质素模型的断裂。催化系统作为一个整体代表了从以前的反应条件的绿色转变，用于利用昂贵的稀有金属（如 Ir）进行光催化、采用化学计量数量的质子和/或氢 (H) 原子供体和氯化溶剂的类似过程。反应条件和催化剂系统可修改为用于木质素聚合物模型的克级碎裂的流动化学设置。

  DOI：

  10.1039/d2gc01116f
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-(4-甲氧基苯基)丙基-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 C₆₀H₃₆N₂ 、 二丁基氢磷酸酯 、 potassium carbonate 、 巯基乙酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(2-methoxyphenoxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导1,2-二醇衍生物的氧化还原中性断裂†

  摘要：

  开发了均一的，氧化还原中性的二醇衍生物光致碎裂剂。在光/氢原子转移（HAT）双重催化下，诸如木质素模型化合物和二醇单酯之类的二醇衍生物会经过选择性的βC（sp 3）-O键裂解，从而有效地提供酮，酚和酸。

  DOI：

  10.1039/c9cc06904f

文献信息

• Aerobic Oxidation of Olefins and Lignin Model Compounds Using Photogenerated Phthalimide-<i>N</i>-oxyl Radical
  作者：Jian Luo、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01704

  日期：2016.10.7

  A metal-free protocol to generate phthalimide-N-oxyl (PINO) radicals from N-hydroxyphthalimide (NHPI) via a photoinduced proton-coupled electron transfer process is reported. Using donor-substituted aromatic ketones, such as 4,4′-bis(diphenylamino)benzophenone (DPA-BP), PINO radicals are efficiently produced and subsequently utilized to functionalize olefins to afford a new class of alkyl hydroperoxides

  报道了通过光诱导质子偶联电子转移过程从N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）生成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的无金属方案。使用供体取代的芳族酮，例如4,4'-双（二苯基氨基）二苯甲酮（DPA-BP），可有效产生PINO自由基，随后将其用于官能化烯烃，以提供一类新的烷基氢过氧化物。DPA-BP / NHPI / O 2光催化系统对有氧氧化β-O-4木质素模型表现出很高的效率。
• Electro-reductive Fragmentation of Oxidized Lignin Models
  作者：Cheng Yang、Gabriel Magallanes、Stephen Maldonado、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00346

  日期：2021.11.19

  Lignin provides a potential sustainable source for production of electron-rich aromatic compounds. Recently, electrochemical lignin degradation via an oxidation/reduction sequence under mild conditions has garnered much attention within the lignin community, as electrochemistry simplifies redox reactions and offers an electron source/sink for synthesis without using stoichiometric oxidants or reductants

  木质素为生产富电子芳香族化合物提供了潜在的可持续来源。最近，在温和条件下通过氧化/还原序列进行的电化学木质素降解在木质素界引起了广泛关注，因为电化学简化了氧化还原反应并为合成提供了电子源/汇，而无需使用化学计量的氧化剂或还原剂。本文描述了天然木质素 β-O-4 中主要连接的电化学碎裂的基本方法。电势控制电解能够选择性还原，并以 59-92% 的分离产率提供碎片产物和/或偶联产物。
• Highly Selective Oxidation and Depolymerization of α,γ‐Diol‐Protected Lignin
  作者：Wu Lan、Jean Behaghel de Bueren、Jeremy S. Luterbacher

  DOI：10.1002/anie.201811630

  日期：2019.2.25

  Lignin oxidation offers a potential sustainable pathway to oxygenated aromatic molecules. However, current methods that use real lignin tend to have low selectivity and a yield that is limited by lignin degradation during its extraction. We developed stoichiometric and catalytic oxidation methods using 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) as oxidant/catalyst to selectively deprotect the

  木质素氧化为氧化的芳香分子提供了潜在的可持续途径。但是，目前使用真正的木质素的方法往往具有较低的选择性，且收率受到其提取过程中木质素降解的限制。我们开发了化学计量和催化氧化方法，使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为氧化剂/催化剂，以选择性地将乙缩醛脱保护并将α-OH氧化为酮。然后，使用甲酸/甲酸钠系统将氧化的木质素解聚，生成芳香族单体，其收率为36 mol％（在化学计量氧化的情况下）和31 mol％（在催化氧化的情况下）（基于原始的Klason）木质素）。对单一产物的选择性达到80％（丁香基丙烷二酮，对愈创木基丙烷二酮的选择性为10-13％）。
• Mechanochemical cleavage of lignin models and lignin <i>via</i> oxidation and a subsequent base-catalyzed strategy
  作者：Chen Sun、Lei Zheng、Wenhao Xu、Alexandr V. Dushkin、Weike Su

  DOI：10.1039/d0gc00372g

  日期：——

  the subsequent step, mechanochemical selective cleavage of the Cβ–O bonds and Cα–Cβ bonds of lignin β-O-4 ketones to acids and phenols was promoted by NaOH-catalyzed depolymerization. In addition, this two-step strategy was performed to depolymerize organosolv birch lignin, giving aromatic monomers with good selectivity for syringate. This approach provides an efficient method to convert the β-O-4 linkages

  通过在研磨条件下的两步策略，已经开发出了木质素二聚体模型化合物对酚类单体的机械化学裂解。在该过程的第一步中，木质素β-O-4键的仲苄醇在2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）/上选择性氧化为相应的酮研磨条件下的NaNO 2催化体系。在随后的步骤中，C的机械化学选择性裂解β -O键和C α -C βNaOH催化的解聚促进了木质素β-O-4酮与酸和酚的键合。另外，进行了该两步策略以使有机溶剂桦木木质素解聚，从而得到对丁香酸酯具有良好选择性的芳族单体。这种方法提供了一种在温和的反应条件下将木质素的β-O-4键转化为有价值的芳族单体的有效方法。
• Electrochemical conversion of lignin to short-chain carboxylic acids
  作者：Shirong Sun、Xueqing Qiu、Shuhua Hao、Sabarinathan Ravichandran、Jinliang Song、Wenli Zhang

  DOI：10.1039/d3gc00324h

  日期：——

  and inter-molecular assembly. Although catalytic conversion of lignin into small aromatic organic molecules has been widely investigated, it faces the problems of low selectivity and complex products. Herein, we report a direct electrochemical conversion method for the selective oxidation of industrial lignin to produce short-chain carboxylic acids (SCCAs) with a wide range of concentrations. In an

  由于其复杂的分子结构以及分子内和分子间组装，木质素增值对化学和材料科学家来说是一个挑战。尽管木质素催化转化为芳香族有机小分子已得到广泛研究，但它面临着选择性低和产物复杂的问题。在此，我们报告了一种直接电化学转化方法，用于选择性氧化工业木质素以生产具有广泛浓度的短链羧酸 (SCCAs)。在电解槽中，木质素通过 H 2 O 2以硅酸钛-1 (TS-1) 作为催化剂化学转化为 SCCA。H 2 O 2通过 H +的重组原位生成和 HO 2 -在三室电池中，通过分别将氢 (H 2 ) 和氧气 (O 2 ) 作为质子源和 HO 2 -引入阳极和阴极室。通过木质素的催化解聚，我们已经实现了高达 109.8 mg mL -1的 SCCAs 浓度的创纪录水平。通过使用空气和 1 M H 2 SO 4水溶液耦合 2e − -ORR 和水氧化，在 2.13 V 的电池电压下也可以实现 80.1 mg mL -1的高浓度