exo-2-bromonorbornane | 2534-77-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-bromonorbornane
• 英文别名: 2-bromonorbornane；exo-norbornyl bromide；exo-2-bromobicyclo[2.2.1]heptane；(1S,2S,4R)-2-Bromobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 2534-77-2
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: QXYOAWHKJRWNID-VQVTYTSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C29 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.363 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  140 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29035980
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异香兰素 、 exo-2-bromonorbornane 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以7.76 g (14.4%)的产率得到3-[exobicyclo(2.2.1)hept-5-en-2-yloxy]-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aryl substituted nitrogen heterocyclic antidepressants

  摘要：

  具有以下结构式的抗抑郁药物代理：其中R.sup.1是多环脂肪烷基基团；R.sup.2是甲基或乙基，X是O；Y包括一个含有一个或两个氮原子的5元杂环环。

  公开号：

  US05128358A1
• 作为试剂：
  描述：

  溴代环己烷 在 三乙基硅烷 、 exo-2-bromonorbornane 、 丁酸3-氨基-4-[[((1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-，(3R)-(9CI) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 环己烷
  参考文献：
  名称：

  Dneprovskii, A. S.; Pertsikov, B. Z.; Temnikova, T. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1293 - 1296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylboronic Esters from Copper-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Hazmi Tajuddin、Chen-Cheng Wu、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Yao Fu、Maria Czyzewska、Patrick G. Steel、Todd B. Marder、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201106299

  日期：2012.1.9

  unprecedented copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of the title compounds with diboron reagents is described (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). This reaction can be used to prepare both primary and secondary alkylboronic esters having diverse structures and functional groups. The resulting products would be difficult to access by other means.

  易于获得：描述了标题化合物与乙硼试剂的前所未有的铜催化交叉偶联反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。该反应可用于制备具有不同结构和官能团的伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯。生成的产品将很难通过其他方式访问。
• Expedient Iron-Catalyzed C−H Allylation/Alkylation by Triazole Assistance with Ample Scope
  作者：Gianpiero Cera、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201509603

  日期：2016.1.22

  for the iron‐catalyzed C−H allylation of arenes, heteroarenes, and alkenes with ample scope. The versatile catalyst also proved competent for site‐selective methylation, benzylation, and alkylation with challenging primary and secondary halides. Triazole‐assisted C−H activation proceeded chemo‐, site‐, and diastereo‐selectively, and the modular TAM directing group was readily removed in a traceless

  三唑的协助为广泛范围内的芳烃，杂芳烃和烯烃的铁催化的CHH烯丙基化的统一策略奠定了基础。事实证明，这种多功能催化剂还可胜任具有选择性的一级和二级卤化物的定点甲基化，苄基化和烷基化。三唑辅助的CH活化是化学，位点和非对映选择性的，在极温和的反应条件下，模块化TAM导向基团很容易以无痕方式除去。
• S-substituted-2-thioadenosines
  申请人：Kohjin Co., Ltd.

  公开号：US03968102A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  S-Substituted-2-thioadenosines represented by the formula (I): ##SPC1## wherein R is as defined hereinafter, useful as a platelet aggregation inhibitor and a coronary vasodilator.

  S-取代的2-硫腺苷，由公式(I)表示：##SPC1## 其中R如下文定义，可用作血小板聚集抑制剂和冠脉血管舒张剂。
• Iron-Catalyzed Directed Alkylation of Aromatic and Olefinic Carboxamides with Primary and Secondary Alkyl Tosylates, Mesylates, and Halides
  作者：Laurean Ilies、Tatsuaki Matsubara、Saki Ichikawa、Sobi Asako、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja5066015

  日期：2014.9.24

  Alkenes, arenes, and heteroarenes possessing an 8-quinolylamide group as the directing group are alkylated with primary and secondary alkyl tosylates, mesylate, and halides in the presence of Fe(acac)3/diphosphine as a catalyst and ArZnBr as a base. The reaction proceeds stereospecifically for alkene substrates and takes place without loss of regiochemical integrity of the starting secondary tosylate

  在作为催化剂的 Fe(acac)3/二膦和作为碱的 ArZnBr 存在下，具有 8-喹啉酰胺基团作为导向基团的烯烃、芳烃和杂芳烃与伯和仲烷基甲苯磺酸盐、甲磺酸盐和卤化物烷基化。该反应对烯烃底物立体特异性地进行，并且在不损失起始二级甲苯磺酸酯的区域化学完整性的情况下发生，但会损失手性中心的立体化学。
• Bench-Stable Stock Solutions of Silicon Grignard Reagents: Application to Iron- and Cobalt-Catalyzed Radical C(sp³ )-Si Cross-Coupling Reactions
  作者：Weichao Xue、Ryosuke Shishido、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201807640

  日期：2018.9.10

  the preparation of silicon‐based magnesium reagents is reported. The MgBr2 used in the lithium‐to‐magnesium transmetalation step is generated in situ from 1,2‐dibromoethane and elemental magnesium in hot THF. No precipitation of MgBr2 occurs in the heat, and transmetalation at elevated temperature leads to homogeneous stock solutions of the silicon Grignard reagents that are stable and storable in the

  据报道，一种可靠的制备硅基镁试剂的方法。锂到镁的过渡金属化步骤中使用的MgBr 2是由1,2-二溴乙烷和元素镁在热THF中原位生成的。加热过程中不会发生MgBr 2的沉淀，并且在高温下的金属转移会导致硅格氏试剂的均质储备溶液，该溶液在冰箱中稳定且可储存。该方法避免了制备硅原核试剂，例如Si-Si和Si-B试剂。新的格氏试剂被用于前所未有的铁和钴催化的未活化烷基溴的交叉偶联反应。这些镁试剂的官能团耐受性极佳。